一种从山橿中提取的化合物SJ-11及其制备方法与应用

摘要

本发明涉及从山橿中提取的化合物SJ-11及其制备方法与应用，有效解决从山橿中提取新的化合物的问题，方法是，用乙醇对山橿进行提取，得乙醇提取的山橿提取液，将山橿提取液浓缩成乙醇提取物浸膏；取乙醇提取物浸膏用乙酸乙酯进行萃取，对乙酸乙酯萃取的山橿乙酸乙酯部位总萃取液浓缩得山橿乙酸乙酯部位稠膏；取山橿乙酸乙酯部位稠膏进行干燥，得山橿乙酸乙酯部位干膏；在山橿乙酸乙酯部位干膏中加入等重量的甲醇及硅胶，上硅胶柱用石油醚和氯仿组成的混合液进行洗脱，洗脱液蒸发干燥，得洗脱液干膏；将洗脱液干膏反复上硅胶柱，进行分离纯化、柱层析，重结晶，即得，本发明有效用于制备治疗肿瘤药物，开拓了山橿的药用价值新用途。

主权项

一种从山橿中提取的化合物SJ‑11的制备方法，其特征在于，该化合物为3,5‑二羟基‑2‑(1‑对薄荷烯基)‑反式‑二苯乙烯，简称SJ‑11，分子结构式为：由以下步骤实现：(1)制备乙醇提取物浸膏：取干山橿研磨成过60‑80目筛的山橿粉，加入山橿粉重量10‑12倍的质量浓度为95％的乙醇，在90‑95℃水浴下回流提取2‑3小时，过滤，得第一次滤液；得第一次滤液后的药渣再加入山橿粉重量8‑10倍的质量浓度为95％的乙醇，在90‑95℃水浴下回流提取2‑3小时，过滤，得第二次滤液；得第二次滤液后的药渣再加入山橿粉重量6‑8倍的质量浓度为95％的乙醇，在90‑95℃水浴下回流提取2‑3小时，过滤，得第三次滤液，弃去药渣；合并第一次滤液、第二次滤液和第三次滤液，置于旋转蒸发器中，40‑50℃旋转蒸发除去乙醇，浓缩成相对密度1.1‑1.4的乙醇提取物浸膏；(2)制备山橿乙酸乙酯部位稠膏：取乙醇提取物浸膏620g，加入2000ml的水溶解，倒入分液漏斗中，加入石油醚1000ml，在60‑90℃震荡10‑20min，然后静置2h，分离出上层石油醚萃取液，下层水溶浸膏液重新倒入分液漏斗中，按上述方法连续萃取5次，合并5次上层石油醚萃取液，得山橿石油醚部位的总萃取液，另用；得山橿石油醚部位的总萃取液后余下的水溶浸膏倒入分液漏斗中，加入乙酸乙酯1000ml，震荡10‑20min，静置2h，分离出上层乙酸乙酯萃取液，余下的下层水溶浸膏液重新倒入分液漏斗中，按上述方法连续萃取10次，合并10次上层乙酸乙酯萃取液，得山橿乙酸乙酯部位总萃取液；然后取山橿乙酸乙酯部位总萃取液置于旋转蒸发器中，40‑50℃旋转蒸发除去乙酸乙酯，得到相对密度为1.1‑1.4的山橿乙酸乙酯部位稠膏；(3)山橿乙酸乙酯部位干膏：取山橿乙酸乙酯部位稠膏315g倒入干燥蒸发皿中，将干燥蒸发皿放置于水浴锅上以60‑70℃的水浴蒸干，放凉，得干燥物，即山橿乙酸乙酯部位干膏；(4)制备洗脱液干膏：在山橿乙酸乙酯部位干膏中加入等重量的甲醇，搅拌，使干膏与甲醇混匀，然后加入与干膏等重量的硅胶拌匀，置于水浴锅上，以80℃水浴挥干甲醇，得上柱用样品，取上柱用样品530g研细，另取硅胶1000g，采用干法装柱，以径高比1︰8将硅胶装入硅胶柱中，在硅胶上方缓缓加入已研细的上柱用样品，再将脱脂棉塞到样品上方，加入石油醚直至高于脱脂棉2‑3cm处，静置30min后，以体积比为1︰3的石油醚和氯仿组成的混合液1500ml进行洗脱，得洗脱液；洗脱液置于旋转蒸发器中，40‑50℃旋转蒸发除去石油醚、氯仿，浓缩成相对密度1.1‑1.4的洗脱液浸膏，将洗脱液浸膏倒入蒸发皿中，放置于水浴锅上以60℃水浴进一步挥干石油醚、氯仿，得洗脱液干膏；(5)将洗脱液干膏，按步骤(4)相同顺序进行5次反复上硅胶柱，进行分离纯化，然后将硅胶依次换为Pharmadex LH‑20、Toyopearl HW‑40进行柱层析，最后的洗脱液进行重结晶，得化合物3,5‑二羟基‑2‑(1‑对薄荷烯基)‑反式‑二苯乙烯。