一种苯并噻唑衍生物的合成方法

摘要

本发明公开了一种苯并噻唑衍生物的合成方法。本发明以硫脲作为硫源，通过三步转化源源不断将硫脲和邻氟硝基苯衍生物转化成苯并噻唑衍生物。其首先将2-苄硫基苯酰胺衍生物与三氟乙酸、硫脲反应，反应后用正己烷萃取，正己烷层浓缩后得到苯并噻唑衍生物，下层水相中加入邻氟硝基苯衍生物和氢氧化钠溶液得2-苄硫基硝基苯衍生物；然后二氯化锡还原得2-苄硫基胺基苯衍生物；最终酰化2-苄硫基胺基苯衍生物得2-苄硫基取代的苯酰胺类似物。本发明简单、环保、成本低廉。

主权项

一种苯并噻唑衍生物的合成方法，其特征在于，具体步骤如下：①将2‑苄硫基苯酰胺衍生物和三氟乙酸、硫脲混合，进行回流反应，反应结束后，反应液用正己烷萃取3‑5次，浓缩合并的正己烷层得到苯并噻唑衍生物；萃取后的下层清液中加入氢氧化钠溶液和邻氟硝基苯衍生物，室温下反应，反应结束后，柱层析得到2‑苄基‑硝基苯衍生物；②将步骤①所得的2‑苄基‑硝基苯衍生物中和二水氯化亚锡反应，得到2‑苄基‑胺基苯衍生物；③将步骤②所得的2‑苄基‑胺基苯衍生物在碱作用下和酰氯反应，得到2‑苄硫基苯酰胺衍生物，再循环步骤①～③，合成苯并噻唑衍生物；其中：2‑苄硫基苯酰胺衍生物的结构如式I所示；邻氟硝基苯衍生物的结构如II所示；苯并噻唑衍生物的结构如式III所示；式中R₁为乙酮基、COCOOC₂H₅‑,其中，X为氟代，氯代，溴代，甲氧基，甲基，或氢；式中R₂为6‑氯基，6‑溴基，6‑甲氧基，6‑甲基，3‑氟基，3‑氯基，3‑溴基，3,‑甲氧基，3‑甲基，4‑氯基，4‑溴基，4‑甲氧基，4‑甲基，或氢；式中R₃为2‑甲氧基，4‑甲氧基或2,4,6‑三甲氧基。