发明名称 |
一种(S)-4-氨基-5-巯基戊酸的制备方法 |
摘要 |
本发明属医药技术领域,涉及一种具有潜在医药应用价值的(S)-4-氨基-5-巯基戊酸的制备方法。本发明方法中,以巯基和氨基均被保护的D-半胱氨酸为原料,与米氏酸缩合生成β-酮酯、还原消除酮羰基、脱羧形成内酰胺、去除巯基和氨基上的保护基以及将内酰胺环打开,制得(S)-4-氨基-5-巯基戊酸;本发明方法的优点在于:反应步骤短,仅需4步;纯化容易,仅需简单的洗涤操作;收率高,4步总收率为76.0%。 |
申请公布号 |
CN106187844A |
申请公布日期 |
2016.12.07 |
申请号 |
CN201510225418.7 |
申请日期 |
2015.05.04 |
申请人 |
复旦大学 |
发明人 |
张伟;李英霞;吴平 |
分类号 |
C07C323/58(2006.01)I;C07C319/06(2006.01)I |
主分类号 |
C07C323/58(2006.01)I |
代理机构 |
上海元一成知识产权代理事务所(普通合伙) 31268 |
代理人 |
吴桂琴 |
主权项 |
一种制备(S)‑4‑氨基‑5‑巯基戊酸的方法,其特征在于:以巯基和氨基均被保护的D‑半胱氨酸为原料,与米氏酸缩合生成β‑酮酯、还原消除酮羰基、脱羧形成内酰胺、去除巯基和氨基上的保护基以及将内酰胺环打开,制得(S)‑4‑氨基‑5‑巯基戊酸;通过下述制备路线:<img file="FDA0000710970930000011.GIF" wi="1033" he="396" />其包括步骤:第1步,巯基和氨基均被保护的D‑半胱氨酸与米氏酸缩合生成β‑酮酯:第2步,还原消除酮羰基:第3步,脱羧形成内酰胺:第4步,去除巯基和氨基上的保护基以及将内酰胺环打开,制得所述(S)‑4‑氨基‑5‑巯基戊酸。 |
地址 |
200433 上海市杨浦区邯郸路220号 |