发明名称 唑啉类化合物
摘要 本发明涉及式I的唑啉类化合物,其中A、B<sup>1</sup>、B<sup>2</sup>、B<sup>3</sup>、G<sup>1</sup>、G<sup>2</sup>、X<sup>1</sup>、R<sup>1</sup>、R<sup>3a</sup>、R<sup>3b</sup>、R<sup>g1</sup>和R<sup>g2</sup>如权利要求书和说明书中所定义。这些化合物可以用于防治或防除无脊椎动物害虫,尤其是节肢动物害虫和线虫。本发明还涉及一种通过使用这些化合物防治无脊椎动物害虫的方法以及包含所述化合物的植物繁殖材料及农业和兽用组合物。<img file="DDA0001139308740000011.GIF" wi="1155" he="507" />
申请公布号 CN106459019A 申请公布日期 2017.02.22
申请号 CN201580021967.0 申请日期 2015.02.25
申请人 巴斯夫欧洲公司 发明人 P·宾德沙德勒;W·冯戴恩
分类号 C07D409/12(2006.01)I;A01N43/36(2006.01)I;A01N43/40(2006.01)I;A01N43/56(2006.01)I;A01N43/80(2006.01)I;C07D413/12(2006.01)I;C07D417/12(2006.01)I;C07D263/16(2006.01)I;C07D207/22(2006.01)I 主分类号 C07D409/12(2006.01)I
代理机构 北京市中咨律师事务所 11247 代理人 刘金辉;林柏楠
主权项 式I的唑啉类化合物、其N‑氧化物、立体异构体和可农用或可兽用盐:<img file="FDA0001139308720000011.GIF" wi="1158" he="502" />其中X<sup>1</sup>为O或CH<sub>2</sub>;A为下式的基团:<img file="FDA0001139308720000012.GIF" wi="294" he="231" />其中#表示与式(I)的芳族环的键;W选自O和S;Y选自氢、‑N(R<sup>5</sup>)R<sup>6</sup>和‑OR<sup>9</sup>;B<sup>1</sup>、B<sup>2</sup>和B<sup>3</sup>各自独立地为CR<sup>2</sup>;G<sup>1</sup>和G<sup>2</sup>各自独立地为CR<sup>4</sup>;R<sup>g1</sup>和R<sup>g2</sup>一起形成选自‑CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>‑和‑CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>‑的桥接基团;R<sup>1</sup>为CF<sub>3</sub>;R<sup>2</sup>各自独立地选自氢、卤素、C<sub>1</sub>‑C<sub>2</sub>卤代烷氧基和C<sub>1</sub>‑C<sub>2</sub>卤代烷基;R<sup>3a</sup>、R<sup>3b</sup>各自独立地选自氢、卤素、羟基、‑CO<sub>2</sub>R<sup>3d</sup>、C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>卤代烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>3</sub>链烯基、C<sub>2</sub>‑C<sub>3</sub>炔基、C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>卤代烷氧基、C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>烷硫基、C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>卤代烷硫基、C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>烷基磺酰基和C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>卤代烷基磺酰基;或者R<sup>3a</sup>和R<sup>3b</sup>一起形成基团=O、=C(R<sup>3c</sup>)<sub>2</sub>、=NOH或=NOCH<sub>3</sub>;R<sup>3c</sup>各自独立地选自氢、卤素、CH<sub>3</sub>和CF<sub>3</sub>;R<sup>3d</sup>选自氢、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基和C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>烷氧基‑C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>烷基;R<sup>4</sup>各自独立地选自氢、卤素和氰基;R<sup>5</sup>选自氢、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>3</sub>炔基和CH<sub>2</sub>‑CN;R<sup>6</sup>选自氢、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>卤代烷基、带有一个基团R<sup>8</sup>的C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>链烯基、C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>卤代链烯基、C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>炔基、可以被1或2个选自F、CN和吡啶基的取代基取代的C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>环烷基;‑N(R<sup>101a</sup>)R<sup>101b</sup>,其中R<sup>101a</sup>选自氢和C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基;以及R<sup>101b</sup>选自氢、‑C(=O)N(R<sup>14a</sup>)R<sup>14b</sup>,其中R<sup>14a</sup>选自氢和C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基;以及R<sup>14b</sup>选自氢、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>炔基、CH<sub>2</sub>‑CN、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>卤代烷基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>环烷基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>卤代环烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷氧基和C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>卤代烷氧基;任选被1、2、3、4或5个取代基R<sup>16</sup>取代的苯基以及选自式E‑1至E‑42的环的杂环:<img file="FDA0001139308720000021.GIF" wi="1590" he="1039" /><img file="FDA0001139308720000031.GIF" wi="1581" he="1414" />其中在这些作为R<sup>101b</sup>的含义的环E‑1至E‑42中,锯齿线表示与该分子的其余部分的连接点;k为0、1、2或3,以及R<sup>16</sup>各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>卤代烷氧基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷硫基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>卤代烷硫基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷基亚磺酰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>卤代烷基亚磺酰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷基磺酰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>卤代烷基磺酰基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>环烷基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>卤代环烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>链烯基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>卤代链烯基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>炔基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>卤代炔基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷基羰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>卤代烷基羰基、氨基羰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷基氨基羰基和二‑C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷基氨基羰基;‑CH=NOR<sup>9a</sup>,其中R<sup>9a</sup>选自氢、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基和C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>卤代烷基;可以被1、2、3、4或5个取代基R<sup>11</sup>取代的苯基,以及含有1、2或3个独立地选自N、O、S、NO、SO和SO<sub>2</sub>的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5或6员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂单环,其中该杂单环可以被一个或多个取代基R<sup>11</sup>取代;其中R<sup>11</sup>各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>卤代烷氧基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷硫基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>卤代烷硫基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>环烷基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>卤代环烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>链烯基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>卤代链烯基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>炔基和C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>卤代炔基;或者存在于饱和杂环的相同碳原子上的两个R<sup>11</sup>可以一起形成=O或=S;或者存在于杂环的相同S或SO环成员上的两个R<sup>11</sup>可以一起形成基团=N(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基)、=NO(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基)、=NN(H)(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基)或=NN(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基)<sub>2</sub>;R<sup>8</sup>各自独立地选自OH,CN,任选带有CN或C<sub>1</sub>‑C<sub>2</sub>卤代烷基取代基的C<sub>3</sub>‑C<sub>8</sub>环烷基;C<sub>3</sub>‑C<sub>8</sub>卤代环烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>卤代烷氧基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷硫基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>卤代烷硫基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基磺酰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>卤代烷基磺酰基、‑C(=O)N(R<sup>102a</sup>)R<sup>102b</sup>,任选被1、2、3、4或5个取代基R<sup>16</sup>取代的苯基,以及含有1、2、3或4个独立地选自N、O、S、NO、SO和SO<sub>2</sub>的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5或6员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂单环,其中该杂单环可以被一个或多个取代基R<sup>16</sup>取代;其中R<sup>102a</sup>选自氢、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>3</sub>炔基和CH<sub>2</sub>‑CN;R<sup>102b</sup>选自氢、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>链烯基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>炔基、CH<sub>2</sub>‑CN、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>卤代烷基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>环烷基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>卤代环烷基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>环烷基甲基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>卤代烷氧基,任选被1、2、3、4或5个选自如下的取代基取代的苯基:卤素、氰基、硝基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>卤代烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>链烯基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>卤代链烯基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>炔基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>卤代炔基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>环烷基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>卤代环烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>卤代烷氧基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷硫基和C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>卤代烷硫基;以及选自如上所定义的式E‑1至E‑42和E‑43至E‑57的环的杂环:<img file="FDA0001139308720000051.GIF" wi="1534" he="1287" />其中在这些环E‑43至E‑57中:锯齿线表示与该分子的其余部分的连接点;k为0、1、2或3,n为0、1或2;以及R<sup>16</sup>各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>卤代烷氧基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷硫基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>卤代烷硫基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷基亚磺酰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>卤代烷基亚磺酰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷基磺酰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>卤代烷基磺酰基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>环烷基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>卤代环烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>链烯基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>卤代链烯基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>炔基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>卤代炔基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷基羰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>卤代烷基羰基、氨基羰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷基氨基羰基和二‑C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷基氨基羰基;或者存在于饱和环的相同碳原子上的两个R<sup>16</sup>可以一起形成=O或=S;以及作为苯基(作为R<sup>8</sup>的含义)或杂环(作为R<sup>8</sup>的含义)上的取代基的R<sup>16</sup>各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>卤代烷氧基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷硫基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>卤代烷硫基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>环烷基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>卤代环烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>链烯基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>卤代链烯基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>炔基和C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>卤代炔基;或者存在于饱和杂环的相同碳原子上的两个R<sup>16</sup>可以一起形成=O或=S;或者存在于杂环的相同S或SO环成员上的两个R<sup>16</sup>可以一起形成基团=N(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基)、=NO(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基)、=NN(H)(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基)或=NN(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基)<sub>2</sub>;或者R<sup>5</sup>和R<sup>6</sup>与它们所键合的氮原子一起形成5或6员饱和杂环,其中该环可以进一步含有1或2个选自O、S、SO、SO<sub>2</sub>、NH和C=O的杂原子或含杂原子基团作为环成员,其中该杂环可以被1、2或3个独立地选自卤素、氰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷氧基和C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>卤代烷氧基的取代基取代;或者R<sup>5</sup>和R<sup>6</sup>一起形成基团=S(R<sup>9b</sup>)<sub>2</sub>,其中R<sup>9b</sup>选自C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基和C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>卤代烷基;R<sup>9</sup>选自氢、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>卤代烷基和被一个基团R<sup>13</sup>取代的C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基;其中R<sup>13</sup>选自CN、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>卤代烷氧基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷硫基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>卤代烷硫基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基亚磺酰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>卤代烷基亚磺酰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基磺酰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>卤代烷基磺酰基;以及选自如上所定义的式E‑1至E‑57的环的杂环;其中在作为R<sup>13</sup>的含义的这些环E‑1至E‑57中:锯齿线表示与该分子的其余部分的连接点;k为0、1、2或3,n为0、1或2;以及R<sup>16</sup>各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>卤代烷氧基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷硫基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>卤代烷硫基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷基亚磺酰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>卤代烷基亚磺酰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷基磺酰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>卤代烷基磺酰基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>环烷基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>卤代环烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>链烯基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>卤代链烯基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>炔基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>卤代炔基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷基羰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>卤代烷基羰基、氨基羰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷基氨基羰基和二‑C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷基氨基羰基;或者存在于饱和环的相同碳原子上的两个R<sup>16</sup>可以一起形成=O或=S;以及在所有其他情况下,R<sup>16</sup>各自独立地选自卤素、硝基、氰基、‑OH、‑SH、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>卤代烷氧基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷硫基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>卤代烷硫基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基亚磺酰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>卤代烷基亚磺酰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基磺酰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>卤代烷基磺酰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷基羰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>卤代烷基羰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷氧羰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>卤代烷氧羰基、氨基羰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷基氨基羰基、二‑C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷基氨基羰基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基;C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>链烯基、C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>炔基,其中后提到的3个脂族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个选自氰基、C<sub>3</sub>‑C<sub>4</sub>环烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>卤代烷氧基和氧代的基团;可以未被取代、部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个选自氰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷基、C<sub>3</sub>‑C<sub>4</sub>环烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>卤代烷氧基和氧代的基团的C<sub>3</sub>‑C<sub>8</sub>环烷基;苯基、苄基、吡啶基和苯氧基,其中后提到的4个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或带有1、2或3个选自C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>卤代烷氧基和C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷氧羰基的取代基;或者一起存在于不饱和或部分不饱和环的相同原子上的两个R<sup>16</sup>可以为=O、=S、=N(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基)、=NO(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基)、=CH(C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷基)或=C(C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷基)C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷基;或者或者存在于杂环的相同S或SO环成员上的两个R<sup>16</sup>可以一起形成基团=N(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基)、=NO(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基)、=NN(H)(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基)或=NN(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基)<sub>2</sub>;或者在两个相邻碳原子上的两个R<sup>16</sup>与它们所键合的碳原子一起形成4、5、6、7或8员饱和、部分不饱和或最大不饱和环,其中该环可以含有1或2个选自N、O、S、NO、SO和SO<sub>2</sub>的杂原子或杂原子基团作为环成员,并且其中该环任选带有一个或多个选自卤素、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷氧基和C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>卤代烷氧基的取代基。
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