发明名称 3-芳基哒嗪酮类化合物、制备方法、农药组合物及用途
摘要 本发明公开了3‑芳基哒嗪酮类化合物、制备方法、农药组合物及用途。本发明提供了一种如式I所示的3‑芳基哒嗪酮类化合物,其结构如下。本发明的3‑芳基哒嗪酮类化合物具有高效的除草活性、杀草谱较广、作物安全性良好、施药期较宽、土壤中残留期短、在低剂量下表现出良好的芽前和芽后除草活性,对农田阔叶杂草、农田禾本科杂草和莎草科杂草均具有控制效果,高剂量下对玉米、水稻、小麦、棉花、大豆等作物具有一定的安全性,能较好的抑制杂草出芽,同时对大龄3~6叶期敏感杂草也具有良好的除草活性,对后茬作物生长无不良影响,具有合理的毒性、生态毒性和环境相容性,属低毒环境友好型农药,有良好的市场化前景。<img file="DDA0000795475080000011.GIF" wi="262" he="524" />
申请公布号 CN106316962A 申请公布日期 2017.01.11
申请号 CN201510559286.1 申请日期 2015.09.02
申请人 中国科学院上海有机化学研究所 发明人 吕龙;吕强;唐庆红;付群梅;张基胜;刘世梦;戴明;张志国;沈娟;芦昕婷
分类号 C07D237/14(2006.01)I;C07D417/04(2006.01)I;C07D413/04(2006.01)I;C07F5/02(2006.01)I;A01N43/58(2006.01)I;A01N43/76(2006.01)I;A01N43/78(2006.01)I;A01N43/84(2006.01)I;A01P13/00(2006.01)I 主分类号 C07D237/14(2006.01)I
代理机构 上海弼兴律师事务所 31283 代理人 薛琦;王卫彬
主权项 一种如式I所示的3‑芳基哒嗪酮类化合物,其结构通式如下:<img file="FDA0000795475060000011.GIF" wi="263" he="521" />其中,R<sup>1</sup>为氢或者取代或未取代的C<sub>1‑8</sub>烷基;所述的R<sup>1</sup>中所述的“取代或未取代的C<sub>1‑8</sub>烷基”中所述的取代是指被羟基、卤素和C<sub>1‑8</sub>烷氧基中的一个或多个所取代,当存在多个取代基时,所述的取代基相同或不同;R<sup>2</sup>为取代或未取代的C<sub>1‑8</sub>烷基,所述的R<sup>2</sup>中所述的“取代或未取代的C<sub>1‑8</sub>烷基”中所述的取代是指被卤素中的一个或多个所取代,当存在多个取代基时,所述的取代基相同或不同;R<sup>3</sup>为氢或卤素;R<sup>4</sup>为氢、卤素或OR<sub>6</sub>;R<sup>6</sup>表示<img file="FDA0000795475060000012.GIF" wi="381" he="356" />A<sub>1</sub>、A<sub>2</sub>和A<sub>3</sub>各自独立的为C<sub>1‑4</sub>烷基;R<sup>5</sup>为氢、羟基、巯基、<img file="FDA0000795475060000013.GIF" wi="158" he="154" />羧基、取代或未取代的C<sub>1‑8</sub>烷基、取代或未取代的C<sub>1‑8</sub>烷氧基、取代或未取代的C<sub>3‑8</sub>环烷氧基、取代或未取代的C<sub>1‑8</sub>烷硫基、取代或未取代的C<sub>3‑8</sub>环烷硫基、取代或未取代的C<sub>2‑8</sub>烯基、<img file="FDA0000795475060000014.GIF" wi="989" he="196" /><img file="FDA0000795475060000015.GIF" wi="1654" he="207" />或者R<sup>4</sup>、R<sup>5</sup>和它们之间的碳原子连接形成如式II、III、IV或IV‑A所示的化合物,<img file="FDA0000795475060000021.GIF" wi="1920" he="293" />所述的R<sup>5</sup>中所述的“取代或未取代C<sub>1‑8</sub>的烷基”中所述的取代是指被卤素、<img file="FDA0000795475060000022.GIF" wi="200" he="139" />和取代或未取代C<sub>5‑10</sub>的芳氨基中的一个或多个所取代,所述的取代或未取代C<sub>5‑10</sub>的芳氨基中所述的取代是指被卤素和/或C<sub>1‑4</sub>的烷基所取代;当存在多个取代基时,所述的取代基相同或不同;所述的R<sup>5</sup>中所述的“取代或未取代C<sub>1‑8</sub>烷氧基”中所述的取代是指被卤素、<img file="FDA0000795475060000023.GIF" wi="225" he="146" />C<sub>2‑4</sub>炔基、C<sub>2‑4</sub>烯基、卤素取代的C<sub>2‑4</sub>烯基、卤素取代的C<sub>1‑4</sub>烷基、<img file="FDA0000795475060000024.GIF" wi="162" he="156" />和C<sub>3‑6</sub>环烷基中的一个或多个所取代,当存在多个取代基时,所述的取代基相同或不同;B<sub>2</sub>为C<sub>1‑4</sub>烷基、C<sub>3‑6</sub>环烷基、C<sub>3‑6</sub>环烷氧基、C<sub>1‑8</sub>烷胺基、<img file="FDA0000795475060000025.GIF" wi="257" he="176" />或<img file="FDA0000795475060000026.GIF" wi="280" he="189" />B<sub>1</sub>为氢、卤素、硝基、C<sub>1‑4</sub>烷基、C<sub>1‑4</sub>烷氧基、C<sub>1‑4</sub>烷氨基、C<sub>1‑4</sub>烷基‑甲酰基、卤素取代的C<sub>1‑4</sub>烷基‑甲酰氨基、C<sub>1‑4</sub>烷氧‑羰基、C<sub>1‑4</sub>烷基‑磺酰基、卤素取代的C<sub>1‑4</sub>烷基‑磺酰基和卤素取代的C<sub>1‑4</sub>烷基中的一种或多种;所述的R<sup>5</sup>中所述的“取代或未取代C<sub>3‑8</sub>环烷氧基”中所述的取代是指被C<sub>1‑4</sub>烷基和/或卤素所取代,当存在多个取代基时,所述的取代基相同或不同;所述的R<sup>5</sup>中所述的“取代或未取代C<sub>1‑8</sub>烷硫基”中所述的取代是指被卤素、C<sub>2‑4</sub>炔基、<img file="FDA0000795475060000027.GIF" wi="225" he="147" />卤素取代的C<sub>1‑4</sub>烷基、C<sub>2‑4</sub>烯基、卤素取代的C<sub>2‑4</sub>烯基、<img file="FDA0000795475060000028.GIF" wi="161" he="151" />和C<sub>3‑6</sub>环烷基中的一个或多个所取代,当存在多个取代基时,所述的取代基相同或不同;所述的R<sup>5</sup>中所述的“取代或未取代C<sub>3‑8</sub>环烷硫基”中所述的取代是指被C<sub>1‑4</sub>烷基和/或卤素所取代,当存在多个取代基时,所述的取代基相同或不同;所述的R<sup>5</sup>中所述的“取代或未取代C<sub>2‑4</sub>烯基”中所述的取代是指被卤素和/或<img file="FDA0000795475060000029.GIF" wi="192" he="136" />所取代,当存在多个取代基时,所述的取代基相同或不同;R<sup>13</sup>、R<sup>15</sup>和R<sup>16</sup>各自独立的为氢、取代或未取代的C<sub>1‑8</sub>烷基或<img file="FDA00007954750600000210.GIF" wi="212" he="149" />所述的R<sup>13</sup>、R<sup>15</sup>或R<sup>16</sup>中所述的取代或未取代的C<sub>1‑8</sub>烷基中所述的取代是指被<img file="FDA0000795475060000031.GIF" wi="220" he="149" />卤素、氰基、C<sub>2‑4</sub>炔基、C<sub>2‑4</sub>烯基、卤素取代的C<sub>2‑4</sub>烯基、卤素取代的C<sub>1‑8</sub>烷基和C<sub>3‑6</sub>环烷基中的一个或多个所取代,当存在多个取代基时,所述的取代基相同或不同;R<sup>14</sup>为<img file="FDA0000795475060000032.GIF" wi="226" he="147" />R<sup>17</sup>和R<sup>18</sup>各自独立的为C<sub>1‑8</sub>的烷基;R<sup>20</sup>为取代或未取代的C<sub>1‑10</sub>烷基,所述的R<sup>20</sup>中所述的取代或未取代的C<sub>1‑10</sub>烷基中所述的取代是指被C<sub>1‑4</sub>烷氧基中的一个或多个所取代,当存在多个取代基时,所述的取代基相同或不同;R<sup>21</sup>为取代或未取代的C<sub>1‑8</sub>烷基或取代或未取代的C<sub>5‑10</sub>芳基,所述的R<sup>21</sup>中所述的“取代或未取代的C<sub>1‑8</sub>烷基”或“取代或未取代的C<sub>5‑10</sub>芳基”中所述的取代是指被卤素中的一个或多个所取代,当存在多个取代基时,所述的取代基相同或不同;R<sup>22</sup>为氢、C<sub>1‑8</sub>烷基、C<sub>1‑8</sub>烷氧基或者取代或未取代的C<sub>5‑10</sub>的芳基;所述的R<sup>22</sup>中所述的取代或未取代的C<sub>5‑10</sub>的芳基中所述的取代是指被卤素中的一个或多个所取代,当存在多个取代基时,所述的取代基相同或不同;R<sup>23</sup>为C<sub>1‑8</sub>烷基;R<sup>24</sup>为C<sub>1‑8</sub>烷基;R<sup>25</sup>和R<sup>26</sup>各自独立的为氢、C<sub>1‑4</sub>烷基或者取代或未取代的C<sub>5‑10</sub>的芳基;所述的R<sup>25</sup>或R<sup>26</sup>中所述的取代或未取代的C<sub>5‑10</sub>的芳基中所述的取代是指被卤素中的一个或多个所取代,当存在多个取代基时,所述的取代基相同或不同;R<sup>27</sup>和R<sup>28</sup>各自独立的为取代或未取代C<sub>1‑8</sub>烷基或者取代或未取代的C<sub>3‑6</sub>的环烷基,所述的R<sup>27</sup>或R<sup>28</sup>中所述的取代或未取代的C<sub>3‑6</sub>的环烷基中所述的取代是指被卤素中的一个或多个所取代;所述的R<sup>27</sup>或R<sup>28</sup>中所述的取代或未取代的C<sub>1‑8</sub>的烷基中所述的取代是指被C<sub>2‑4</sub>炔基、卤素、卤素取代的C<sub>1‑4</sub>烷基、<img file="FDA0000795475060000033.GIF" wi="224" he="148" />卤素取代的C<sub>3‑6</sub>的环烷基和C<sub>3‑6</sub>的环烷基中的一个或多个所取代,当存在多个取代基时,所述的取代基相同或不同;R<sup>29</sup>为取代或未取代的C<sub>1‑10</sub>烷基,所述的R<sup>29</sup>中所述的取代或未取代的C<sub>1‑10</sub>烷基中所述的取代是指被C<sub>1‑6</sub>烷氧基、C<sub>1‑6</sub>烷基和<img file="FDA0000795475060000034.GIF" wi="289" he="143" />中的一个或多个所取代,当存在多个取代基时,所述的取代基相同或不同;R<sup>30</sup>为取代或未取代的C<sub>1‑4</sub>烷基或者取代或未取代的C<sub>5‑10</sub>芳基,所述的R<sup>30</sup>中所述的“取代或未取代的C<sub>1‑4</sub>烷基”或“取代或未取代的C<sub>5‑10</sub>芳基”中所述的取代是指被卤素中的一个或多个所取代,当存在多个取代基时,所述的取代基相同或不同;R<sup>31</sup>为C<sub>1‑4</sub>的烷氨基;R<sup>32</sup>和R<sup>33</sup>各自独立的为氢、C<sub>1‑8</sub>的烷基或取代或未取代的C<sub>5‑10</sub>的芳基,所述的R<sup>32</sup>或R<sup>33</sup>中所述的取代或未取代的C<sub>5‑10</sub>的芳基中所述的取代为被卤素中的一个或多个所取代,当存在多个取代基时,所述的取代基相同或不同。
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