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On prépare des acides 4-chloro-2-méthylphénoxyalcanoïques, utiles comme herbicides, tel que l'acide 4-chloro-2-méthylphénoxyacétique (MCPP), l'acide 2-(4-chloro-2-méthylphénoxy)propionique (MCPB), et l'acide 4-(4-chloro-2-méthylphénoxy)butyrique (MCPB), en faisant réagir l'acide 2-méthylphénoxyalcanoïque correspondant avec un agent chlorant compatible avec l'eau dans un milieu aqueux en présence d'un catalyseur, lequel est constitué par un composé chimique comprenant deux atomes de carbone liés ensemble par une liaison simple ou par l'intermédiaire d'un groupe méthylène ou méthine, l'un des atomes de carbone étant substitué par un groupe fonctionnant électropositivement, et l'autre atome de carbone étant l'atome de carbone d'un groupe fonctionnant électronégativement. Le catalyseur est en particulier un composé représenté par la formule générale X - CR1R2 - (CHRx)n - CR3R4 - Z où R1, R2 R3 et R4 représentent séparément l'hydrogène ou un alkyle C1-4; ou R1 et R2 forment ensemble un oxo, et R6 et R4 représentent séparément l'hydrogène ou un alkyle C1-4; n est égal à un nombre entier égal à 0 ou à 1; et Rx représente l'hydrogène; ou, lorsque n est égal à 1, Rx et R4 peuvent représenter ensemble une liaison carbone-carbone; lorsque R1 et R2 forment ensemble un oxo, X représente un alcoxy C1-6, un hydrogène, un alkyle C1-6 ou NR5R6, où R5 et R6 représentent chacun séparément l'hydrogène ou un alkyle C1-6; ou, lorsque R1 et R2 ne forment pas ensemble un oxo, X représente NR'5R'6 où R'5 et R'6 représentent chacun un alkyle C1-4; et Z représente NR7R8, ou avec R7 et R8 représentent chacun séparément un alkyle C1-4. Le catalyseur permet d'assurer un rapport élevé entre les produits de réaction 4-chloré et 6-chloré, qui est égal à au moins 15 et de préférence à au moins 25 et qui peut monter jusqu'à 50-150 voire plus haut. Un tel procédé se caractérise par un degré élevé d'acceptabilité par l'environnement. |
