2-(甲硫基)苯并[d]噁唑-5-羧酸及其用途

摘要

本发明公开了一种2-（甲硫基）苯并[d]噁唑-5-羧酸及其用途，产品有下列方法制得： 3-硝基-4-羟基苯甲酸甲酯的合成；3-氨基-4-羟基苯甲酸的合成；2-巯基苯并[d]噁唑-5-羧酸的合成；2-(甲硫基)苯并[d]噁唑-5-羧酸的合成；测试结果表明，在（-2～0）V的电位范围内，2-（甲硫基）苯并[d]噁唑-5-羧酸的电致化学发光性能很稳定，且在水相中的发光强度比在有机相中有明显的增强。

主权项

一种2‑(甲硫基)苯并[d]噁唑‑5‑羧酸的制备方法，其特征是：包括下列步骤：(1)3‑硝基‑4‑羟基苯甲酸甲酯的合成称取15.2g4‑羟基苯甲酸甲酯，120ml冰醋酸加入到250mL四口烧瓶中，机械搅拌，用恒压滴液漏斗慢慢滴加浓硝酸15g，控制温度在5‑10℃下反应2h；反应结束后，将反应混合液倾于冷水中，析出淡黄色固体，抽滤，乙酸乙酯重结晶得黄色固体，干燥后称重17.8g，收率为90.36％；(2)3‑氨基‑4‑羟基苯甲酸的合成称取步骤(1)的产物7.88g、34g二水合氯化亚锡和34mL浓盐酸加入250mL三口烧瓶中，搅拌，回流5h，冷却至室温，析出固体，抽滤得白色固体，干燥后称重6.77g，收率为89.6％；(3)2‑巯基苯并[d]噁唑‑5‑羧酸的合成称取步骤(2)的产物6.0g、6g氢氧化钾，70mL 95％乙醇加入250mL三口烧瓶中，搅拌，室温下，用恒压滴液漏斗慢慢滴加8g二硫化碳，回流6h；反应液冷却后过滤，滤液蒸发乙醇后加水，调pH值1‑2，析出黄白色固体，过滤，干燥后称重4.25g，收率为68.7％；(4)2‑(甲硫基)苯并[d]噁唑‑5‑羧酸的合成称取步骤(3)的产物3g，无水碳酸钾5g，60ml丙酮，加入150ml两口烧瓶，搅拌30min，冰水冷却下用恒压滴液漏斗滴加硫酸二甲酯18ml，20min内加完，继续在冰水浴下反应1h，撤去冰水浴，在室温下反应7h，减压蒸馏出丙酮；加入10％NaOH溶液80ml，加热回流3h，冷却至室温；用浓盐酸调节pH＝1～2，析出沉淀，沉淀放置过夜，过滤得粗产品；加5％NaOH70ml，于150ml单口烧瓶中，加入适量活性炭，回流30min，趁热过滤，滤液冷却后，用浓盐酸调节pH＝1～2，沉淀过夜，过滤，真空干燥，称重2.84g，收率为88.4％。