| 摘要 |
Przedmiotem zgłoszenia jest sposób otrzymywania nowych pochodnych 7-[1H-1,2,3-triazol-1-ylo]-3-((1S)-1,2-dihydroksyetylo)-5,5-dimetyloindolizydyn-1,2-dioli o wzorze ogólnym 1, gdzie R1, R2 są takie same i oznaczają grupy alkilowe lub hydroksyalkilowe, a R3 oznacza grupę karbonylową, związek aromatyczny, heterocykliczny, lub zasadę nukleinową połączoną z pierścieniem triazolu mostkiem metylowym. Sposób polega na tym, że w pierwszym etapie syntezy w pochodnej o wzorze ogólnym 2 grupę hydroksylową przekształca się w grupę dobrze odchodzącą typu grupa p-toluenosulfonyloksylowa, grupa triflatowa, a reakcję przeprowadza się przy użyciu chlorku metanosulfonowego w obecności zasady organicznej, otrzymując związek o wzorze ogólnym 3. Następnie związek o wzorze ogólnym 3 po rozpuszczeniu w suchym rozpuszczalniku aprotonowym poddaje się reakcji z azydkiem sodu w obecności katalizatora przeniesienia międzyfazowego w podwyższonej temperaturze, otrzymując związek o wzorze ogólnym 4, gdzie R1 i R2 mają podane powyżej znaczenie. Związek o wzorze ogólnym 4 po rozpuszczeniu w suchym rozpuszczalniku organicznym, poddaje się reakcji z odpowiednią acetylenową pochodną związku aromatycznego, heterocyklicznego lub zasady nukleinowej w obecności zasady organicznej typu amina aromatyczna lub amina alifatyczna, oraz w obecności katalizatora jodku miedzi (I), otrzymując związek o wzorze ogólnym 5, gdzie R1 i R2 oraz R3 mają podane powyżej znaczenie Związek o wzorze ogólnym 5, gdzie R3 oznacza grupę karbonylową, po rozpuszczeniu w rozpuszczalniku polarnym poddaje się odpowiednio: reakcji z wodą amoniakalną, natomiast związek 5 gdzie R3 oznacza związek aromatyczny, posiadający grupę zabezpieczającą benzyloksykarbonylową, lub związek heterocykliczny posiadający grupę zabezpieczającą benzyloksykarbonylową lub zasadę nukleinową posiadającą grupę zabezpieczającą benzyloksykarbonylową poddaje się reakcji katalitycznego uwodornienia, a następnie usuwa się grupy zabezpieczające grupy hydroksylowe. |
