发明名称 一种(S)-4-氨基-5-巯基戊酸的制备方法
摘要 本发明属医药技术领域,涉及一种具有潜在医药应用价值的(S)-4-氨基-5-巯基戊酸的制备方法。本发明方法中,以巯基和氨基均被保护的D-半胱氨酸为原料,与米氏酸缩合生成β-酮酯、还原消除酮羰基、脱羧形成内酰胺、去除巯基和氨基上的保护基以及将内酰胺环打开,制得(S)-4-氨基-5-巯基戊酸;本发明方法的优点在于:反应步骤短,仅需4步;纯化容易,仅需简单的洗涤操作;收率高,4步总收率为76.0%。
申请公布号 CN106187844A 申请公布日期 2016.12.07
申请号 CN201510225418.7 申请日期 2015.05.04
申请人 复旦大学 发明人 张伟;李英霞;吴平
分类号 C07C323/58(2006.01)I;C07C319/06(2006.01)I 主分类号 C07C323/58(2006.01)I
代理机构 上海元一成知识产权代理事务所(普通合伙) 31268 代理人 吴桂琴
主权项 一种制备(S)‑4‑氨基‑5‑巯基戊酸的方法,其特征在于:以巯基和氨基均被保护的D‑半胱氨酸为原料,与米氏酸缩合生成β‑酮酯、还原消除酮羰基、脱羧形成内酰胺、去除巯基和氨基上的保护基以及将内酰胺环打开,制得(S)‑4‑氨基‑5‑巯基戊酸;通过下述制备路线:<img file="FDA0000710970930000011.GIF" wi="1033" he="396" />其包括步骤:第1步,巯基和氨基均被保护的D‑半胱氨酸与米氏酸缩合生成β‑酮酯:第2步,还原消除酮羰基:第3步,脱羧形成内酰胺:第4步,去除巯基和氨基上的保护基以及将内酰胺环打开,制得所述(S)‑4‑氨基‑5‑巯基戊酸。
地址 200433 上海市杨浦区邯郸路220号