一种N‑烷基‑2‑芳基‑吲哚‑3‑醛的合成方法

摘要

本发明公开了一种N‑烷基‑2‑芳基‑吲哚‑3‑醛的合成方法，属于化学制药和精细化工制备技术领域。多取代官能团化的吲哚是一类重要的有机化合物，本发明使用了金属催化的磺酰三氮唑分解成金属卡宾，随后金属卡宾发生C‑H键插入反应而环合，得到N‑烷基‑2‑芳基‑吲哚‑3‑醛，即1,2,3‑三取代的吲哚结构，为高效制备多取代吲哚衍生物提供了一条新的技术路线，在化学制药和精细化工领域有广阔的应用。

主权项

一种N‑烷基‑2‑芳基‑吲哚‑3‑醛的合成方法，其特征在于按照下述步骤进行：按一定比例磺酰基三氮唑1、金属催化剂混合在一种有机溶剂中搅拌，根据底物和试剂特性，温度控制在一定温度之间，一定时间后，停止反应，加入适量甲醇，碳酸钾和少量水，搅拌过夜；用有机溶剂乙酸乙酯或二氯甲烷萃取三遍，有机相合并后用饱和食盐水洗，再用无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，残留物用乙酸乙酯和石油醚为洗脱剂，硅胶柱色谱分离纯化，得到相应吲哚醛2；或者反应完成后减压蒸除有机溶剂，残渣直接硅胶色谱柱分离；其中所述的金属催化剂为醋酸铑、辛酸铑或间苯二酸铑；所述N‑烷基‑2‑芳基‑吲哚‑3‑醛的的结构式为；其中R¹为邻/间/对甲氧基、甲基、氟、氯、H；R²为甲基；Ar为苯基；所述磺酰基三氮唑1的结构式为 $610586dest\_path\_image001$，其中R¹为邻/间/对甲氧基、甲基、氟、氯、H；R²为甲基；R³为甲基、乙基、苯基、对甲基苯基、对硝基苯基、对甲氧基苯基、2,4,6‑三甲基苯基、2‑三甲基硅乙基；Ar为苯基。