一种螺芴类衍生物及其制备方法和应用

摘要

本发明公开了一种螺芴类衍生物，其结构如式(I)所示；式(I)中，R¹、R²、R³和R⁴为端基受体基团，独立地选自如式(I-a)、式(I-b)或式(I-c)所示的基团。该螺芴类衍生物对可见光的吸收能力强，可以作为一种小分子给体材料应用于有机太阳能领域。本发明还公开了螺芴类衍生物的制备方法，以4，7-二溴苯并噻二唑和4-己基-2-三丁基锡噻吩为起始原料，依次经过Stille偶联反应、维尔斯迈尔-哈克反应、溴代反应、Suzuki偶联反应和费纳格尔缩合反应得到螺芴类衍生物。

主权项

一种螺芴类衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：(1)在惰性气体保护下，钯催化剂存在的条件下，4,7‑二溴苯并噻二唑与4‑己基‑2‑三丁基锡噻吩发生Stille偶联反应，经后处理得到化合物II，化合物II的结构如下：(2)在惰性气体保护下，化合物II与N,N‑二甲基甲酰胺和三氯氧磷进行维尔斯迈尔－哈克反应，经后处理得到化合物III，化合物III的结构如下：(3)在避光条件下，化合物III与N‑溴代丁二酰亚胺发生溴代反应，经后处理得到化合物IV，化合物IV的结构如下：(4)在惰性气体保护下，在钯催化剂和碱存在的条件下，化合物IV和双螺芴四硼酸酯在水和有机溶剂两相体系中，发生Suzuki偶联反应，经后处理得到化合物V，化合物V的结构如下：双螺芴四硼酸酯的结构如下：(5)在惰性气体保护下，溶剂和催化剂存在条件下，化合物V和含受体端基单体发生费纳格尔缩合反应，得到所述的螺芴类衍生物；所述的含受体端基单体为3‑乙基饶丹宁；所述的螺芴类衍生物的结构如下：步骤(3)中，所述的后处理包括使用三氯甲烷和乙醇的混合溶剂进行重结晶；步骤(5)中，溶剂为三氯甲烷，所述的催化剂为烷基胺。