发明名称 |
一种三价铁离子荧光探针化合物及其制备与应用 |
摘要 |
本发明涉及一种三价铁离子荧光探针化合物及其制备与应用。所述铁离子荧光探针化合物具有式I的结构。制备方法是:将罗丹明B与无水乙二胺混合,并在乙醇中回流制得罗丹明的酰胺;用氯甲基甲醚保护联萘酚的羟基,在丁基锂的作用下,与N,N-二甲基甲酰胺反应后,用盐酸脱去甲醚甲基,得带有醛基的联萘酚;最后将罗丹明的酰胺与带有醛基的联萘酚在乙醇中回流,洗涤,得到纯净的三价铁离子的荧光探针化合物。该探针化合物对三价铁离子具有良好的选择性和灵敏性,检测样品前处理简单,并且对细胞没有毒性,用于水体环境以及生物细胞中的三价铁离子的检测。<img file="DDA0000654835660000011.GIF" wi="861" he="463" /> |
申请公布号 |
CN104496997B |
申请公布日期 |
2016.04.13 |
申请号 |
CN201510013814.3 |
申请日期 |
2015.01.12 |
申请人 |
济南大学 |
发明人 |
吕正亮;黄曦明;范春华 |
分类号 |
C07D491/107(2006.01)I;C09K11/06(2006.01)I;G01N21/64(2006.01)I |
主分类号 |
C07D491/107(2006.01)I |
代理机构 |
济南金迪知识产权代理有限公司 37219 |
代理人 |
杨磊 |
主权项 |
一种式I所示的三价铁离子荧光探针化合物的制备方法,<img file="dest_path_image002.GIF" wi="293" he="128" /> I包括如下步骤:(1)将罗丹明B与无水乙二胺在乙醇中回流反应制得式II所示的罗丹明酰胺;<img file="dest_path_image004.GIF" wi="493" he="122" /> 罗丹明B II(2)联萘酚与氯甲基甲醚在氢化钠存在下、于四氢呋喃溶剂中反应,制得式III所示的化合物,反应式中的MOMCl代表氯甲基甲醚:<img file="dest_path_image006.GIF" wi="326" he="114" /> III步骤(2)全程在氮气保护下进行;(3)上述式III化合物在丁基锂作用下,与N,N‑二甲基甲酰胺反应,制得式IV所示的化合物,反应式中的TMEDA代表四甲基乙二胺溶剂,DMF代表N,N‑二甲基甲酰胺:<img file="dest_path_image008.GIF" wi="376" he="115" /> III IV步骤(3)全程在氮气保护下进行;(4)将制得的式IV化合物再用盐酸脱去甲醚甲基,得到带有醛基的联萘酚,即式V化合物;<img file="dest_path_image010.GIF" wi="339" he="102" /> IV V(5)将步骤(1)制得的罗丹明酰胺与步骤(4)制得的带有醛基的联萘酚,在乙醇中加热到78~83℃回流反应9~11小时,冷却析出沉淀,过滤出沉淀再用乙醇冲洗,得到产物。 |
地址 |
250022 山东省济南市市中区南辛庄西路336号 |