（E）-3,5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯制备方法

摘要

本发明公开了一种（E）-3,5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯的制备方法。该制备方法由3,5-二羟基甲苯通过溴化、异丙基化、Wittig-Homer缩合制备3,5-二羟基-4-异丙基膦酸二乙酯，然后与苯甲醛反应等步骤合成或，由3,5-二羟基甲苯通过羟基保护、溴化、异丙基化、水解、氧化、脱保护制备3,5-二羟基-4-异丙基苯甲醛，然后与卤化苄经过Wittig-Homer缩合等步骤合成（E）-3,5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯，所用原料价廉易得，条件温和、操作简单，摒弃了还原剂和氯化亚砜或浓盐酸的使用，环境污染小，宜于进行工业化生产苯烯莫德，即化合物（E）-3,5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯。

主权项

(E)‑3,5‑二羟基‑4‑异丙基二苯乙烯制备方法，其特征在于：所述制备方法为制备方法一，其工艺过程如路线(Ⅰ)所示；该方法包括下列步骤：(1)3,5‑二羟基甲苯溴代：3,5‑二羟基溴化苄的制备3,5‑二羟基甲苯在卤代烷烃、有机酸或乙腈中，用溴素、NBS或二溴海因回流或70～90℃溴化，减压蒸去部分溶剂，析出固体，过滤，干燥得到3,5‑二羟基溴化苄；(2)异丙基化：3,5‑二羟基‑4‑异丙基溴化苄的制备3,5‑二羟基溴化苄在70％～80％硫酸中，滴加异丙醇，于60～90℃反应4～10h,将反应物冲入到冰水中，过滤，干燥，得到白色固体3,5‑二羟基‑4‑异丙基溴化苄；(3)Wittig‑Horner缩合：3,5‑二羟基‑4‑异丙基苄基膦酸二乙酯的制备3,5‑二羟基‑4‑异丙基溴化苄与亚磷酸三乙酯混合回流反应4～8h，减压蒸馏得到固体3,5‑二羟基‑4‑异丙基苄基膦酸二乙酯；(4)(E)‑3,5‑二羟基‑4‑异丙基二苯乙烯的制备3,5‑二羟基‑4‑异丙基苄基膦酸二乙酯在四氢呋喃溶剂中，以氮气保护，‑10～0℃下，加入氢化钠和苯甲醛，然后回流反应4～10h，将反应物料，滴加到冰水中，过滤，重结晶得到(E)‑3,5‑二羟基‑4‑异丙基二苯乙烯。