羟基烷基三亚乙基二胺类化合物的制造方法及使用其的聚氨酯树脂制造用催化剂组合物

摘要

本发明提供不需要多步反应工序，工序数少简便地制造羟基烷基三亚乙基二胺类或羟基三亚乙基二胺的方法，并且提供不会引起臭气问题和环境问题，且能够高生产率、成形性良好地得到聚氨酯制品的新型催化剂组合物、以及使用该组合物制造聚氨酯树脂的方法。例如，在酸催化剂的存在下，使单取代二羟基烷基哌嗪类和/或二取代羟基烷基哌嗪类发生分子内脱水缩合反应，由此制造羟基烷基三亚乙基二胺类或羟基三亚乙基二胺。另外，例如，使用含有羟基烷基三亚乙基二胺类或羟基三亚乙基二胺(A)、并且含有分子中具有选自羟基、伯氨基和仲氨基中的一种或二种以上的取代基的胺化合物(B)或[泡化反应速度常数/树脂化反应速度常数]的值为0.5以上的叔胺化合物(C)的催化剂组合物制造聚氨酯树脂。

主权项

用于制造聚氨酯树脂的催化剂组合物，其含有：羟基烷基三亚乙基二胺类或羟基三亚乙基二胺(A)；和分子中具有选自羟基、伯氨基以及仲氨基中的一种或二种以上取代基的胺化合物(B)或[泡化反应速度常数/树脂化反应速度常数]的值为0.5以上的叔胺化合物(C)，其中，羟基烷基三亚乙基二胺类或羟基三亚乙基二胺(A)为选自：下述式(2a)所示羟基烷基三亚乙基二胺类或羟基三亚乙基二胺、下述式(2b)所示羟基烷基三亚乙基二胺类、以及下述式(2d)所示羟基甲基三亚乙基二胺类中的一种或二种，在上述式(2a)中，R为氢原子、或直链状或支链状的碳原子数为1～4的烷基，n表示0～6的整数；在上述式(2b)中，R₁和R₂各自独立地表示氢原子、或直链状或支链状的碳原子数为1～4的烷基，m和n各自独立地表示0～2的整数，并且m+n<4，R₃和R₄各自独立地表示氢原子、或直链状或支链状的碳原子数为1～4的烷基；在上述式(2d)中，R₁和R₂各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～4的烷基，分子中具有选自羟基、伯氨基以及仲氨基中的一种或二种以上取代基的胺化合物(B)为下述式(11)所示胺化合物，上述式(11)中，R₁～R₈各自独立地表示氢原子、羟基、碳原子数为1～16的烷基、碳原子数为6～16的芳基、碳原子数为1～10的羟基烷基、碳原子数为1～10的氨基烷基、碳原子数为1～10的单甲基氨基烷基或碳原子数为1～10的二甲基氨基烷基，x表示0～11的整数，y表示0～11的整数，a表示0～10的整数，并且b表示0～10的整数，[泡化反应速度常数/树脂化反应速度常数]的值为0.5以上的叔胺化合物(C)为选自三乙醇胺、双(二甲基氨基乙基)醚、N,N,N’,N”,N”‑五甲基二亚乙基三胺、六甲基三亚乙基四胺、N,N‑二甲基氨基乙氧基乙醇、N,N,N’‑三甲基氨基乙基乙醇胺、N,N‑二甲基氨基乙基‑N’‑甲基氨基乙基‑N”‑甲基氨基异丙醇以及N,N,N’‑三甲基‑N’‑(2‑羟基乙基)双(2‑氨基乙基)醚中的1种或2种以上化合物。