一种没食子酸植物甾醇酯的制备方法

摘要

本发明涉及一种制备植物甾醇酯的方法，特别涉及一种没食子酸植物甾醇酯的制备方法。本产品的应用开发涉及到食品、医药、化工和化妆品等技术领域。目前植物甾醇的改性研究主要偏重于脂肪酸植物甾醇酯的合成，对于芳香酸的研究比较少见，且大多数存在反应温度高、实用性低等缺点。本发明旨在合成一种没食子酸植物甾醇酯以改善植物甾醇的溶解性及生物活性，包括以下步骤：a)利用水相法合成三乙酰没食子酸；b)室温下植物甾醇与三乙酰没食子酸在超声辅助催化下反应生成三乙酰没食子酸植物甾醇酯；c)利用三氯甲烷-甲醇-碳酸钠溶液回流脱乙酰化生成油溶性没食子酸植物甾醇酯。实验操作简单、能耗低、效率好且产率高，适合用于食品工业生产。

主权项

一种没食子酸植物甾醇酯的制备方法，其特征在于包括以下步骤：a)水相法合成三乙酰没食子酸：冰浴下，将没食子酸加入到1.5mol/L氢氧化钠溶液中，搅拌溶解后，缓慢滴入醋酸酐，没食子酸与醋酸酐的物质的量之比为1∶1.25，室温下搅拌反应1～3小时，反应结束后加入浓盐酸调溶液pH为1，析出白色固体，抽滤后用少量冷水洗涤，烘干后得三乙酰没食子酸；b)超声辅助催化合成三乙酰没食子酸植物甾醇酯：室温下，在已置有二甲基甲酰胺为溶剂的反应瓶中加入三乙酰没食子酸和植物甾醇，待完全溶解后，加入固体超强酸SO₄^2‑/TiO₂、氧化锡固载磷钨杂多酸或浓硫酸改性膨润土为催化剂，在25KHz频率的浴槽式超声波发生器中室温反应，每隔30分钟取样一次，采用高效液相色谱检测反应进程，反应结束后经硅胶柱层析分离纯化得到三乙酰没食子酸植物甾醇酯，采用红外光谱和质谱鉴定结构；c)三乙酰没食子酸植物甾醇酯的脱乙酰化：将三乙酰没食子酸植物甾醇酯溶于体积比为2∶1的三氯甲烷/甲醇溶液，加入相对于三乙酰没食子酸植物甾醇酯五分之一物质的量的无水碳酸钠，65℃回流反应6小时，加入相对于三氯甲烷/甲醇溶液五分之二体积的饱和氯化铵溶液终止反应，用三氯甲烷萃取反应液，取有机层旋转蒸发得产品。