发明名称 |
一种多氟甲基取代的吡咯[3,2-c]并喹啉类化合物的制备方法 |
摘要 |
本发明属有机化学技术领域,具体为一种多氟甲基取代的吡咯[3,2‑<i>c</i>]并喹啉类化合物的制备方法。该类化合物的结构经<sup>1</sup>H NMR、<sup>13</sup>C NMR、HRMS、单晶X衍射等方法表征并得以确认。本发明方法在是在有机溶剂中使用溴化铜为催化剂,在碱存在条件下,异氰与<i>N</i>‑(2‑卤代苯基)炔基亚胺在80~100℃下发生分子间环化反应;随后发生分子内与碳碘键的偶联反应,制得多氟甲基取代的吡咯[3,2‑<i>c</i>]并喹啉类化合物I。本发明方法反应简单高效,副反应少,产品纯度高,便于分离提纯;条件温和,底物的适用范围广;原料简单易得,成本较低,可适用于较大规模的制备,具有非常好的应用前景。 |
申请公布号 |
CN105801577A |
申请公布日期 |
2016.07.27 |
申请号 |
CN201610270863.X |
申请日期 |
2016.04.27 |
申请人 |
复旦大学 |
发明人 |
郑旦庆;吴劼 |
分类号 |
C07D471/04(2006.01)I |
主分类号 |
C07D471/04(2006.01)I |
代理机构 |
上海正旦专利代理有限公司 31200 |
代理人 |
陆飞;陆尤 |
主权项 |
一种多氟甲基取代的吡咯[3,2‑<i>c</i>]并喹啉类化合物的制备方法,其特征在于是在有机溶剂中使用溴化铜为催化剂,在碱存在条件下,异氰与<i>N</i>‑(2‑卤代苯基)炔基亚胺在80~100℃下发生分子间环化反应;随后发生分子内与碳碘键的偶联反应,制得多氟甲基取代的吡咯[3,2‑<i>c</i>]并喹啉类化合物<b>I</b>,其反应式为:<img file="dest_path_image001.GIF" wi="477" he="115" />其中,R<sub>f</sub>为三氟甲基或二氟氯甲基;R<sup>1</sup>为 H、供电子基团或吸电子基团;其中,供电子基团是甲基或甲氧基;吸电子基团是氯、氟或溴;R<sup>2</sup>为苯基、含有供电子基团或吸电子基团的芳香取代基、芳香性杂环、烷基;其中,含有供电子基团的芳香取代基是对甲基苯基、对甲氧基苯基;含有吸电子基团的芳香取代基是对氯苯基、对溴苯基或对乙酰基苯基等;芳香性杂环是噻吩;烷基基团是正丁基或环丙烷基;R<sup>3</sup>为COOEt、COOMe或Ts。 |
地址 |
200433 上海市杨浦区邯郸路220号 |