发明名称 一种手性二环己内酰胺类化合物的不对称合成方法
摘要 本发明提供了一种如式(I)所示的手性二环己内酰胺类化合物的不对称合成方法,所述的合成方法为:将手性仲胺催化剂、碱性物质、有机溶剂混合,搅拌条件下加入式(II)所示α,β‑不饱和羰基化合物和式(III)所示α‑羰基酰胺衍生物,在‑20~60℃下反应12~84h,反应结束后,反应液后处理得到式(I)所示的手性二环己内酰胺类化合物;本发明的优点在于:本发明所述的手性二环己内酰胺类化合物具有手征性;一锅法减少了纯化步骤,提高了产品收率,尤其适用于工业生产,可以应用于有机合成、材料等领域;<img file="DDA0000511464560000011.GIF" wi="1192" he="379" />
申请公布号 CN104059083B 申请公布日期 2017.01.04
申请号 CN201410229778.X 申请日期 2014.05.27
申请人 浙江工业大学 发明人 夏爱宝;吴超;许丹倩;徐振元
分类号 C07D498/08(2006.01)I 主分类号 C07D498/08(2006.01)I
代理机构 杭州天正专利事务所有限公司 33201 代理人 黄美娟;王兵
主权项 一种如式(I)所示的手性二环己内酰胺类化合物的不对称合成方法,其特征在于所述的合成方法为:将手性仲胺催化剂、碱性物质、有机溶剂混合,搅拌条件下加入式(II)所示α,β‑不饱和羰基化合物和式(III)所示α‑羰基酰胺衍生物,在‑20~60℃下反应12~84h,反应结束后,反应液后处理得到式(I)所示的手性二环己内酰胺类化合物;<img file="FDA0001014324980000011.GIF" wi="1054" he="332" />式(I)、式(II)或式(III)中,R<sup>1</sup>、R<sup>3</sup>各自独立为H、C1~C20的烷基、2‑甲氧基苯基、3‑甲氧基苯基、4‑甲氧基苯基、2‑甲基苯基、3‑甲基苯基、4‑甲基苯基、苯基、2‑氟基苯基、3‑氟基苯基、4‑氟基苯基、2‑氯基苯基、3‑氯基苯基、4‑氯基苯基、2‑溴基苯基、3‑溴基苯基、4‑溴基苯基、2‑硝基苯基、3‑硝基苯基、4‑硝基苯基、2‑三氟甲基苯基、3‑三氟甲基苯基、4‑三氟甲基苯基、呋喃基、噻吩基、3,5‑二三氟甲基苯基或3,5‑二甲氧基苯基;R<sup>2</sup>为H或C1~C20的烷基;所述的手性仲胺催化剂选自式(IV)~(X)所示的化合物之一:<img file="FDA0001014324980000012.GIF" wi="1357" he="931" />
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