主权项 |
一种天然产物Moracin M全合成的方法,其特征在于包含以下步骤:(1)在碱A存在下,将2‑溴‑4‑羟基苯乙酸和3,5‑二甲氧基苯甲醛在溶剂A中进行反应;反应完毕后,倒入冰水中,有固体析出,抽滤,水洗;滤饼用质量分数10%的氢氧化钠水溶液溶解,洗涤,用浓盐酸酸化,有固体析出,抽滤,水洗,干燥,得到2‑(2‑溴‑4‑羟基苯基)‑3‑(3,5‑二甲氧基苯基)丙烯酸;(2)将2‑(2‑溴‑4‑羟基苯基)‑3‑(3,5‑二甲氧基苯基)丙烯酸、催化剂B、配体B、碱B加入到溶剂B中,加热后进行反应;反应完毕后,冷却至室温,抽滤,洗涤,用浓盐酸酸化,有固体析出,抽滤,水洗,干燥,重结晶得到2‑(3,5‑二甲氧基苯基)‑6‑羟基苯并呋喃‑3‑甲酸;(3)在催化剂C和配体C存在下,将2‑(3,5‑二甲氧基苯基)‑6‑羟基苯并呋喃‑3‑甲酸溶于溶剂C中,加热后进行反应;反应完毕后,冷却至室温,倒入水中,有固体析出,抽滤,水洗,干燥,重结晶得到2‑(3,5‑二甲氧基苯基)‑6‑羟基苯并呋喃;(4)将2‑(3,5‑二甲氧基苯基)‑6‑羟基苯并呋喃溶于溶剂D中,在脱甲基试剂的存在下,加热后进行反应;反应完毕后,冷却至室温,抽滤,水洗,干燥,浓缩,重结晶得到目标产物Moracin M;步骤(2)所述催化剂B是五水硫酸铜、碱式碳酸铜、醋酸铜或氧化铜;所述配体B是8‑羟基喹啉、乙醇酸、甘氨酸或1,10‑邻菲啰啉;所述碱B是氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸铯或磷酸三钾;所述溶剂B是二甲亚砜、N,N‑二甲基甲酰胺、水或体积比为1:1的二甲亚砜‑水混合物;所述加热为微波加热;所述反应的温度为100~140℃,反应的时间为0.5~1.5h;所述2‑(2‑溴‑4‑羟基苯基)‑3‑(3,5‑二甲氧基苯基)丙烯酸、催化剂B、配体B和碱B的摩尔比为1:0.1~0.3:0.1~0.3:5~15。 |