发明名称 不对称C-O偶联化合物的合成方法及其应用
摘要 本发明公开了一种不对称C-O偶联化合物的合成方法及其应用,属于化学合成技术领域。该方法在催化剂、配体L的存在下,使式Ⅰ化合物反应生成式Ⅱ化合物。并且该方法无论对一级醇、二级醇或三级醇均有很好的作用,具有底物适用范围广、收率高、反应条件简单的优点,能够广泛的用于含手性芳醚及氧杂环结构的化合物合成中,如可用于制备奥沙莫唑坦、WB4101和派罗克生中,得到高光学纯度的产物。<img file="DDA0000581949350000011.GIF" wi="1096" he="344" />
申请公布号 CN105524039A 申请公布日期 2016.04.27
申请号 CN201410523212.8 申请日期 2014.09.30
申请人 中国科学院广州生物医药与健康研究院 发明人 蔡倩;施嘉玲
分类号 C07D319/20(2006.01)I;C07D407/12(2006.01)I 主分类号 C07D319/20(2006.01)I
代理机构 广州华进联合专利商标代理有限公司 44224 代理人 李海恬;万志香
主权项 一种不对称C‑O偶联化合物的合成方法,其特征在于,在催化剂、配体L的存在下,使式Ⅰ化合物反应生成式Ⅱ化合物:<img file="FDA0000581949320000011.GIF" wi="1103" he="356" />其中:*表示该位置的C为手性碳;R<sub>1</sub>,R<sub>1</sub>’分别独立选自:氢、卤素、羟基、氰基、硝基、三氟甲基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>直链或支链饱和烃基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>直链或支链不饱和烃基;X选自:卤素;催化剂选自:过渡金属铜催化剂或钯催化剂;配体L选自:式III、式IV、式V或式VI所示化合物;<img file="FDA0000581949320000012.GIF" wi="1845" he="470" />其中:Ar’选自:苯基、3,5‑(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>、3,5‑(C(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>)<sub>2</sub>‑4‑CH<sub>3</sub>OC<sub>6</sub>H<sub>2</sub>;Ar选自如下基团:<img file="FDA0000581949320000013.GIF" wi="333" he="320" />R<sub>2</sub>、R<sub>3</sub>、R<sub>4</sub>分别独立选自:氢、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>直链或支链烷基、C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>直链或支链烷氧基。
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