发明名称 杀真菌吡唑类
摘要 本发明公开了式1的化合物,包括其所有的几何和立体异构体、N-氧化物及其盐,<img file="DDA0000968508270000011.GIF" wi="830" he="335" />其中Q<sup>1</sup>、Q<sup>2</sup>、X、R<sup>1</sup>、R<sup>1a</sup>和R<sup>2</sup>如在公开中所定义的一样。还公开了包含式1的化合物的组合物以及控制由病原真菌引起的植物病害的方法,所述方法包括施用有效量的本发明的化合物或组合物。
申请公布号 CN105683164A 申请公布日期 2016.06.15
申请号 CN201480057415.0 申请日期 2014.08.15
申请人 杜邦公司 发明人 A·E·塔吉;J·F·拜瑞兹耐克
分类号 C07D231/12(2006.01)I;C07D231/18(2006.01)I;C07D231/38(2006.01)I;C07D405/06(2006.01)I;C07D405/12(2006.01)I;A01N43/56(2006.01)I 主分类号 C07D231/12(2006.01)I
代理机构 永新专利商标代理有限公司 72002 代理人 张晓威
主权项 选自式1的化合物,其N‑氧化物及其盐,<img file="FDA0000968508250000011.GIF" wi="379" he="447" />其中,Q<sup>1</sup>为苯环或萘环体系,各环或环系任选地被至多5个独立地选自R<sup>3a</sup>和R<sup>3b</sup>的取代基取代;或5元至6元完全不饱和的杂环环或8元至10元杂芳族二环环系,各环或环系包含选自碳原子和1至4个杂原子的环成员,所述杂原子独立地选自至多2个O、至多2个S和至多4个N原子,其中至多3个碳环成员独立地选自C(=O)和C(=S),并且硫原子环成员独立地选自S(=O)<sub>u</sub>(=NR<sup>27</sup>)<sub>v</sub>,各环或环系任选地被至多5个取代基取代,所述取代基独立地选自碳原子环成员上的R<sup>3a</sup>和R<sup>3b</sup>,并且选自氮原子环成员上的氰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>烯基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>炔基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>环烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>烷氧基烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷氧基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>烷基羰基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>烷氧基羰基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>烷基氨基烷基和C<sub>3</sub>‑C<sub>4</sub>二烷基氨基烷基;Q<sup>2</sup>为苯环或萘环体系,各环或环系任选地被至多5个独立地选自R<sup>3a</sup>和R<sup>3b</sup>的取代基取代;或5元至6元完全不饱和的杂环环或8元至10元杂芳族二环环系,各环或环系包含选自碳原子和1至4个杂原子的环成员,所述杂原子独立地选自至多2个O、至多2个S和至多4个N原子,其中至多3个碳环成员独立地选自C(=O)和C(=S),并且硫原子环成员独立地选自S(=O)<sub>u</sub>(=NR<sup>27</sup>)<sub>v</sub>,各环或环系任选地被至多5个取代基取代,所述取代基独立地选自碳原子环成员上的R<sup>3a</sup>和R<sup>3b</sup>,并且选自氮原子环成员上的氰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>烯基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>炔基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>环烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>烷氧基烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷氧基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>烷基羰基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>烷氧基羰基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>烷基氨基烷基和C<sub>3</sub>‑C<sub>4</sub>二烷基氨基烷基;X为O、S(=O)<sub>m</sub>、NR<sup>4</sup>或CR<sup>5a</sup>OR<sup>5b</sup>;R<sup>1</sup>为H、氰基、卤素、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>卤代烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>烯基、C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>炔基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>环烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>烷氧基烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>卤代烷氧基、‑C(=O)OR<sup>6</sup>或‑C(=O)NR<sup>7</sup>R<sup>8</sup>;R<sup>1a</sup>为H;或R<sup>1a</sup>和R<sup>1</sup>与它们所连接的碳原子合在一起形成环丙基环,所述环丙基环任选地被至多2个独立地选自卤素和甲基的取代基取代;R<sup>2</sup>为H、氰基、卤素、C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>3</sub>烯基、C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>炔基、C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>卤代烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>3</sub>卤代烯基、C<sub>2</sub>‑C<sub>3</sub>氰基烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>羟烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>烷氧基或C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>烷硫基;或任选地被至多2个独立地选自卤素和甲基的取代基取代的环丙基;每个R<sup>3a</sup>独立地为氨基、氰基、卤素、羟基、硝基、C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>卤代烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>烯基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>炔基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>环烷基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>卤代环烷基、C<sub>4</sub>‑C<sub>6</sub>环烷基烷基、C<sub>4</sub>‑C<sub>6</sub>烷基环烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>烷硫基、C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>卤代烷硫基、C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>烷基亚磺酰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>卤代烷基亚磺酰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>烷基磺酰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>卤代烷基磺酰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>卤代烷氧基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>环烷氧基、C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>烷基磺酰氧基、C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>卤代烷基磺酰氧基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>烷基羰氧基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>烷基羰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>烷基氨基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>二烷基氨基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>烷基羰基氨基、‑CH(=O)、‑NHCH(=O)、‑SF<sub>5</sub>、‑SC≡N或‑U‑V‑T;每个R<sup>3b</sup>独立地为C<sub>4</sub>‑C<sub>8</sub>烷基、C<sub>4</sub>‑C<sub>8</sub>卤代烷基、C<sub>5</sub>‑C<sub>8</sub>烯基、C<sub>2</sub>‑C<sub>8</sub>卤代烯基、C<sub>5</sub>‑C<sub>8</sub>炔基、C<sub>2</sub>‑C<sub>8</sub>卤代炔基、C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>硝基烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>8</sub>硝基烯基、C<sub>7</sub>‑C<sub>8</sub>环烷基、C<sub>7</sub>‑C<sub>8</sub>卤代环烷基、C<sub>7</sub>‑C<sub>8</sub>环烷基烷基、C<sub>7</sub>‑C<sub>8</sub>烷基环烷基、C<sub>5</sub>‑C<sub>12</sub>环烷基烯基、C<sub>5</sub>‑C<sub>12</sub>环烷基炔基、C<sub>6</sub>‑C<sub>12</sub>环烷基环烷基、C<sub>4</sub>‑C<sub>8</sub>烷硫基、C<sub>4</sub>‑C<sub>8</sub>卤代烷硫基、C<sub>4</sub>‑C<sub>8</sub>烷基亚磺酰基、C<sub>4</sub>‑C<sub>8</sub>卤代烷基亚磺酰基、C<sub>4</sub>‑C<sub>8</sub>烷基磺酰基、C<sub>4</sub>‑C<sub>8</sub>卤代烷基磺酰基、C<sub>4</sub>‑C<sub>8</sub>烷氧基、C<sub>4</sub>‑C<sub>8</sub>卤代烷氧基、C<sub>2</sub>‑C<sub>8</sub>烯氧基、C<sub>2</sub>‑C<sub>8</sub>卤代烯氧基、C<sub>3</sub>‑C<sub>8</sub>炔氧基、C<sub>3</sub>‑C<sub>8</sub>卤代炔氧基、C<sub>7</sub>‑C<sub>12</sub>环烷氧基、C<sub>3</sub>‑C<sub>12</sub>卤代环烷氧基、C<sub>4</sub>‑C<sub>12</sub>环烷基烷氧基、C<sub>5</sub>‑C<sub>12</sub>环烷基烯氧基、C<sub>5</sub>‑C<sub>12</sub>环烷基炔氧基、C<sub>4</sub>‑C<sub>8</sub>烷基磺酰氧基、C<sub>4</sub>‑C<sub>8</sub>卤代烷基磺酰氧基、C<sub>5</sub>‑C<sub>8</sub>烷基羰氧基、C<sub>5</sub>‑C<sub>8</sub>烷基羰基、C<sub>4</sub>‑C<sub>8</sub>烷基氨基、C<sub>5</sub>‑C<sub>8</sub>烷基羰基氨基、C<sub>3</sub>‑C<sub>12</sub>三烷基甲硅烷基、C<sub>4</sub>‑C<sub>12</sub>三烷基甲硅烷基烷基、C<sub>4</sub>‑C<sub>12</sub>三烷基甲硅烷基烷氧基、‑C(=S)NR<sup>9a</sup>R<sup>9b</sup>、‑CR<sup>10a</sup>=NOR<sup>10b</sup>、‑CR<sup>10c</sup>=NNR<sup>9a</sup>R<sup>9b</sup>、‑NR<sup>9a</sup>N=CR<sup>11a</sup>R<sup>11b</sup>、‑ON=CR<sup>11a</sup>R<sup>11b</sup>或‑A(CR<sup>12</sup>aR<sup>12b</sup>)<sub>n</sub>W;每个A独立地为O或直接键;每个W独立地为3元至7元包含环成员的杂环环,所述环成员选自碳原子和1至4个杂原子,所述杂原子独立地选自至多2个O、至多2个S和至多4个N原子,其中至多3个碳原子环成员独立地选自C(=O)和C(=S),所述环任选地被至多3个取代基取代,所述取代基独立地选自碳原子环成员上的R<sup>13</sup>和氮原子环成员上的R<sup>14</sup>;R<sup>4</sup>为H、氨基、C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>烯基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>炔基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>环烷基、‑CH(=O)、‑S(=O)<sub>2</sub>OM、‑S(=O)<sub>m</sub>R<sup>15</sup>、‑(C=Z)R<sup>16</sup>或OR<sup>17</sup>;或C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基或C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>卤代烷基,各自任选地被至多2个独立地选自R<sup>18</sup>的取代基取代;R<sup>5a</sup>为H或C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基;R<sup>5b</sup>为H、‑CH(=O)、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>卤代烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>烯基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>炔基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>环烷基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>卤代环烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>氰基烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>烷氧基烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>烷基羰基、C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>烷氧基羰基、C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>(烷硫基)羰基、C<sub>4</sub>‑C<sub>8</sub>环烷基羰基、C<sub>4</sub>‑C<sub>8</sub>环烷氧基羰基、C<sub>4</sub>‑C<sub>8</sub>(环烷硫基)羰基、C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>烷氧基(硫代羰基)或C<sub>4</sub>‑C<sub>8</sub>环烷氧基(硫代羰基);R<sup>6</sup>为H、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基或C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>卤代烷基;R<sup>7</sup>和R<sup>8</sup>各自独立地为H、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>卤代烷基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>环烷基、C<sub>4</sub>‑C<sub>8</sub>环烷基烷基或C<sub>4</sub>‑C<sub>8</sub>烷基环烷基;或者R<sup>7</sup>和R<sup>8</sup>与它们所连接的氮原子合在一起形成4元至7元的包含环成员的非芳族杂环环,除了所连接的氮原子以外,所述环成员选自碳原子且至多1个环成员选自O、S(=O)<sub>m</sub>和NR<sup>19</sup>;每个R<sup>9a</sup>和R<sup>9b</sup>独立地为H、C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷基或C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>卤代烷基;每个R<sup>10a</sup>独立地为H、C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>烷基或C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>卤代烷基;每个R<sup>10b</sup>和R<sup>10c</sup>独立地为H、C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>卤代烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>烯基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>卤代烯基、C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>炔基、C<sub>3</sub>‑C<sub>4</sub>环烷基、C<sub>3</sub>‑C<sub>4</sub>卤代环烷基或C<sub>4</sub>‑C<sub>8</sub>环烷基烷基;每个R<sup>11a</sup>和R<sup>11b</sup>独立地为H、C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>烷基或C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>卤代烷基;每个R<sup>12a</sup>独立地为H、氰基、卤素或C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷基;每个R<sup>12b</sup>独立地为H或C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>烷基;每个R<sup>13</sup>独立地为氰基、卤素、C<sub>1</sub>‑C<sub>2</sub>烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>2</sub>卤代烷基,C<sub>1</sub>‑C<sub>2</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>‑C<sub>2</sub>卤代烷氧基或C<sub>2</sub>‑C<sub>4</sub>烷氧基烷基;每个R<sup>14</sup>独立地为氰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>2</sub>烷基或C<sub>1</sub>‑C<sub>2</sub>烷氧基;R<sup>15</sup>为C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基或C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>卤代烷基;R<sup>16</sup>为C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>烷硫基烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>烷氧基烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>烷基氨基烷基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>二烷基氨基烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷氧基或C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷硫基;R<sup>17</sup>为H、‑CH(=O)、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>环烷基、‑S(=O)<sub>2</sub>OM或‑(C=Z)R<sup>20</sup>;或C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基或C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>卤代烷基,各自任选地被至多2个独立地选自R<sup>21</sup>的取代基取代;每个R<sup>18</sup>和R<sup>21</sup>独立地为氰基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>环烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>卤代烷氧基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷硫基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基亚磺酰基或C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基磺酰基;R<sup>19</sup>为H、C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>烷基或C<sub>2</sub>‑C<sub>3</sub>卤代烷基;R<sup>20</sup>为C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>烷氧基烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>烷硫基烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>烷基氨基烷基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>二烷基氨基烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷氧基或C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷硫基;每个U独立地为O、S(=O)<sub>m</sub>、NR<sup>22</sup>或直接键;每个V独立地为C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>亚烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>亚烯基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>亚炔基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>亚环烷基或C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>亚环烯基,其中至多3个碳原子为C(=O),各自任选地被至多5个取代基取代,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷氧基和C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>卤代烷氧基;每个T独立地为氰基、NR<sup>23a</sup>R<sup>23b</sup>、OR<sup>24</sup>或S(=O)<sub>m</sub>R<sup>25</sup>;每个R<sup>22</sup>独立地为H、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>卤代烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>烷基羰基、C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>烷氧基羰基、C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>(烷硫基)羰基、C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>烷氧基(硫代羰基)、C<sub>4</sub>‑C<sub>8</sub>环烷基羰基、C<sub>4</sub>‑C<sub>8</sub>环烷氧基羰基、C<sub>4</sub>‑C<sub>8</sub>(环烷硫基)羰基或C<sub>4</sub>‑C<sub>8</sub>环烷氧基(硫代羰基);每个R<sup>23a</sup>和R<sup>23b</sup>独立地为H、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>卤代烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>烯基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>炔基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>环烷基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>卤代环烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>烷基羰基、C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>烷氧基羰基、C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>(烷硫基)羰基、C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>烷氧基(硫代羰基)、C<sub>4</sub>‑C<sub>8</sub>环烷基羰基、C<sub>4</sub>‑C<sub>8</sub>环烷氧基羰基、C<sub>4</sub>‑C<sub>8</sub>(环烷硫基)羰基或C<sub>4</sub>‑C<sub>8</sub>环烷氧基(硫代羰基);或连接到相同氮原子上的一对R<sup>23a</sup>和R<sup>23b</sup>与氮原子合在一起形成3元至6元杂环环,所述环任选地被至多5个独立地选自R26的取代基取代;每个R<sup>24</sup>和R<sup>25</sup>独立地为H、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>卤代烷基,C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>烯基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>炔基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>环烷基、C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>卤代环烷基、C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>烷基羰基、C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>烷氧基羰基、C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>(烷硫基)羰基、C<sub>4</sub>‑C<sub>8</sub>环烷基羰基、C<sub>4</sub>‑C<sub>8</sub>环烷氧基羰基、C<sub>4</sub>‑C<sub>8</sub>(环烷硫基)羰基、C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>烷氧基(硫代羰基)或C<sub>4</sub>‑C<sub>8</sub>环烷氧基(硫代羰基);每个R<sup>26</sup>独立地为卤素、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>卤代烷基或C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷氧基;每个R<sup>27</sup>独立地为H、氰基、C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>烷基或C<sub>1</sub>‑C<sub>3</sub>卤代烷基;Z为O或S;M为K、Na或Li;每个m独立地为0、1或2;每个n独立地为0、1、2或3;并且在S(=O)<sub>u</sub>(=NR<sup>27</sup>)<sub>v</sub>的每一个实例中,每个u和v独立地为0、1或2;前提条件是:(a)u和v的和为0、1或2;(b)当Q<sup>1</sup>和Q<sup>2</sup>各自为任选取代的苯环、任选取代的萘环体系、任选取代的5元至6元完全不饱和杂环环或任选取代的8元至10‑元杂芳族二环环系时,Q<sup>1</sup>或Q<sup>2</sup>中的至少一者被至少一个R<sup>3b</sup>取代;并且(c)当n为1、2或3时,W通过碳原子连接到式1的剩余部分上。
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