含季碳手性中心的乙烯基噁唑烷酮类化合物及其制备方法

摘要

本发明提供了一种含季碳手性中心的乙烯基噁唑烷酮类化合物及其制备方法，在有机溶剂中，在钯源与手性配体配位作用生成的钯配合物为催化剂催化下，乙烯基乙二醇碳酸酯和异氰酸酯反应制得含季碳手性中心的乙烯基噁唑烷酮类化合物。本发明提供含季碳手性中心的乙烯基噁唑烷酮类化合物具有潜在的生理活性，并可以方便地转化为含有季碳手性中心的氨基醇、手性季碳乙烯基氨基酸及手性季碳丝氨酸。本发明提供的制备方法是高效、环境友好的不对称催化的方法，催化活性高，反应条件温和，反应原料方便易得，对映选择性高。

主权项

一种手性乙烯基恶唑烷酮类化合物I或II的制备方法，其特征在于：在有机溶剂中，0℃－100℃下，在钯源与手性配体配位作用生成的钯配合物为催化剂催化下，乙烯基乙二醇碳酸酯III和异氰酸酯IV反应1－48小时，制得含手性中心的乙烯基恶唑烷酮类化合物I或II，其中化合物I、II、III和化合物IV的通式为：在通式I、II、III和IV中：R₁和R₂为氢、C₁－C₂₀的烷基、C₃‑C₁₆的环烷基、C₄‑C₁₆的含N、O或S的杂环基、C₄‑C₂₄的芳基、取代基含N、O、S、P或卤素的C₄‑C₂₄的取代芳基、C₆‑C₂₆的芳基烷基、‑(C₁‑C₁₀烷基)‑OR₃、‑(C₁‑C₁₀烷基)‑SR₄或‑(C₁‑C₁₀烷基)‑NR₅R₆；其中R₃、R₄、R₅和R₆分别为氢、C₁‑C₈烷基、C₄‑C₁₅芳基或C₅‑C₁₅芳基烷基；所述的手性配体为具有如下结构的手性膦配体中的一种：其中：Ar为C₆‑C₁₆的芳基或取代芳基；n为1或2；R为氢或氯；R’为C₁‑C₁₀的烷基或C₆‑C₁₆的芳基或取代芳基；X为C₁‑C₁₀的烷基或C₆‑C₁₆的芳基或取代芳基、OR₇或NR₈R₉，其中R₇为C₁‑C₁₀的烷基或C₆‑C₁₆的芳基或取代芳基，R₈和R₉为氢、C₁‑C₁₀的烷基或C₆‑C₁₆的芳基或取代芳基。