A PROCESS FOR THE PREPARATION OF PACLITAXEL

摘要

A találmány tárgya eljárás paclitaxel előállítására. A paclitaxelszéles tumor elleni hatású spektrummal rendelkező, természetes eredetűmolekula, amely az (I) képlettel jellemezhető. A találmány értelmébenúgy járnak el, hogy a) a (II) képletű 10-dezacetilbakkatin III(rövidítve: 10-DAB III) 7- és 10-helyzetű hidroxilcsoportjait megvédikés így egy (III) általános képletű vegyületet - a képletben R és R'egyaránt triklóracetilcsoportot vagy R' acetilcsoportot és R terc-butoxikarbonil- vagy triklóracetilcsoportot jelent - állítanak elő; b)egy így kapott (III) általános képletű vegyület 13-helyzetűhidroxilcsoportját 3-fenil-2-epoxipropionsavval észterezik; c) egy ígykapott (IV) általános képletű vegyület 7- és 10-helyzeteiből avédőcsoportokat - ha mindkettő triklóracetilcsoportot jelent - (1)eltávolítják, majd az így kapott (V) képletű vegyületet a 10-helyzetben szelektív acetilezésnek vetik alá (2) és az így kapottepoxidszármazék gyűrűjét nátriumaziddal felnyitják (3); vagyalternatív módon c') ha R' jelentése acetilcsoport és R jelentésetriklóracetilcsoport, akkor egy (IV) általános képletű vegyületepoxicsoportját nátriumaziddal végzett kezelés útján felnyitják ésezzel egyidejűleg a 7-helyzetből a védőcsoportot eltávolítják; d) azígy kapott (VII) képletű vegyület azidocsoportját aminocsoporttáredukálják; és e) az így kapott (VIII) képletű vegyületetbenzoilezésnek vetik alá és így az (I) képletű vegyületet állítjákelő.