一种不对称转移氢化合成含三个连续手性中心的四氢喹啉的方法

摘要

一种不对称转移氢化合成含三个连续手性中心的四氢喹啉的方法，其用到的催化体系是手性磷酸为催化剂，取代的1,4‑二氢吡啶为氢源。反应能在下列条件内进行，温度：0‑70℃；溶剂：1,4‑二氧六环；底物和催化剂的比例是20/l。对简单易得的4‑取代‑1,2,3,4‑四氢吖啶转移氢化能得到相应的含三个连续手性中心的四氢喹啉化合物，其非对映立体选择性可大于20:1，对映体过量可达到89%。本发明操作简便实用，非对映/对映选择性高，产率好，且反应具有绿色原子经济性，对环境友好。

主权项

一种不对称转移氢化合成含三个连续手性中心的四氢喹啉化合物式2的方法，其催化体系为手性磷酸作催化剂，取代的1,4‑二氢吡啶作氢源，反应式和条件如下：式中：温度：0‑70℃；溶剂：有机溶剂；时间：15‑24小时；催化剂：手性磷酸；氢源：取代的1,4‑二氢吡啶；所述R¹为C1‑C10的烷基；苯基及含有取代基的苯环，取代基为F、Cl、CF₃、Me、MeO中的一种取代基或二种取代基；所述R²为氟或甲氧基；所述R³为OMe、OEt、OⁱPr、O^tBu或OBn；所述R⁴为C1‑C10的烷基；所述手性磷酸为3a～3f，其结构式为：反应步骤为：氮气保护下，向加有式1、取代的1,4‑二氢吡啶和手性磷酸的Schlenk管中加入有机溶剂,其中取代的1,4‑二氢吡啶的用量为2.4当量，手性磷酸用量为5‑7.5mol％；0‑70℃下搅拌反应15‑24h后，直接柱层析得到式2。