一种以豆甾醇为原料合成胆固醇的方法

摘要

一种以豆甾醇为原料合成胆固醇的方法，具体为：(1)豆甾醇与苯磺酰氯反应生成磺酸酯，磺酸酯在甲醇中加醋酸钾回流反应得化合物03；(2)化合物03与臭氧发生氧化反应，所得反应液再与锌粉，冰醋酸反应，得化合物04；(3)三苯基膦与1‑卤代‑3‑甲基丁烷反应得3‑甲基丁基三苯基卤化膦；3‑甲基丁基三苯基卤化膦与强碱反应生成wittig试剂，wittig试剂与化合物04发生wittig反应，得化合物05；(4)化合物05在催化剂作用下发生氢化反应，得化合物06；(5)化合物06发生水解反应，得胆固醇01，该方法以豆甾醇为起始原料，廉价易得，工艺简单，消耗原辅料少，收率高，成本低，环保，便于工业化生产。

主权项

一种以豆甾醇为原料合成胆固醇的方法，其特征在于，合成方程式为：具体包括如下步骤：(1)豆甾醇02与苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯反应生成磺酸酯，所述磺酸酯溶于甲醇中加醋酸钾或醋酸钠回流反应，反应完全后提纯得化合物03；(2)以摩尔比计，化合物03：还原剂＝1：(6‑8)，将化合物03溶解于溶剂中，降温至‑50～‑80℃，通入臭氧反应，反应完全后，将反应液温度恢复至室温，加入还原剂继续反应，反应完全后得化合物04；所述还原剂为锌粉或二甲硫醚；(3)以摩尔比计，化合物04：三苯基膦：1‑卤代‑3‑甲基丁烷：强碱＝1：(1.5‑3.0)：(1.5‑3.0)：(1.8‑3.6)，将三苯基膦加入无水非质子溶剂中，加入1‑卤代‑3‑甲基丁烷，无氧条件下加热回流反应，反应完全后降温至20℃以下，加入强碱，化合物04，无氧条件下加热回流反应至反应完全；最后降温至10℃以下，调节pH至中性，除去溶剂，得化合物05；(4)所述化合物05在钯碳催化剂作用下发生氢化反应，反应完全后经提纯得化合物06；(5)将化合物06溶于溶剂中，45‑55℃条件下，滴加98％浓硫酸，滴加结束后保温反应，反应完全后，除去溶剂得化合物01，其中，化合物06与98％浓硫酸的质量体积比为：100g：(3‑8)mL。