发明名称 具有杀草性之经取代芳基卤烷基╳唑
摘要 本发明系有关某些经取代芳基唑化合物、含此等化合物之除草性组合物、除草之使用方法及制备该化合物之方法。
申请公布号 TW218869 申请公布日期 1994.01.11
申请号 TW080108186 申请日期 1991.10.17
申请人 孟山都公司 发明人 史考特.山福德.伍德拉迪;布鲁斯.卡米朗.哈普;吉拉德.安东尼.都特拉;柯特.莫德瑞兹;迪伯拉.艾林.米契克;麦可.大卫.罗杰
分类号 A01N43/56;C07D231/16 主分类号 A01N43/56
代理机构 代理人 陈长文 台北巿敦化北路二○一号七楼
主权项 1﹒一种式I之化合物及其农业用盐及水合物 式中 R1为C1─4烷基或卤烷基或C2─6烷 氧羰基烷基; R2为C1─5卤烷基; R3为卤素; R4为卤素,羟基,硝基,胺基,单 及二─C1─4烷基胺,氯磺醯基,氢硫基 ,C1─4烷基或胺基烷基或烷羰基胺基, 单及二─C1─4烷基亚磺醯胺基或烷基磺 醯胺基;C1─4卤烷基或氰烷基或硫烷基 或羧烷基或烷醇或醛基或胺羰基烷基;具 有多至6个羰原子之羧基烯基,烷氧基或 卤烷氧基,(卤)烯基氧基,(卤)炔基 氧基,烯基胺基,(卤)烯基氧基烷基或 (卤)炔基氧基烷基;C2─8多烷氧基或 多烷氧基烷基或(卤)烷基羰基烷基或( 卤)烷基羰基烷氧基或(卤)烷氧基羰基 烷基或(卤)烷基胺基羰基烷基或烷氧基 烷基胺基或(卤)烷氧基羰基烷氧基或( 卤)烷氧基羰基烷氧基烷基或(卤)烷氧 基羰基烷基硫烷基或烷基硫烷拭基或(卤 )烷氧基烷基或烷氧基羰基烷基烷基或 胺基羰基烷基烷基或烷氧基烷基羰基胺 基或烷基烷基羰基胺基或硫烷基烷氧基或 烷氧羰基硫烷基或(卤)烷氧基羰基烯基 或(卤)烷氧基羰基烷氧基羰基烷基羰基 胺基或烷基羰基胺基;具有多至6个羰原 子之炔基; C1─4羧基烷基烷基或胺基羰基烷基烷 基或烷氧基羰基或卤烷基羰基;具有多 至6个羰原子之烯基胺基或烷氧基羰基烷 氧基羰基或多烷氧基羰基;C1─4烷氧基 羰基氧基;C3─6环烷基或环烷基氧或 环烷氧基胺基基团,视需要为卤素所取代 ;─C(=X)(Y)R13,─C(=X )R14,YR15或NR16R17基团;或两个 R4基团可经一个饱和及/或未饱和碳、 ─C(=X)─及/或杂O,S(O)m 及/或NR18键连结以形成具5或6环成员 之环,视需要为一或多値=O、─CHC1. 卤素、C1─4烷基或卤烷基或羧基烷基或 胺基羰基烷基或烷氧基基团所取代;苯基 ;具有多至6个羰原子之烯基或炔基及/ 或C2─8烷氧基烷基,烷氧基羰基烷基或 烷基胺基羰基烷基; R13为H,C1─6烷基或烷氧基;C3─6 环烷基,C2─8烷氧基羰基(卤)烷基 或烷式基烷基;或具有多至6个羰原子之 烯基或炔基; R14为C1—4烷基或烷硫基或单及二 ─C1─4烷基胺基或烷醇胺基或卤烷基胺 基;C2─8烷式基羰基烷氧基胺基或烷氧 基羰基烷基硫; R15为H,卤素,C1─4氰烷基或卤 烷基或烷氧基或烷氧基羰基或卤烷基羰基 或硫(卤)烷基或亚硫醯基烷基或硫醯基 烷基或单及二─C1—4烷基胺基或胺基羰 基─C1─4烷基;C1─12烷基或烷氧基; 具有多至6个碳原子之烯基或烯基氧或炔 基氧;c2─8烷氧基羰基烷基或烷氧基羰 基烷基羰基烷基或(卤)烷式基烷基或( 卤)烷氧基羰基(卤)烷基或羧基烷基或 羧基胺基烷氧基烷基或烷基醇胺基羰基烷 基或胺基羰基胺基或单及二(卤)烷基胺 基羰基烷氧基烷基或二烷基胺基胺基羰基 烷基;C1─3烷基羧酸之钠盐及C1─3烷基 羧酸之C1─3烷基铵盐,C2─8烷氧基烷基 羰基烷基或烷氧基羰基烷基胺基羰基烷基 或烷基硫醯胺基羰基烷基或多烷氧基或多 烷氧基羰基烷氧基或烷氧基羰基烷基烷基 或羧基烷基烷基或胺基羰基烷基烷基 或烷基烷基或烷氧基羰基或烷氧基羰 基硫烷基或烷氧基羰基硫烷基烷基或硫烷 基羰基(卤)烷基或硫烷基烷基或烷基亚 硫醯基烷基或烷基硫醯基烷基或视需要为 一或多个卤素、NO2或C1─4(卤)烷基取 代之苯基;二氢恶唑基乙基;1,3─二 恶戊烷─2─基─c1─4烷基;啶基甲 基;卤硫苯基甲基;环氧乙烷基甲基;四 氢喃基甲基;唑基或环己基羰基甲基 R16及R17独立为H,C1─4烷基或 (卤)烷基羰基或烷基亚硫醯基或烷基硫 醯基或烷基胺基硫醯基或卤烷基或烷氧基 羰基或(卤)烷基羰基;C2─8烷氧基羰 基烷基或烷基羰基烷基或羧基烷基或烷基 胺基羰基烷基或具有多至6个羰原子之烯 基或炔基;C2─8烷氧基羰基烷基羰基或 烷氧基烷基羰基或烷氧基膦醯或(卤)烷 基硫醯基; R18为C1─4烷基或卤烷基或烷氧基 或C2─4烷氧基烷基; X为O或S; Y为O,S,S(O)m或NR18; m为O─2;及 n为1─3。 2﹒一种式Ⅱ之化合物及其农业用盐及水合物 式中 R1为C1─4烷基或卤烷基或C2─6烷 氧羰基烷基; R2及R3系根据申请专利范围第1项 如对式I所定义者; R5为由素或氢; R6与R7系根据申请专利范围第1项 如对式I之R4成员所定义者。 3﹒一种式Ⅲ之化合物及共农业用盐与水合物 式中 R1为C1─5烷基; R2.R3与R5系根据申请专利范围 第2项所定义; R6为卤素、硝基,氰基或YR15,且 R7为氢或根据申请专利范围第1项 之R4成员或 R6与R7经由饱和及/或不饱和碳、 ─(C=X)─,及/或杂O、S(O ) m及/或NR18键连结以形成具5或6环成 员之环,其可以=0,─CHC1,卤素, C1—4烷基或由烷基或烷氧基或羰基烷基 或胺基羰基烷基所取代, 若当该键结合─C─NR118时该环具有6 个环成员,及X,Y、R15,R18与m系 根据申请专利范围第1项所定义。 4﹒根据申请专利范围第3项之化合物、盐及 水合物,其中 R1为甲基; R2为CF3.CF2Cl、或Cf2H; R3为氯或溴; R5为氟; R6为氯; R7为炔丙氧基、烯丙氧基、C2─7多 元烷氧基、OCH(R23)COR24,其中 R23为氢、甲基或乙基,而R24为YR15或 NR16R17; R6与R7经由─OCH,(C=O)N(R18 )─键合并提供融合之六员环,及 为YR15或NR16R17; R6与R7经由─OCH2(C=O)N(R18 )─键合并提供融合之六员环,及 Y、R15─R17及R18系根据申请专 利范围第1项所定义。 5﹒根据申请专利范围第4项之化合物,选自 包括: 4─氯─3─(4─氯─2─氟─5 ─炔丙基─氧苯基)─1─甲基─5─( 三氟甲基)─1H─唑, 2─(2─氯─5─(4─氯─1─ 甲基─5─(三氟甲基)─1H─唑─3 ─基)─4─氟苯氧基)丙酸,乙酯, (2─氯─5─(4─氯─1─甲基 ─5─(三氟甲基)─1H─唑─3─基 )─4─氟苯氧基)乙酸,1─甲基乙酯 4─氯─3─(4─氯─2─氟─5 ─(甲氧基─甲氧基)苯基)─1─甲基 ─5─(三氟甲基)─1H─唑, 4─氯─3─(4─氯─2─氟─5 ─(甲氧基─乙氧基)苯基)─1─甲基 ─5─(三氟甲基)─1H─唑, 2─氯─5─(4─氯─1─甲基─ S─(三氟甲基)─1H─唑─3─基) ─4─氟苯氧基)乙酸,1,1─二甲基 乙酯, 2─氯─5─(4─氯─1─甲基─ 5─(三氟甲基)─1H─唑─3─基) ─4─氟苯氧基)乙酸, 2─氯─5─(4─氯─1─甲基─ 5─(三氟甲基)─1H─唑─3─基) ─4─氟苯酸,2─乙氧基─1─甲基─ 2─氧乙酯, 2─氯─5─(4─氯─1─甲基─ 5─(三氟甲基)─1H─唑─3─基) ─4─氟苯酸,2─甲氧基─1─甲基─ 2─氧乙酯, 2─氯─5─(4─氯─1─甲基─ 5─(三氟甲基)─1H─唑─3─基) ─4─氟苯酸,乙酯, 2─氯─5─(4─氯─1─甲基─ 5─(三氟甲基)─1H─唑─3─基) ─4─氟苯酸,1─甲基乙酯,及 6─(4─氯─1─甲基─5─(三 氟甲基)─1H─唑─3─基)─7─氟 ─4─(2─丙炔基)─2H─1,4─苯 并─3─(4H)─酮。 6﹒4─氯─3─(4─氯─2─氟─5─炔 丙氧基苯基)─1─甲苯─5─(三氟甲 基)─1H─唑。 7﹒(2─氯─5─(4─氯─1─甲基─5 ─(三氟甲基─1H─唑─3─基)─4 ─氟苯氧基)乙酸,1─甲基乙酯。 8﹒2─氯─5─(4─氯─1─甲基─5─ (三氯甲基─1H─唑─3─基)─4─ 氟苯酸,2─甲氧基─1─甲基─2─氧 乙酯。 9﹒2─氯─5─(4─氯─1─甲基─5─ (三氟甲苯─1H─唑─3─基)─4─ 氟苯酸,1─甲基乙酯。 10﹒6─(4─氯─1─甲基─5─(三氟 甲基─1H─唑─3─基)─7─氟─4 ─(2─丙炔基)─2H─1,4─苯并 ─3─(4H)─酮。 11﹒一种除草组合物,包含佐剂及除草上有 效量之式I化合物及其农业用盐与水合物 式中 R1为C1─4烷基或由烷基或C2─6烷 氧羰基烷基; R2为C1─5卤烷基; R3为卤素; R4为卤素,羟基,硝基,胺基,单 及二─C1─4烷基胺,氯磺醯基,氢硫基 ,C1─4烷基或胺基烷基或烷羰基胺基, 单及二─C1─4烷基亚磺醯胺基或烷基磺 醯胺基; C1—4卤烷基或氰烷基或硫烷基或羧烷基 或烷醇或醛基或胺羰基烷基;具有多至6 个碳原子之羧基烯基,烷氧基或卤烷氧基 (卤)烯基氧基,(卤)炔基氧基,烯 基胺基,(卤)烯基氧基烷基或(卤)炔 基氧基烷基;C2─8多烷氧基或多烷氧基 烷基或(卤)烷基羰基烷基或(卤)烷基 羰基烷氧基或(卤)烷氧基羰基烷基或( 卤)烷基胺基羰基烷基或烷氧基烷基胺基 或(卤)烷氧基羰基烷氧基或(卤)烷氧 基羰基烷氧基烷基或(卤)烷氧基羰基烷 基硫烷基或烷基硫烷氧基或(卤)烷氧基 烷基或烷氧基羰基烷基烷基或胺基羰基 烷基烷基或烷氧基烷基羰基胺基或烷基 烷基羰基胺基或硫烷基烷氧基或烷氧羰基 硫烷基或(卤)烷拭基羰基烯基或(卤) 烷氧基羰基烷氧基羰基烷基羰基胺基或烷 基羰基胺基;具有多至6个羰原子之炔基 C1─4羧基烷基烷基或胺基羰基烷基烷 基或烷式基羰基或卤烷基羰基;具有多 至6个羰原子之烯基胺基或烷氧基羰基烷 氧基羰基或多烷式基羰基;c1─4烷氧基 羰基氧基;C3─6环烷基或环烷基氧或 环烷氧基胺基基团,视需要为卤素所取代 ;─C(=X)(Y)13,─C(=X )R14,YR15或NR16R17基团;或两个 R4基团可经一个饱和及/或未饱和碳、 ─C(=X)─及/或杂O,S(O)m 及/或NR18键连结以形成具5或6环成员 之环,视需要为一或多个=0.─CHCI、 卤素、C1─4烷基或卤烷基或羧基烷基或 胺基羰基烷基或烷氧基基团所取代;苯基 ;具有多至6个碳原子之烯基或炔基及/ 或C2─8烷氧基烷基,烷氧基羰基烷基或 烷基胺基羰基烷基; R13为H,C1─6烷基或烷氧基; C3─6环烷基,C2─8烷氧基羰基(卤)烷 基或烷氧基烷基;或具有多至6个碳原子 之烯基或炔基; R14为C1─4烷基或烷硫基或单及二 ─C1─4烷基胺基或烷醇胺基或卤烷基胺 基;C2─8烷氧基羰基烷氧基胺基或烷氧 基羰基烷基硫; R15为H,卤素,C1─4氰烷基或卤 烷基或烷抵基或烷式基羰基或卤烷基羰基 或硫(卤)烷基或亚硫醯基烷基或硫醯基 烷基或单及二─C1─4烷基胺基或胺基羰 基─C1─4烷基;C1─12烷基或烷氧基; 具有多至6个碳原子之烯基或烯基氧或炔 基或炔基氧;C2─8烷氧基羰基烷基或烷 氧基羰基烷基羰基烷基或(卤)烷氧基烷 基或(卤)烷氧基羰基(卤)烷基或羧基 烷基或羧基胺基烷氧基烷基或烷基醇胺基 羰基烷基或胺基羰基胺基或单及二(卤) 烷基胺基羰基烷氧基烷基或二烷基胺基胺 基羰基烷基;C1─3烷基羧酸之钠盐及c1─3 烷基羧酸之C1─3烷基铵盐,C2─8烷 氧基烷基羰基烷基或烷氧基羰基烷基胺基 羰基烷基或烷基硫醯胺基羰基烷基或多烷 氧基或多烷氧基羰基烷氧基或烷氧基羰基 烷基烷基或羧基烷基烷基或胺基羰基 烷基烷基或烷基烷基或烷氧基羰基或 烷氧基羰基硫烷基或烷氧基羰芷硫烷基烷 基或硫烷基羰基(卤)烷基或硫烷基烷基 或烷基亚硫醯基烷基或烷基硫酯基烷基或 视需要为一或多个卤素、NO2或C1─4(卤) 烷基取代之苯基;二氢恶唑基乙基;1 ,3─二恶戊烷─2─基─C1─4烷基; 啶基甲基;卤硫苯基甲基;环氧乙烷基 甲基;四氢喃基甲基;唑基或环己基 羰基甲基; R16及R17独立为H,C1─4烷基或 (卤)烷基羰基或烷基亚硫醯基或烷基硫 醯基或烷基胺基硫醯基或卤烷基或烷氧基 羰基或(卤)烷基羰基;C2─8烷氧基羰 基烷基或烷基羰基烷基或羧基烷基或烷基 胺基羰基烷基或具有多至6个羰原子之烯 基或炔基;C2─5烷氧基羰基烷基羰基或 烷氧基烷基羰基或烷氧基膦醯或(卤)烷 基硫醯基; R18为C1─4烷基或卤烷基或烷氧基 或C2─4烷氧基烷基; X为O或S; Y为O,S,S(O)m或NR18; m为O─2;及 n为1─3。 12﹒一种除草组合物,包含佐剂及除草上有 效量之式Ⅱ化合物及其农业用盐与水合物 其中 R1为C1—4烷基或卤烷基或C2─6烷 氧羰基烷基; R2及R3系根据申请专利范围第11项 如对式I所定义者; R5为卤素或氢; R6与R7系根据申请专利范围第11项 如对式I之R4成员所定义者。 13﹒根据申请专利范围第12项之组合物,其 于式Ⅱ中之经取代苯基成员系位于经取代 唑成员之3─位上,而产生式Ⅲ化合物 及其农业用盐与水合物: R1为C1─5烷基; R2.R3与R5系根据申请专利范围 第12项所定义; R6为卤素、硝基,氰基或YR15,且 R7为氢或根据申请专利范围第1项 之R4成员或 R6与R7经由饱和及/或不饱和碳、 ─(C=X)─及或杂O、S(O)m及 /或NR18键连结以形成具5或6环成员之 环,其可以任何=O,─CHCI,卤素, C1—4烷基或卤烷基或烷氧基或羰基烷基 或胺基羰基烷基所取代,且 X、Y、R15.R18与m系根据申请 专利范围第11项所定义。 14﹒根据申请专利范围第13项之组合物、其 于式Ⅲ中 R1为甲基; R,为CF3.CF2CI、或CF2H; R3为氯或溴; R5为氟; R6为氯; R7为炔丙氧基、烯丙氧基、C2─7多 元烷氧基、OCH(R23)COR24,其中 R23为氢、甲基或乙基,而R24为YR15或 NR16R17; R6与R7可经由─OCH2(C=O)N (R18)─键合并提供融合之六员环,且 Y、R15─R17及R18系根据申请专 利范围第11项所定义。 15﹒根据申请专利范围第14项之组合物,其 中该化合物选自包括 4─氯─3─(4─氯─2─氟─5 ─炔丙氧基苯基)─1─甲基─5─(三 氟甲基)─1H─唑, 2─(2─氯─5─(4─氯─1─ 甲基─5─(三氟甲基)─1H─唑─3 ─基)─4─氟苯氧基)丙酸,乙酯, (2─氯─5─(4─氯─1─甲基 ─5─(三氟甲基)─1H─唑─3─基 )─4─氟苯氧基)乙酸,1─甲基乙酯 4─氯─3─(4─氯─2─氟─5 ─(甲氧基─甲氧基)苯基)─1─甲基 ─5─(三氟甲基)─1H─唑, 4─氯─3─(4─氯─2─氟─5 ─(甲氧基─乙氧基)苯基)─1─甲基 ─5─(三氟甲基)─1H─唑, 2─氯─5─(4─氯─1─甲基─ 5─(三氟甲基)─1H─唑─3─基) ─4─氟苯氧基)乙酸,1,1─二甲基 乙酯, 2─氯─5─(4─氯─1─甲基─ 5─(三氟甲基)─1H─唑─3─基) ─4─氟苯氧基)乙酸, 2─氯─5─(4─氯─1─甲基─ 5─(三氟甲基)─1H─唑─3─基) ─4─氟苯酸,2─乙氧基─1─甲基─ 2─氧乙酯, 2─氯─5─(4─氯─1─甲基─ 5─(三氟甲基)─1H─唑─3─基) ─4─氟苯酸,2─甲氧基─1─甲基─ 2─氧乙酯, 2─氯─5─(4─氯─1─甲基─ 5─(三氟甲基)─1H─唑─3─基) ─4─氟苯酸,乙酯, 2─氟─5─(4─氯─1─甲基─ 5─(三氟甲基)─1H─唑─3─基) ─4─氟苯酸,1─甲基乙酯及 6─(4─氯─1─甲基─5─(三 氟甲基)─1H─唑─3─基)─7─氟 ─4─(2─丙炔基)─2H─1,4─苯 并─3─(4H)─酮。 16﹒一种除草组合物,系由惰性佐剂及除草 上有效量之4─氯─3─(4─氯─2─ 氟─5─炔丙氧基苯基)─1─甲基─5 ─(三氟甲基)─1H─唑所构成。 17﹒一种除草组合物,系由惰性佐剂及除草 上有效量之(2─氯─5─(4─氯─1 ─甲基─5─(三氟甲基)─1H─唑─ 3─基)─4─氟苯氧基)乙酸,1─甲 基乙酯所构成。 18﹒一种除草组合物,系由惰性佐剂及除草 上有效量之2─氯─5─(4─氯─1─ 甲基─5─(三氟甲基)─1H─唑─3 ─基)─4─氟苯酸,2─甲氧基─1─ 甲基─2─氧乙酯所构成。 19﹒一种除草组合物,系由惰性佐剂及除草 上有效量之2─氯─5─(4─氯─1─ 甲基─5─(三氟甲基)─1H─唑─3 ─基)─4─氟苯酸,1─甲基乙酯所构 成。 20﹒一种除草组合物,系由惰性佐剂及除草 上有效量之6─(4─氯─1─甲基 ─5 ─(三氟甲基)─1H─唑─3─基)─ 1H─唑─3─基)─7─氟─4─(2 ─丙炔基)─2H─1,4─苯并─3 ─(4H)─酮所构成。 21﹒对抗在作物中不欲之植物之方法,包括 将─除草上有效量之式I化合物及其农业 用盐与水合物施于其所在地: 式中 R1为C1─4烷基或卤烷基或C2─6烷 氧羰基烷基; R2为C1─5卤烷基; R3为卤素; R4为卤素,羟基,硝基,胺基,单 及二─c1─4烷基胺,氯磺醯基,氢硫基 ,C1─4烷基或胺基烷基或烷羰基胺基, 单及二─C1─4烷基亚磺醯胺基或烷基磺 醯胺基; C1─4卤烷基或氰烷基或硫烷基或羧烷基 或烷醇或醛基或胺羰基烷基;具有多至6 个碳原子之羧基烯基,烷氧基或卤烷氧基 ,(卤)烯基式基,(卤)炔基氧基,烯 基胺基,(卤)烯基氧基烷基或(卤)炔 基氧基烷基;C2─8多烷氧基或多烷氧基 烷基或(卤)烷基羰基烷基或(卤)烷基 羰基烷式基或(卤)烷氧基羰基烷基或( 卤)烷基胺基羰基烷基或烷氧基烷基胺基 或(卤)烷氧基羰基烷氧基或(卤)烷氧 基羰基烷氧基烷基或(卤)烷氧基羰基烷 基硫烷基或烷基硫烷氧基或(卤)烷氧基 烷基或烷氧基羰基烷基烷基或胺基羰基 烷基烷基或烷氧基烷基羰基胺基或烷基 烷基羰基胺基或硫烷基烷氧基或烷氧羰基 硫烷基或(卤)烷氧基羰基烯基或(卤) 烷氧基羰基烷氧基羰基烷基羰基胺基或烷 基羰基胺基;具有多至6个碳原子之炔基 C1─4羧基烷基烷基或胺基羰基烷基烷 基或烷氧基羰基或卤烷基羰基;具有多 至6个羰原子之烯基胺基或烷氧基羰基烷 氧基羰基或多烷氧基羰基;C1─4烷氧基 羰基氧基;C3─6环烷基或环烷基氧或 环烷氧基胺基基团,视需要为卤素所取代 ;─C(=X)(Y)R13,─C(=X )R14,YR15或NR16R17基团;或两个 R4基团可经一个饱和及/或未饱和碳、 ─C(=X)─B/或杂O,S(o)m 及/或NR18键连结以形成具5或6环成员 之环,视需要为一或多个=0.─CHC1. 卤素、C1─4烷基或卤烷基或羧基烷基或 胺基羰基烷基或烷氧基基团所取代;苯基 ;具有多至6个碳原子之烯基或炔基及/ 或C2─8烷氧基烷基,烷氧基羰基烷基或 烷基胺基羰基烷基; R13为H,C1─6烷基或烷氧基; C3─6环烷基,C2─8烷氧基羰基(卤)烷 基或烷氧基烷基;或具有多至6个碳原子 之烯基或炔基; R14为C1─4烷基或烷硫基或单及二 ─C1─4烷基胺基或烷醇胺基或卤烷基胺 基;C2─8烷氧基羰基烷氧基胺基或烷氧 基羰基烷基硫; R15为H,卤素,C1─4氰烷基或卤 烷基或烷氧基或烷氧基羰基或卤烷基羰基 或硫(卤)烷基或亚硫醯基烷基或硫醯基 烷基或单及二─C1─4烷基胺基或胺基羰 基一C1─4烷基;C1─12烷基或烷氧基; 具有多至6个羰原子之烯基或烯基氧或炔 基或炔基氧;C2─8烷式基羰基烷基或烷 氧基羰基烷基羰基烷基或(卤)烷氧基烷 基或(卤)烷氧基羰基(卤)烷基或羧基 烷基或羧基胺基烷氧基烷基或烷基醇胺基 羰基烷基或胺基羰基胺基或单及二(卤) 烷基胺基羰基烷氧基烷基或二烷基胺基胺 基羰基烷基;C1─3烷基羧酸之钠盐及C1─3 烷基羧酸之C1─3烷基铵盐,C2─8烷 氧基烷基羰基烷基或烷氧基羰基烷基胺基 羰基烷基或烷基硫醯胺基羰基烷基或多烷 氧基或多烷氧基羰基烷氧基或烷氧基羰基 烷基烷基或羧基烷基烷基或胺基羰基 烷基烷基或烷基烷基或烷氧基羰基或 烷氧基羰基硫烷基或烷氧基羰基硫烷基烷 基或硫烷基羰基(卤)烷基或硫烷基烷基 或烷基亚硫醯基烷基或烷基硫醯基烷基或 视需要为一或多个卤素、NO2或C1─4(卤 )烷基取代之苯基;二氢恶唑基乙基;1 ,3─二恶戊烷─2─基一C1─4烷基; 啶基甲基;卤硫苯基甲基;环氧乙烷基 甲基;四氢喃基甲基;唑基或环己基 羰基甲基; R16及R17独立为H,C1─4烷基或 (卤)烷基羰基或烷基亚硫醯基或烷基硫 醯基或烷基胺基硫醯基或卤烷基或烷氢基 羰基或(卤)烷基羰基;C2─8烷氧基羰 基烷基或烷基羰基烷基或羧基烷基或烷基 胺基羰基烷基或具有多至6个羰原子之烯 基或炔基;C2─8烷抵基羰基烷基羰基或 烷氧基烷基羰基或烷氧基膦醯或(卤)烷 基硫醯基; R18为C1─4烷基或卤烷基或烷氧基 或C2─4烷式基烷基; X为O或S; Y为O,S,S(O)m或NR18; m为O─2;及 n为1─3。 22﹒根据申请专利范围第21项之方法,其中 经取代之苯基及所成之化合物为式Ⅱ者及 其农业用盐与水合物: 其中 R1为C1─4烷基或卤烷基或C2─6烷 氧羰基烷基; R2及R3系根据申请专利范围第21项 如对式I所定义者; R5为卤素或氢; R6与R7系根据申请专利范围第21项 如对式I之R4成员所定义者。 23﹒根据申请专利范围第22项之方法,其中 于式Ⅱ中之经取代之苯基成员系于经取代 之唑成员之3─位上,而产生式Ⅲ之化 合物及其农业用盐与水合物 式中 R1为C1─5烷基; R2.R3与R5系根据申请专利范围 第22项所定义; R6为卤素、硝基,氰基或YR15,且 R7为氢或根据申请专利范围第1项 之R4成员或 R6与R7经由饱和及/或不饱和碳、 ─(C=X)─及或杂O、及或杂S(O )m及/或NR18键连结以形成具5或6环 成员之环,其可以任何=O,─CHCI,卤 素,C1─4烷基或卤烷基或烷氧基或羰基 烷基或胺基羰基烷基所取代,若当该键 含─C─NR18─时,该环具六个环成员, 且 X,Y、R15,R18与m系根据申请 专利范围第21项所定义。 24﹒根据申请专利范围第23项之方法、其中 于式Ⅲ中 R1为甲基; R2为CF3.CF2CI、或CF2H; R3为氯或溴基; R5为氟基; R6为氯基; R7为炔丙氧基、烯丙氧基、C2─7多 元烷氧基、OCH(R23)COR24,其中 R23为氢、甲基或乙基,而R24为YR15或 NR16R17; R6与R7经由─OCH2(C=O)N(R18 )─键合并,提供融合之六员环,且 Y、R15─R17及R18系根据申请专 利范围第21项所定义。 25﹒根据申请专利范围第24项之方法,其中 该式Ⅲ化合物乃选自包括 4─氯─3─(4─氯─2─氟─5 ─炔丙氧基─苯基)─1─甲基─5─( 三氟甲基)─1H─唑, 2─(2─氯─5─(4─氯─1─ 甲基─5─(三氟甲基)─1H─唑─3 ─基)─4─氟苯氧基)─丙酸,乙酯, (2─氯─5─(4─氯─1─甲基 ─5─(三氟甲基)─1H─唑─3─基 )─4─氟苯氧基)乙酸,1─甲基乙酯 4─氯─3─(4─氯─2─氟─5 ─(甲氧基─甲氧基)苯基)─1─甲基 ─5─(三氟甲基)─1H─唑, 4─氯─3─(4─氯─2─氟─5 ─(甲氧基─乙氧基)苯基)─1─甲基 ─5─(三氟甲基)─1H─唑, (2─氯─5─(4─氯─1─甲基 ─5─(三氟甲基)─1H─唑─3─基 )─4─氟苯氧基)乙酸,1,1─二甲 基乙酯, (2─氯─5─(4─氯─1─甲基 ─5─(三氟甲基)─1H─唑─3─基 )─4─氟苯氧基)乙酸, 2─氯─5─(4─氯─1─甲基─ 5─(三氟甲基)─1H─唑─3─基) ─4─氟苯酸,2─乙氧基─1─甲基─ 2─氧乙酯, 2─氯─5─(4─氯─1─甲基─ 5─(三氟甲基)─1H─唑─3─基) ─4─氟苯酸,2─甲氧基─1─甲基─ 2─氧乙酯, 2─氧─5─(4─氯─1─甲基─ 5─(三氟甲基)─1H─唑─3─基) ─4─氟苯酸,乙酯, 2─氯─5─(4─氯─1─甲基─ 5─(三氟甲基)─1H─唑─3─基) ─4─氟苯酸,1─甲基乙酯及 6─(4─氯─1─甲基─5─(三 氟甲基)─1H─唑─3─基)─7─氟 ─4─(2─丙炔基)─2H─1,4─苯 并─3─(4H)─酮。 26﹒根据申请专利范围第24项之方法,其中 式Ⅲ之该化合物选自包括 4─氯─3─(4─氯─2─氟─5 ─炔丙氧基苯基)─1─甲基─5─(三 氟甲基)─1H─唑, (2─氯─5─(4─氯─1─甲基 ─5─(三氟甲基)─1H─唑─3─基 )─4─氟苯氧基)乙酸,1─甲基乙酯 2─氯─5─(4─氯─1─甲基─ S─(三氟甲基)─1H─唑─3─基) ─4─氟苯酸,2─甲氧基─1─甲基─ 2─氧乙酯, 2─氯─5─(4─氯─1─甲基─ 5─(三氟甲基)─1H─唑─3─基) ─4─氟苯酸,1─甲基乙酯及 6─(4─氯─1─甲基─5─(三 氟甲基)─1H─唑─3─基)─7─氟 ─4─(2─丙炔基)─2H─1,4─苯 并─3─(4H)─酮。 27﹒根据申请专利范围第24项之方法,其中 该作物为大豆、棉花、玉米,小麦或大麦 制备式B化合物之方法, 其包括将式A化合物与经取代或未经取代 之于一不活化溶剂在温度为─100℃至 200℃范围内反应; 若当为未经取代时,将所成之式c化合 物与烷基化剂于一不活化溶剂在温度为─ 78℃至200℃范围内反应, 其中于前面诸式中,R1,R2,R4与n 系根据申请专利范围第1项所定义。 29﹒根据申请专利范围第28项之方法,其中 式B之主要位向异构物为1─烷基─3─ 经取代苯基─5─(C1─5─卤烷基) 唯化合物。 30﹒根据申请专利范围第28项之方法,其中 烷基化反应乃在无硷存在下进行。 31﹒根据申请专利范围第30项之方法,其中 R1为甲基; R2为CF3.CF2C1或CF2H及 R4系根据申请专利范围第1项所定 义。 32﹒根据申请专利范围第31项之方法,其中 (R4)n分别为卤素、硝基、YR15及 C,_,烷基,其中Y及R,,系根技申诵4B 利范围第1项所定义且n为由1─3之整 数。 33﹒制备根据申请专利范围第1项之式I化 合物之方法,其包括将根据申请专利范围 第28项之式B之化合物与卤化剂于一不活 化溶剂在温度为─100℃至200℃范围内 反应,其中R1─R4与n系根据申请专利 范围第1项所定义。 34﹒制备根据申请专利范围第3项之式Ⅲ化 合物之方法,其包括将根据申请专利范围 第28项之式B之化合物与卤化剂于一不活 化溶剂在温度为─100℃至200℃范围内 反应,其中R1─R3及R5─R7系根据申 请专利范围第3项所定义;但R6方可为 氢。 35﹒根据申请专利范围第34项之方法,其中 R1为甲基; R2为CF3.CF2C1或CF2H; R3为氯基或溴基; R5为氟基及 R6与R7系根据申请专利范围第2项 所定义。 36﹒一种制备根据申请专利范围第3项之式 Ⅲ化合物之方法,其中R1,R2,R3与 R5系根据申请专利范围第3项所定义, 其包括将对应之式皿前驱体化合物(其中 R6或R7为YH或─NR16R17其中Y、R16 与R17系根据申请专利范围第4项所定 义)与烷基化或醯化剂于一不活化溶剂在 温度为O℃至2OO℃之范围内反应。 37﹒根据申请专利范围第36项之方法,其中 反应为烷基化作用。 38﹒根据申请专利范围第37项之方法,其中 于该式Ⅲ化合物中R7为─YR15(其中 R15为具高达10个碳原子之烷基、烯基、 炔基或多元烷氧基)或R7为─YCH2─P( R25)PCOYR27,其中p为O─2,Y如 申请专利范围第1项对式I所定义,且R25 与R27为R4成员如申请专利范围第1 项对式I所定义。 39﹒根据申请专利范围第38项之方法,其中 于该式Ⅲ皿前驱体中,R7为OH,且于式Ⅲ 中,R7为炔丙氧基、OCH(CH3) CO2C2H5.O2H5.OCH2CO2CH(CH3)2 或OCH2CO2H。 40﹒一种制备根据申请专利范围第3项之式 Ⅲ化合物(其中根据式N化合物所代表) 之方法, 其包括将式M化合物于一不活化溶剂在温 度为O℃至2OO℃之范围内烷基化 式中Y、R1─R3及R5系根据申请专利 范围第3项所定义,q为0─2及R28及 R30系根据申请专利范围第1项如对R4 成员所定义。 41﹒根据申请专利范围第40项之方法,其中 R30为具高达5个碳原子之烷基或烯基或 炔基,或该基以─C─YR15取代,其中X Y、与R15系根据申请专利范围第1项 所定义。 42﹒根据申请专利范围第41项之方法,其中 R30为炔丙基。 43﹒制备根据申请专利范围第3项之式Ⅲ化 合物(其由根据式Z所代表)之方法, 其包括使根据式Y化合物在一不活化溶用 中在脱水剂存在下于温度高至该溶剂之熔 点时经酯化行衍生作用,或者将其卤化, 接着在一不活化溶剂中于温度在─20℃至 高溶剂之熔点之范围内使其醇化或胺化而 行衍生作用, 式中R1─R3.R5与R6系根据申请专利 范围第1项所定义,而R38为申请专利范 围第1项之R4成员。 44﹒根据申请专利范围第43项之方法,其中 于式Z中,R38为OC1─5烷基,选择性地 以─C─YR13取代,其中X、Y与R13系 根据申请专利范围第1项所定义。 45﹒根据申请专利范围第44项之方法,其中 R38为OCH(CH3)2或OCH(CH3)CO2CH3。
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