一类有机小分子荧光染料的制备方法及其应用

摘要

本发明属于有机合成化学技术领域，本发明涉及一类有机小分子荧光染料的制备方法及其应用。本发明是通过三氟甲磺酸催化，由全取代的环戊二烯和马来酰亚胺分子间经过脱烷硫基型的Diels-Alder反应，制备一系列有机小分子荧光染料。用本发明方法可以高效地单一选择性的得到高纯度的有机小分子荧光染料。本发明有机小分子荧光染料作为一类新型的荧光核，具有很好的应用前景。经过光物理性质和结构分析，有机小分子荧光染料具有大共轭平面结构、光稳定性好、荧光量子产率高、较大的斯托克斯位移和取代基变化具有多样性等优点，能应用到荧光传感器和光致变色材料等诸多领域。

主权项

一种如式1所示结构的化合物作为有机小分子荧光染料的应用，其特征是，所述如式1所示结构的化合物由以下制备方法得到：由全取代的环戊二烯1和马来酰亚胺2在三氟甲磺酸催化作用下，一定溶剂、温度反应，生成有机小分子荧光染料3，相对于全取代的环戊二烯1，催化剂三氟甲磺酸的用量为0.1mol%‑150mol%，反应温度为30‑130°C，非水溶剂为至少一种选自苯、甲苯、二甲苯、1,4‑二氧六环、四氢呋喃、乙腈、N,N‑二甲基甲酰胺、二甲亚砜、乙醇，其中，溶剂的用量为 0.01‑10 mol/L；式1；式1中，R₁ 、R₂为芳基、杂芳基、烷基，R₃ 为烷基、卤素、硝基、烷氧基、烷硫基、氰基、磺酰基、羟基、羧基、氨基、三氟甲基，R₄为芳基、杂芳基、氢、烷基、卤素、磺酰基、硝基，R₅为芳基、杂芳基、烷基。