一种1,3-二取代联烯化合物的制备方法

摘要

本发明提供了一种1,3-二取代联烯化合物的制备方法，在碱的作用下，在铜的催化下，烷基醛或芳香基醛的腙和烷基或芳香基取代的末端炔在有机溶剂中发生反应，反应容器中为惰性气氛，通过油浴或其他方式加热，1小时以内反应完成，产物使用砂芯漏斗在减压的条件下过滤，采用常压或减压蒸馏的方法进行浓缩，通过柱层析得到纯化的产物。本发明首次实现了烷基醛或芳香基醛衍生的腙和烷基或芳香基取代的末端炔的偶联转化来制备1,3-二取代联烯，对官能团有很好的容忍性，反应效率高，制备成本低，可广泛用于制备1,3-二取代联烯。

主权项

一种1,3‑二取代联烯化合物的制备方法，在碱的作用下，采用铜催化剂，将式I所示的对甲苯磺酰腙与式II所示的末端炔在有机溶剂中反应，所述碱为甲醇钠或叔丁醇锂，所述对甲苯磺酰腙和末端炔的摩尔比为1.5:1～2.5:1，所述铜催化剂为碘化亚铜或四乙腈六氟膦铜，其用量为所述末端炔的15％～40％当量，所述反应的反应时间在1小时以内，得到式III所示的1,3‑二取代联烯化合物，反应式如下：其中，R¹代表包括杂环的芳香基，或具有1～10个碳原子的烷基；所述末端炔包括苯乙炔，4‑氟苯乙炔，1‑辛炔，4‑叔丁基苯乙炔，3,3‑二甲基‑1‑丁炔，4‑三氟甲基苯乙炔，1‑己炔，4‑苯基‑1‑丁炔或3‑乙炔基噻吩。