一种一步法合成Citran类化合物及其非对映体的合成方法

摘要

本发明公开了一种一步法合成Citran类化合物(6a,7,8,9,10,10a‑六氢‑3,6,9‑三甲基‑6‑(1‑(4‑甲基‑3‑戊烯基))‑1,9‑桥氧‑6氢‑二苯并吡喃)及其非对映体的合成方法，它以商业易得的产品为原料，经过一步合成6a,7,8,9,10,10a‑六氢‑3,6,9‑三甲基‑6‑(1‑(4‑甲基‑3‑戊烯基))‑1,9‑桥氧‑6氢‑二苯并吡喃及其非对映体。该合成方法只有一步反应，分离步骤少，合成过程经济。本发明具有合成效率高，生产成本低，合成步骤少，其产物生物活性高，具有成药及工业化应用的前景。

主权项

一种一步法合成Citran类化合物的合成方法，其特征在于：将5‑甲基‑1,3‑苯二酚3与(2Z/E, 6Z)混合物3,7,11‑三甲基‑2,6,10‑十二烷三烯醛4溶于有机溶剂中，加入催化剂或不加催化剂，加热回流，反应结束后旋干有机溶剂，得到淡黄色粗产物；柱色谱分离得到6a,7,8,9,10,10a‑六氢‑3,6,9‑三甲基‑6‑(1‑(4‑甲基‑3‑戊烯基))‑1,9‑桥氧‑6‑氢‑二苯并吡喃1；所述有机溶剂为苯、甲苯、二甲苯、N,N‑二甲基甲酰胺或N,N‑二甲基乙酰胺；所述催化剂为脯氨酸或二级手性胺类化合物。