RED-SHIFTED PHTHALOCYANINE AND TETRABENZTRIAZAPORPHYRIN REAGENTS.

摘要

L'invention concerne des dérivés à fixation monomère, fluorescents, solubles dans l'eau, décalés vers le rouge, de formule (I), dans laquelle M représente soit H2 soit est choisi parmi les métaux suivants: aluminium, silicium, phosphore, gallium, germanium cadmium, scandium, magnésium, étain, et zinc. Chaque R1 est choisi indépendamment entre -XYW, -YW, et -W. Y représente soit un carbone, soit un hétérocarbone choisi parmi oxygène, azote, soufre, phosphore, silicium et sélénium; Y représente un groupe de liaison; et W représente un groupe de solubilisation dans l'eau. Le substituant R2 est choisi parmi-A, -Y'A, -XA et XY'A, A indiquant une entité biologique telle qu'un anticorps, un fragment d'anticorps, un nucléotide, une sonde d'acide nucléique, un antigène, un oligonucléotide, un désoxynucléotide, un didésoxynucléotide, une avidine, une streptavidine ou une sonde de membrane, ou R2 est un groupe réactif ou activable adapté pour une conjugaison avec une entité biologique. Y' est un groupe de liaison fixant l'entité au macrocycle de phtalocyanine ou de tétrabenztriazaporphyrine. Z représente soit un atome d'azote soit un carbone à substitution hydrogène, alkyle, aryle ou groupes aralkyle. Z peut aussi être fixé à R2. L'invention concerne aussi des dérivés des composés de formule (I) dans lesquels 1 à 4 des cycles benzo contiennent 1 ou 2 atomes N. L'invention concerne également des procédés de séquençage d'ADN et de détection d'analytes, comprenant des cellules, à l'aide de ces dérivés, ainsi que des kits pour procéder à des analyses des analytes et de cytométrie d'écoulement. L'invention concerne en outre des procédés de détection d'ADN à l'aide de composés cationiques de formule (I) dans laquelle R2 = R1 et W = -N+D1D2D3. On peut, par ailleurs, utiliser des composés contenant Tc, Gd, etc. comme métal dans la formule (I) pour l'imagerie ou la thérapie.