一种制备手性3-亚甲基-2，3-二氢呋喃类化合物的方法

摘要

一种制备手性3-亚甲基-2，3-二氢呋喃类化合物的方法,属有机合成领域。本发明由β-酮酸酯和炔丙基类化合物通过催化不对称[3+2]环加成反应合成手性3-亚甲基-2，3-二氢呋喃类化合物的方法。采用的手性钯催化剂是由钯盐与手性P,N-配体在各种极性和非极性溶剂中原位生成。本发明可以方便地合成各种带取代基团的手性3-亚甲基-2，3-二氢呋喃类化合物，其对映体过量百分数高达98％。本发明具有操作简单、原料易得、底物适用范围广、对映选择性高等特点。

主权项

一种制备手性3‑亚甲基‑2，3‑二氢呋喃类化合物的方法，其特征在于：在碱添加剂存在下，手性钯催化剂在反应介质中催化β‑酮酸酯和炔丙基类化合物通过不对称[3+2]环加成反应合成，具体步骤为：(1)手性钯催化剂的制备：氮气保护下，将钯盐与P,N‑配体按摩尔比1:0.1～10在反应介质中搅拌1～2小时制得手性钯催化剂；(2)手性3‑亚甲基‑2，3‑二氢呋喃类化合物的制备：将炔丙醇酯类化合物、β‑酮酸酯和碱添加剂溶于反应介质中，然后将该溶液在氮气保护下加入到上述搅拌好的手性钯催化剂的溶液中，室温搅拌反应10～20小时；反应完毕，淬灭反应，萃取；干燥，减压旋蒸，柱分离，得到手性3‑亚甲基‑2，3‑二氢呋喃类化合物；所述手性钯催化剂与炔丙醇酯类化合物的摩尔比为0.01～100％：1，所述碱添加剂与炔丙醇酯类化合物的摩尔比为0.5～10：1；所述β‑酮酸酯与炔丙醇酯类化合物的摩尔比为(1～2)：1。