发明名称 一种无催化剂制备苯并咪唑类或苯并噻唑类化合物的方法
摘要 一种无催化剂制备苯并咪唑类或苯并噻唑类化合物的方法,其属于有机合成技术领域。该方法是在水中及空气条件下,采用邻苯二胺类或邻氨基苯硫醇类化合物与二酮类化合物反应高效制备苯并咪唑或苯并噻唑化合物。该方法的特点是无需催化剂及任何添加物,在单一水相中即可发生反应,避免了催化剂、各种添加物及有毒有机溶剂的使用,反应体系绿色、高效,是制备苯并咪唑及苯并噻唑化合物的优良体系。
申请公布号 CN105503737A 申请公布日期 2016.04.20
申请号 CN201610047099.X 申请日期 2016.01.25
申请人 大连理工大学 发明人 刘春;王会会
分类号 C07D235/08(2006.01)I;C07D277/64(2006.01)I 主分类号 C07D235/08(2006.01)I
代理机构 大连星海专利事务所 21208 代理人 杨翠翠
主权项 一种无催化剂制备苯并咪唑类或苯并噻唑类化合物的方法,其特征在于,它的反应路线为:<img file="dest_path_image002.GIF" wi="515" he="76" />其中,R<sup>1</sup>=‑NO<sub>2</sub>,‑H,‑OCH<sub>3</sub>,‑Cl,‑Br,‑CH<sub>3</sub>,‑C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>;R<sup>2</sup>=‑CH<sub>3</sub>或‑C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>;R<sup>3</sup>=‑CH<sub>3</sub>,‑C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>或‑OC<sub>2</sub>H<sub>5</sub>;X=NH或S;该制备方法包括以下步骤:(1)在空气条件下,将邻苯二胺类或邻氨基苯硫醇类化合物、二酮类化合物及水加入反应瓶中,所述邻苯二胺类或邻氨基苯硫醇类化合物与二酮类化合物的摩尔比为1:1.2‑2;所述二酮类化合物与水的比例为0.75mmol:(2‑5)mL;(2)在100℃反应 1.5~6小时,用薄层色谱法跟踪反应进程;(3)反应结束后,加入饱和食盐水,反应混合物用乙酸乙酯萃取 3 次,合并有机相,浓缩,用柱层析分离,得到苯并咪唑类化合物或苯并噻唑类化合物。
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