N-环丙基苯胺及其在制备1-环丙基喹诺酮羧酸和其衍生物中的应用

摘要

一种制备式(I)所示的喹诺酮羧酸衍生物的方法，其中中间体(IV)是新化合物。

主权项

1、制备如式(Ⅰ)所示的喹诺酮羧酸衍生物的方法， 式中R²表示氢、C₁～₃烷基或卤素， X¹表示氢、C_1～3烷基、卤素或NR⁸R⁸，其中R⁸和R⁹及与它们链连着的氮原子一起形成五员环或六员环，环还可以含有另外的原子或基团NR¹⁰或O作为环的成员，并且可被C_1～3烷基、羟基、烷氧基或NR¹¹R¹²任意地单取代或双取代，其中R¹⁰和R¹¹可以是相同的或不同的，并且表示氢或C_1～3烷基，R¹²表示氢、C_1～3烷基、乙酰基或叔丁氧羰基，X²和X³可以是相同或不同的，并且表示氢、硝基或卤素， A表示氮或基团C-X⁴，其中X⁴表示氢，C_1～3烷基、含1-3个碳原子的烷氧基、含1～3个碳原子的烷硫基、卤素、硝基、氰基或醇部分最多含有3个碳原子的烷氧羰基， Y表示腈基、酯基COOR⁵或酰胺基CONR⁶R⁷，其中R⁵表示C_1～3烷基、R⁶和R⁷可以是相同的或不同的，并且表示氢或C_1～3烷基、R⁶可为任意取代的苯基， 所述方法的特征在于：第一步先使式(Ⅱ)的苯胺与式(Ⅲ)的环丙烷衍生物反应，消除HX⁵而得到N-环丙基苯胺(Ⅳ)， 式中X¹、X²、X³和A具有上述意义， 式中X⁵表示卤素， R¹表示含1～3个碳原子的烷基， R²具有上述意义， Z表示氧或硫， 将(Ⅳ)化合物还原转化成式(Ⅴ)化合物， 接着按照下述反应式使式(Ⅴ)化合物与式(Ⅵ)的烯衍生物反应，消除R³OH和R⁴OH，得到喹诺酮羧酸衍生物(Ⅰ)， 式中Y具有上述意义， R³和R⁴是相同的或不同的，并且表示C_1～3烷基。