发明名称 N‑(1,3,4‑噁二唑‑2‑基)芳基甲酰胺或其盐在耐受HPPD抑制剂除草剂的转基因作物植物的区域中防治不想要的植物的用途
摘要 式(I)的N‑(1,3,4‑噁二唑‑2‑基)芳基甲酰胺或其盐在通过包含一种或多种嵌合基因而耐受HPPD抑制剂除草剂的转基因作物植物的区域中防治不想要的植物的用途,<img file="DDA0001144666100000011.GIF" wi="862" he="308" />其中,R、X、A和Z具有说明书中所定义的含义,所述嵌合基因包含(I)编码源于以下生物的羟基苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)的DNA序列:(a)燕麦属、(b)假单胞菌属、(c)聚球藻亚科、(d)赭纤虫科、(e)红球菌属、(f)嗜苦菌科、(g)克鲁蒂亚菌属,或(II)一种或多种上述生物的HPPD编码基因的突变DNA序列,优选来自假单胞菌属,或(III)一种或多种编码各自如WO 2012/021785所述突变的突变玉米或大豆HPPD的DNA序列。
申请公布号 CN106459023A 申请公布日期 2017.02.22
申请号 CN201580023107.0 申请日期 2015.03.10
申请人 拜耳作物科学股份公司 发明人 F·波雷;C·沃尔德拉夫;B·雷伯;A·库恩;E·加茨魏勒
分类号 C07D413/14(2006.01)I;A01N43/82(2006.01)I;C07D413/04(2006.01)I;C07D413/12(2006.01)I;C07D271/07(2006.01)I;A01P13/02(2006.01)I 主分类号 C07D413/14(2006.01)I
代理机构 北京北翔知识产权代理有限公司 11285 代理人 钟守期;周志明
主权项 式(I)的N‑(1,3,4‑噁二唑‑2‑基)芳基甲酰胺或其盐在通过包含一个或多个嵌合基因而耐受HPPD抑制剂除草剂的转基因作物植物的区域中防治不想要的植物的用途,<img file="FDA0001144666080000011.GIF" wi="862" he="303" />其中A为N或CY,R为氢、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、R<sup>1</sup>O‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、CH<sub>2</sub>R<sup>6</sup>、(C<sub>3</sub>‑C<sub>7</sub>)‑环烷基、卤代‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烯基、卤代‑(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烯基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑炔基、卤代‑(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑炔基、OR<sup>1</sup>、NHR<sup>1</sup>、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、甲基羰基、三氟甲基羰基、二甲基氨基、乙酰基氨基、甲基硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基,或各自被s个选自以下的基团取代的杂芳基、杂环基、苄基或苯基:卤素、硝基、氰基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、卤代‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基、S(O)<sub>n</sub>‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷氧基、卤代‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷氧基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷氧基‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>)‑烷基,X为硝基、卤素、氰基、甲酰基、氰硫基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、卤代‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烯基、卤代‑(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烯基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑炔基、卤代‑(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑炔基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基、卤代‑(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、卤代‑(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、COR<sup>1</sup>、COOR<sup>1</sup>、OCOOR<sup>1</sup>、NR<sup>1</sup>COOR<sup>1</sup>、C(O)N(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、NR<sup>1</sup>C(O)N(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、OC(O)N(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、C(O)NR<sup>1</sup>OR<sup>1</sup>、OR<sup>1</sup>、OCOR<sup>1</sup>、OSO<sub>2</sub>R<sup>2</sup>、S(O)<sub>n</sub>R<sup>2</sup>、SO<sub>2</sub>OR<sup>1</sup>、SO<sub>2</sub>N(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、NR<sup>1</sup>SO<sub>2</sub>R<sup>2</sup>、NR<sup>1</sup>COR<sup>1</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑S(O)<sub>n</sub>R<sup>2</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑OR<sup>1</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑OCOR<sup>1</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑OSO<sub>2</sub>R<sup>2</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑CO<sub>2</sub>R<sup>1</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑SO<sub>2</sub>OR<sup>1</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑CON(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑SO<sub>2</sub>N(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑NR<sup>1</sup>COR<sup>1</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑NR<sup>1</sup>SO<sub>2</sub>R<sup>2</sup>、NR<sup>1</sup>R<sup>2</sup>、P(O)(OR<sup>5</sup>)<sub>2</sub>、CH<sub>2</sub>P(O)(OR<sup>5</sup>)<sub>2</sub>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基杂芳基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基杂环基,其中后两个基团各自被s个选自以下的基团取代:卤素、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、卤代‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、S(O)<sub>n</sub>‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷氧基、卤代‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷氧基,并且其中杂环基带有n个氧代基团,Y为氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、卤代‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烯基、卤代‑(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烯基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑炔基、卤代‑(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑炔基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烯基、卤代‑(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、卤代‑(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、COR<sup>1</sup>、COOR<sup>1</sup>、OCOOR<sup>1</sup>、NR<sup>1</sup>COOR<sup>1</sup>、C(O)N(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、NR<sup>1</sup>C(O)N(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、OC(O)N(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、CO(NOR<sup>1</sup>)R<sup>1</sup>、NR<sup>1</sup>SO<sub>2</sub>R<sup>2</sup>、NR<sup>1</sup>COR<sup>1</sup>、OR<sup>1</sup>、OSO<sub>2</sub>R<sup>2</sup>、S(O)<sub>n</sub>R<sup>2</sup>、SO<sub>2</sub>OR<sup>1</sup>、SO<sub>2</sub>N(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑S(O)<sub>n</sub>R<sup>2</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑OR<sup>1</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑OCOR<sup>1</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑OSO<sub>2</sub>R<sup>2</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑CO<sub>2</sub>R<sup>1</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑CN、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑SO<sub>2</sub>OR<sup>1</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑CON(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑SO<sub>2</sub>N(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑NR<sup>1</sup>COR<sup>1</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑NR<sup>1</sup>SO<sub>2</sub>R<sup>2</sup>、N(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、P(O)(OR<sup>5</sup>)<sub>2</sub>、CH<sub>2</sub>P(O)(OR<sup>5</sup>)<sub>2</sub>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基苯基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基杂芳基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基杂环基、苯基、杂芳基或杂环基,其中后6个基团各自被s个选自以下的基团取代:卤素、硝基、氰基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、卤代‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基、S(O)<sub>n</sub>‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷氧基、卤代‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷氧基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷氧基‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>)‑烷基和氰甲基,并且其中杂环基带有n个氧代基团,Z为氢、卤素、氰基、氰硫基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷氧基、卤代‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烯基、卤代‑(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烯基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑炔基、卤代‑(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑炔基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基、卤代‑(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、卤代‑(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、COR<sup>1</sup>、COOR<sup>1</sup>、OCOOR<sup>1</sup>、NR<sup>1</sup>COOR<sup>1</sup>、C(O)N(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、NR<sup>1</sup>C(O)N(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、OC(O)N(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、C(O)NR<sup>1</sup>OR<sup>1</sup>、OSO<sub>2</sub>R<sup>2</sup>、S(O)<sub>n</sub>R<sup>2</sup>、SO<sub>2</sub>OR<sup>1</sup>、SO<sub>2</sub>N(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、NR<sup>1</sup>SO<sub>2</sub>R<sup>2</sup>、NR<sup>1</sup>COR<sup>1</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑S(O)<sub>n</sub>R<sup>2</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑OR<sup>1</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑OCOR<sup>1</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑OSO<sub>2</sub>R<sup>2</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑CO<sub>2</sub>R<sup>1</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑SO<sub>2</sub>OR<sup>1</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑CON(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑SO<sub>2</sub>N(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑NR<sup>1</sup>COR<sup>1</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑NR<sup>1</sup>SO<sub>2</sub>R<sup>2</sup>、N(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、P(O)(OR<sup>5</sup>)<sub>2</sub>、杂芳基、杂环基或苯基,其中后3个基团各自被s个选自以下的基团取代:卤素、硝基、氰基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、卤代‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基、S(O)<sub>n</sub>‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷氧基或卤代‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷氧基,并且其中杂环基带有n个氧代基团,R<sup>1</sup>为氢、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑卤代烷基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烯基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑卤代烯基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑炔基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑卤代炔基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烯基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑卤代环烷基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑O‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、苯基、苯基‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、杂芳基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基杂芳基、杂环基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基杂环基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑O‑杂芳基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑O‑杂环基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑NR<sup>3</sup>‑杂芳基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑NR<sup>3</sup>‑杂环基,其中后21个基团被s个选自以下的基团取代:氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR<sup>3</sup>、S(O)<sub>n</sub>R<sup>4</sup>、N(R<sup>3</sup>)<sub>2</sub>、NR<sup>3</sup>OR<sup>3</sup>、COR<sup>3</sup>、OCOR<sup>3</sup>、SCOR<sup>4</sup>、NR<sup>3</sup>COR<sup>3</sup>、NR<sup>3</sup>SO<sub>2</sub>R<sup>4</sup>、CO<sub>2</sub>R<sup>3</sup>、COSR<sup>4</sup>、CON(R<sup>3</sup>)<sub>2</sub>和(C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>)‑烷氧基‑(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷氧基羰基,其中杂环基带有n个氧代基团,R<sup>2</sup>为(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑卤代烷基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烯基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑卤代烯基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑炔基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑卤代炔基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烯基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑卤代环烷基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑O‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、苯基、苯基‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、杂芳基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基杂芳基、杂环基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基杂环基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑O‑杂芳基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑O‑杂环基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑NR<sup>3</sup>‑杂芳基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑NR<sup>3</sup>‑杂环基,其中后21个基团被s个选自以下的基团取代:氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR<sup>3</sup>、S(O)<sub>n</sub>R<sup>4</sup>、N(R<sup>3</sup>)<sub>2</sub>、NR<sup>3</sup>OR<sup>3</sup>、COR<sup>3</sup>、OCOR<sup>3</sup>、SCOR<sup>4</sup>、NR<sup>3</sup>COR<sup>3</sup>、NR<sup>3</sup>SO<sub>2</sub>R<sup>4</sup>、CO<sub>2</sub>R<sup>3</sup>、COSR<sup>4</sup>、CON(R<sup>3</sup>)<sub>2</sub>和(C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>)‑烷氧基‑(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷氧基羰基,其中杂环基带有n个氧代基团,R<sup>3</sup>为氢、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烯基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑炔基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基或(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基,R<sup>4</sup>为(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烯基或(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑炔基,R<sup>5</sup>为甲基或乙基,R<sup>6</sup>为乙酰氧基、乙酰氨基、N‑甲基乙酰氨基、苯甲酰氧基、苯甲酰氨基、N‑甲基苯甲酰氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、吗啉基羰基、三氟甲基羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷氧基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基,或各自被s个选自以下的基团取代的杂芳基、杂环基或苯基:甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素,n为0、1或2;以及s为0、1、2或3,所述嵌合基因包含(I)编码源于以下生物的羟基苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)的DNA序列:(a)燕麦属、(b)假单胞菌属、(c)聚球藻亚科、(d)赭纤虫科、(e)红球菌属、(f)嗜苦菌科、(g)克鲁蒂亚菌属,或(II)包含一种或多种源于上述生物的HPPD编码基因的突变DNA序列,或(III)一种或多种编码各自如WO 2012/021785所述突变的突变玉米(Zea mays)或大豆(Glycine max)HPPD的DNA序列。
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