高对映选择性N-乙酰基-2-取代-2,3-二氢-4-喹啉酮类化合物的合成方法

摘要

高对映选择性N-乙酰基-2-取代-2,3-二氢-4-喹啉酮类化合物的合成方法，原料为1-芳基-3-芳基或烷基-2,3-不饱和酮，在0.2当量奎宁衍生的硫脲类化合物有机小分子催化剂的作用下，经（1）式所示分子内6-endo-trig氮杂迈克尔加成反应4天后，经分离提纯得到N-乙酰基-2-取代-2,3-二氢-4-喹啉酮类物质，奎宁衍生的硫脲类化合物有机小分子催化剂结构如下所示：其中，R¹为溴原子或氢原子，R²为芳基或烷基，R³为对甲苯磺酰基(Ts)或乙酰基(Ac)。与现有制备方法比较，本方法原料制备简单，得到的产物对映选择性高的多，该类产物具有很好的抗肿瘤药物和抗菌药物方面的用途。

主权项

一种高对映选择性N‑乙酰基‑2‑取代‑2,3‑二氢‑4‑喹啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，原料为1‑芳基‑3‑芳基或烷基‑2,3‑不饱和酮，在0.2当量奎宁衍生的硫脲有机小分子催化剂和0.6当量苯甲酸的共同作用，以甲苯为溶剂，经(1)式所示，温度90℃，分子内6‑endo‑trig氮杂迈克尔加成反应2天后，经分离提纯得到N‑乙酰基‑2‑取代‑2,3‑二氢‑4‑喹啉酮类物质，奎宁衍生的硫脲类化合物有机小分子催化剂结构如下所示：其中，R¹为溴原子或氢原子，R²为苯基，4‑甲基苯基，联苯基，2‑萘基，4‑氯苯基，4‑甲氧基苯基，4‑溴苯基，4‑三氟甲基苯基，3‑甲氧基苯基，3‑溴苯基，2‑溴苯基，2‑噻吩基，2‑苯乙烯基或者甲基，R³为乙酰基。