作为杀微生物剂的吡唑－4－羧酰胺衍生物

摘要

本发明涉及适合用作杀微生物剂的式I化合物，其中各取代基如权利要求1所定义。

主权项

1.式I化合物其中R₁为C_1-4烷基、C_1-4卤烷基、C_1-4烷氧基(C_1-4)烷基或C_1-4卤烷氧基(C_1-4)烷基；R₂为C_1-4卤烷基、C_1-4烷基、C_1-4烷氧基(C_1-4)烷基、C_1-4卤烷氧基或C_1-4卤烷氧基(C_1-4)烷基；R₃为氢、C_1-4烷基、C_2-4烯基、C_2-4炔基、卤素或氰基；R₄为氢、C_1-4烷基、CH₂CH＝CHR_4a、CH₂C≡CR_4b或COR_4c；R_4a和R_4b各自独立地为氢、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤烷基、C₂-C₆烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₇环烷基、COOC₁-C₄烷基、COOC₃-C₆烯基、COOC₃-C₆炔基或CN；R_4c为C₁-C₆烷基、经卤素取代的C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基或C₁-C₆卤烷氧基；或为C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆卤烷硫基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤烷氧基；C₃-C₆烯氧基或C₃-C₆卤烯氧基；C₃-C₆炔氧基或C₃-C₆卤炔氧基；X为氧或硫；并且A为下式基团其中R⁶为可以经1至6个取代基取代的C_1-12烷基、C_2-12烯基或C_2-12炔基，各取代基独立地选自卤素、氰基、C_1-4烷氧基、C_1-4硫代烷基、COO-C_1-4烷基、＝N-OH、＝N-O-(C_1-4烷基)、C_3-8环烷基(其自身可以经1至3个取代基取代，各取代基独立地选自C_1-4烷基、卤素、C_1-4烷氧基和C_1-4卤烷氧基)，以及C_4-8环烯基(其自身可以经1至3个取代基取代，各取代基独立地选自C_1-4烷基、卤素、C_1-4烷氧基和C_1-4卤烷氧基)；或R⁶为可以经1至3个取代基取代的C_3-8环烷基、C_4-8环烯基或C_5-8环二烯基，各取代基独立地选自卤素、C_1-4烷基、C_1-4卤烷基、C_1-4烷氧基、C_1-4卤烷氧基、C_1-4硫代烷基，C_3-6环烷基(其自身可以经1至3个取代基取代，各取代基独立地选自C_1-4烷基、卤素、C_1-4烷氧基和C_1-4卤烷氧基)，以及自身可以经1至5个独立地选择的卤原子取代的苯基；或R⁶为可以经1至3个取代基取代的C_6-12二环烷基、C_6-12二环烯基或C_6-12二环二烯基，各取代基独立地选自卤素、C_1-4烷基和C_1-4卤烷基；或R⁶为可以经1至3个取代基取代的苯基，各取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C_1-4烷基、C_1-4卤烷基、C_1-4烷氧基、C_1-4烷硫基、C_1-4卤烷氧基、C_1-4卤烷硫基、C(H)＝N-OH、C(H)＝N-O(C_1-6烷基)、C(C_1-6烷基)＝N-OH、C(C_1-6烷基)＝N-O-(C_1-6烷基)、(Z)_pC≡CR²⁵、(Z)_pCR²⁸＝CR²⁶R²⁷，苯基(其自身可以经1至3个取代基取代，各取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C_1-4烷基、C_1-4卤烷基、C_1-4烷氧基、C_1-4卤烷氧基、C_1-4卤烷硫基、C(H)＝N-OH、C(H)＝N-O(C_1-6烷基)、C(C_1-6烷基)＝N-OH和C(C_1-6烷基)＝N-O-(C_1-6烷基))，以及噻吩基(其自身可以经1至3个取代基取代，各取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C_1-4烷基、C_1-4卤烷基、C_1-4烷氧基、C_1-4卤烷氧基、C_1-4卤烷硫基、C(H)＝N-OH、C(H)＝N-O(C_1-4烷基)、C(C_1-6烷基)＝N-OH和C(C_1-6烷基)＝N-O-(C_1-6烷基))；或R⁶为5-6元杂环，其中该杂环包含1至3个杂原子，各杂原子独立地选自氧、硫和氮，其中该杂环可以是1至3个取代基取代的，各取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C_1-4烷基、C_1-4卤烷基、C_1-4烷氧基、C_1-4烷硫基、C_1-4烷硫基、C_1-4卤烷氧基、C(H)＝N-O-(C_1-6烷基)和C(C_1-6烷基)＝N-O-(C_1-6烷基)、C_2-5烯基、C_2-5炔基、CHO、COOC₁-C₆烷基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤烷氧基-C₁-C₄烷基、(Z)_pC≡CR²⁵、(Z)_pCR²⁸＝CR²⁶R²⁷，苯基(其自身可以经1至3个取代基取代，各取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C_1-4烷基、C_1-4卤烷基、C_1-4烷氧基、C_1-4卤烷氧基、C_1-4卤烷硫基、C(H)＝N-OH、C(H)＝N-O(C_1-6烷基)、C(C_1-6烷基)＝N-OH和C(C_1-6烷基)＝N-O-(C_1-6烷基))，以及噻吩基(其自身可以经1至3个取代基取代，各取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C_1-4烷基、C_1-4卤烷基、C_1-4烷氧基、C_1-4卤烷氧基、C_1-4卤烷硫基、C(H)＝N-OH、C(H)＝N-O(C_1-6烷基)、C(C_1-6烷基)＝N-OH和C(C_1-6烷基)＝N-O-(C_1-6烷基))，并且其中5-6元杂环的相邻碳原子上的两个取代基可以一起形成基团-CR^6a-CR^6a＝CR^6a-CR^6a-，其中各R^6a独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C_1-4烷基、C_1-4卤烷基、C_1-4烷氧基、C_1-4卤烷氧基、C_1-4卤烷硫基、C(H)＝N-OH、C(H)＝N-O(C_1-6烷基)、C(C_1-6烷基)＝N-OH和C(C_1-6烷基)＝N-O-(C_1-6烷基)；或R⁶为含有3至13个碳原子和至少一个硅原子的脂族饱和或不饱和基团，其中该脂族基团可以包含1至3个杂原子，各杂原子独立地选自氧、氮和硫，并且其中脂族基团可以经1至4个独立选自卤原子的基团取代；或R⁶为(CR^aR^b)_m-Cy-(CR^cR^d)_n-Y₁；或R⁶为C_1-6烷氧基、C_1-6卤烷氧基、C_2-6烯氧基、C_2-6卤烯氧基、C_2-6炔氧基、C_3-6环烷氧基、C_1-4烷基-C_3-7环烷氧基、C_5-7环烯氧基或C_1-4烷基-C_5-7环烯氧基；Z为C_1-4亚烷基；p为0或1；R²⁵为氢、卤素、C_1-4烷基、C_1-4卤烷基、C_1-4烷氧基(C_1-4)烷基、C_1-4卤烷氧基(C_1-4)烷基或Si(C_1-4烷基)₃；R²⁶和R²⁷各自独立地为氢、卤素、C_1-4烷基或C_1-4卤烷基；R²⁸为氢、C_1-4烷基或C_1-4卤烷基；R^a、R^b、R^c和R^d各自独立地为氢或可以经1至6个取代基取代的C_1-4烷基基团，各取代基独立地选自卤素、羟基、氰基、羧基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲氧基、乙氧基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲硫基和三氟硫代甲氧基；Cy为碳环或杂环的3-7元环，其可以是饱和、不饱和或芳族的，并且其可以含有作为环成员的硅原子，其中(CR^aR^b)_m和(CR^cR^d)_n可以连接于Cy的同一碳原子或硅原子上，或分别连接于被1、2或3个环成员隔开的不同原子，其中碳环或杂环的3-7元环可以经1至6个取代基取代，各取代基独立地选自卤素、C_1-4烷基、C_2-4烯基、C_1-4卤烷基、C_1-4烷氧基和卤代-C_1-4烷氧基；Y₁为Si(O_p1Z¹)(O_qZ²)(O_sZ³)，并且只要Cy含有作为环成员的硅原子，则Y₁也可以为氢；Z¹和Z²各自独立地为甲基或乙基；Z³为C_1-4烷基或C_2-4烯基，其可以经一个选自O、S和N的杂原子间断，并且其中C_1-4烷基或C_2-4烯基可以经1至3个独立选自卤原子的基团所取代；m和n各自独立地为0、1、2或3；p₁、q和s各自独立地为0或1；R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²和R^12a各自独立地为氢、卤素、氰基、硝基、C_1-4烷基、C_1-4卤烷基、C_1-4烷氧基、C_1-4卤烷氧基、C_1-4硫代烷基或C_1-4硫代卤烷基；R¹³、R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶和R¹⁷各自独立地为氢、卤素、氰基、硝基、C_1-4烷基、C(O)CH₃、C_1-4卤烷基、C_1-4烷氧基、C_1-4卤烷氧基、C_1-4硫代烷基、C_1-4硫代卤烷基、羟甲基或C_1-4烷氧基甲基；Q为单或双键；并且Y为O、N(R¹⁸)、S或(CR¹⁹R²⁰)(CR²¹R²²)_m1(CR²³R²⁴)_n1；R¹⁸为氢、C_1-4烷基、甲酰基、C_1-4烷氧基(C_1-4)烷基、C(＝O)C_1-4烷基，其可以经卤素或C_1-4-烷氧基取代，或为C(＝O)O-C_1-6烷基，其可以经卤素、C_1-4烷氧基或CN取代；R¹⁹、R²⁰、R²¹、R²²、R²³和R²⁴各自独立地为氢、卤素、羟基、C_1-4烷氧基、C_1-6烷基，其可以经1至3个选自下组的基团取代：卤素、羟基、＝O、C_1-4烷氧基、O-C(O)-C_1-4烷基、苯基、萘基、蒽基、芴基、茚满基或3-7元碳环(其自身可以经1至3个甲基基团取代)，为可以经1至3个选自下组的基团取代的C_1-6烯基：卤素、羟基、＝O、C_1-4烷氧基、O-C(O)-C_1-4烷基、苯基、萘基、蒽基、芴基、茚满基或3-7元碳环(其自身可以经1至3个甲基基团取代)，或可以含有1个选自氮和氧的杂原子的3-7元碳环，并且其中3-7元碳环可以经1至3个甲基取代；或R¹⁹R²⁰与其相连的碳原子一起形成羰基，3-5元碳环，其可以经1至3个甲基基团取代，可以经1至3个甲基基团取代的C_1-6亚烷基，或可以经1至3个甲基基团取代的C_3-6环亚烷基；m₁为0或1；n₁为0或1；R^13a为C₁-C₄烷基、C₂-C₄烯基或C₂-C₄炔基，其可以经1至6个取代基取代，各取代基独立地选自：卤素、羟基、氰基、C₁-C₄烷氧基羰基、甲酰基、硝基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄卤烷硫基、HC(OR²⁹)＝N-和R³⁰R³¹NN＝C(H)-；R²⁹、R³⁰和R³¹各自独立地为氢或C₁-C₄烷基；R^13b为C₁-C₆烷基基团，其可以经1至6个取代基取代，各取代基独立地选自卤素、羟基、氰基、C₁-C₄烷氧基羰基、甲酰基、硝基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄卤烷硫基、HC(OR³²)＝N-和R³³R³⁴NN＝C(H)-；R³²、R³³和R³⁴各自独立地为氢或C₁-C₄烷基；R^13c为氢或卤素；以及这些化合物的互变异构体/同分异构体/对映异构体。