由α,α‑二卤胺和酮亚胺制备3,5‑二(卤代烷基)吡唑衍生物的方法

摘要

由α,α‑二卤胺和酮亚胺制备3,5‑二(卤代烷基)吡唑衍生物的方法。本发明涉及一种由α,α‑二卤胺和酮亚胺制备3,5‑二(卤代烷基)吡唑衍生物的新方法。本发明还要求保护在该方法中使用的中间体。

主权项

制备式(Ia)和(Ib)的3,5‑二(卤代烷基)吡唑的方法，其中R¹和R³各自独立地选自C₁‑C₆‑卤代烷基；R²选自H、卤素、COOH、(C＝O)OR⁵、CN和(C＝O)NR⁶R⁷；R⁴选自H、C₁‑C₈‑烷基、CH₂COOC₁‑C₈‑烷基、芳基、吡啶基；R⁵选自C₁‑C₁₂‑烷基、C₃‑C₈‑环烷基、C₆‑C₁₈‑芳基、C₇‑C₁₉‑芳基烷基和C₇‑C₁₉‑烷基芳基；R⁶和R⁷各自独立地选自C₁‑C₁₂‑烷基、C₃‑C₈‑环烷基、C₆‑C₁₈‑芳基、C₇‑C₁₉‑芳基烷基和C₇‑C₁₉‑烷基芳基，或者R⁶和R⁷连同它们键合的氮原子一起可形成四、五或六元环，其特征在于，在步骤(A)中，式(II)的α,α‑二卤胺其中R¹如上所定义；X独立地选自F、Cl或Br；R¹⁰和R¹¹各自独立地选自C₁‑C₁₂‑烷基、C₃‑C₈‑环烷基、C₆‑C₁₈‑芳基、C₇‑C₁₉‑芳基烷基和C₇‑C₁₉‑烷基芳基，或者R¹⁰和R¹¹连同它们键合的氮原子一起可形成五或六元环；与式(III)的化合物反应，其中R⁸选自C₁‑C₁₂‑烷基、C₃‑C₈‑环烷基、C₆‑C₁₈‑芳基、C₇‑C₁₉‑芳基烷基和C₇‑C₁₉‑烷基芳基，OR⁹；R⁹选自C₁‑C₁₂‑烷基、C₃‑C₈‑环烷基、C₆‑C₁₈‑芳基、C₇‑C₁₉‑芳基烷基、C₇‑C₁₉‑烷基芳基；R²和R³如上所定义；从而形成式(V)：(V‑1)，(V‑2)，(V‑3)，(V‑4)和(V‑5)的化合物，以及在步骤(B)中，在肼H₂N‑NHR⁴(IV)——R⁴如上所定义——的存在下使(V)发生环化以形成(Ia/Ib)。