环戊烯酮的制备方法以及用于合成苯并茚前列腺素的环戊烯酮

摘要

本发明涉及环戊烯酮的制备方法以及用于合成苯并茚前列腺素的环戊烯酮。本发明提供制备外消旋和光学活性的式I环戊烯酮的新颖方法：本发明还提供新颖的呈外消旋或光学活性形式的式I环戊烯酮。

主权项

一种用于制备外消旋的式I环戊烯酮的方法，其中P₁是酚基保护基，其中P₁是C_1‑8烷基、烯丙基、未经取代或经取代的苯甲基、乙酰基、C_1‑8烷基羰基、甲氧基甲基、甲氧基硫甲基、2‑甲氧基乙氧基甲基、双(2‑氯乙氧基)甲基、四氢吡喃基、四氢硫代吡喃基、4‑甲氧基四氢吡喃基、4‑甲氧基四氢硫代吡喃基、四氢呋喃基、四氢硫代呋喃基、1‑乙氧基乙基、1‑甲基‑1‑甲氧基乙基、三苯甲基、以及SiR_aR_bR_c，其中R_a、R_b以及R_c各自独立地为C_1‑8烷基、苯基、苯甲基、经取代的苯基、或经取代的苯甲基，其中取代基选自由卤素、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、硫代烷氧基、硫代芳氧基、烷基氨基、芳基氨基、氰基、烷氧基羰基、芳基羰基、芳基氨基羰基、烷基氨基羰基以及硝基组成的群组，所述方法包含以下步骤：(a)使呋喃与式V酸化合物的酰基供体反应形成式IV的2‑酰基呋喃(b)使所述式IV的2‑酰基呋喃与还原剂反应，形成相应的式III呋喃甲醇化合物：以及(c)使所述式III呋喃甲醇化合物进行重排和异构化，形成所述外消旋的式I化合物。