一种黄羽扇豆怀特酮的合成方法

摘要

本发明公开了一种黄羽扇豆怀特酮的合成方法，本发明以金雀异黄素为原料，经过四步反应而制备了黄羽扇豆怀特酮。本发明第二步反应采用溴代异戊烯、碳酸钾、DMF体系代替异戊烯醇、偶氮二羧酸二乙酯、三苯基磷、THF体系，成本大大降低，而且后处理方便很多，收率也从83%提高到了92%,本发明第三步反应采用二乙基苯胺、二甲基苯胺、十氢萘等高沸点溶剂为溶剂，加热回流的条件完成异戊烯基的对位克莱森重排代替原有方法采用Eu(fod)₃催化的重排，省去了贵重的金属催化剂，大大降低了成本,并且将收率由原来的68%提高到87%。

主权项

一种黄羽扇豆怀特酮的合成方法，其特征在于：所述方法的具体步骤如下：（1）每8‑12克金雀异黄素溶于150毫升DMF中，加入7毫升醋酐，回流反应2‑3小时，然后用TLC检测，反应结束后,抽滤得白色固体，固体用水洗，然后烘干得到产物a；（2）将每1‑5克产物a溶于50毫升干燥的DMF中，再加入3.5g的碳酸钾和1.6ml的溴代异戊二烯，室温反应1h，然后用TLC检测，反应结束后减压蒸去溶剂，用石油醚洗涤，然后用丙酮重结晶2‑3次,烘干后得到产物b；（3）每0.5‑1.5克产物b溶于40毫升N,N‑二乙基苯胺，回流0.5‑1h，然后用TLC检测，反应结束后,反应液用乙酸乙酯萃取，然后用饱和氯化铵溶液洗涤到中性，水洗，干燥，倒出溶液，减压蒸除溶剂后，得到白色固体,加入甲醇溶解白色固体,加入过量氢氧化钠，室温搅拌2h，然后用TLC检测，反应结束后蒸除溶剂，棕褐色油状物,石油醚：乙酸乙酯=30：1过柱纯化得浅黄色固体黄羽扇豆怀特酮。