光学活性双环脲化合物的制造方法

摘要

本发明提供一种简便且高效地制造用作β‑内酰胺酶抑制剂中间体的光学活性双环脲化合物的方法。在本发明中，通过在金属醇盐和/或碱土金属盐的存在下使规定的酯化合物和胺反应来制造对应的酰胺化合物。接下来，使其与碳酰氯、或碳酰氯等效物反应并根据需要利用酸、或碱进行处理，由此制造光学活性双环脲化合物。由此，可在不使用高价的催化剂或缩合剂等、并且不经过保护或脱保护工序的情况下简便且高效地以高光学纯度制造光学活性双环脲化合物。

主权项

下述式(4)所示的酰胺化合物的制造方法，该方法包括：在下述式(1)所示的金属醇盐和/或碱土金属盐的存在下，使下述式(2)所示的酯化合物和下述式(3)所示的胺反应，M(OR¹)_X   (1)在式(1)中，M为镁、铝、钛、锆、或铪中的任一者，R¹表示C1～12的烷基，X表示1～4的整数，在式(2)中，R²、R³分别独立地表示C1～12的烷基、C2～12的烯基、C3～12的环烷基、C7～12的芳烷基、C6～12的芳基中的任一者，n为1或2，R⁴NH₂   (3)在式(3)中，R⁴表示氢原子、C1～12的烷基、C2～12的烯基、C3～12的环烷基、C7～12的芳烷基、C6～12的芳基中的任一者，在式(4)中，R³、R⁴、n与上述R³、R⁴、n相同。