β-氨基-2,5-二氧六环内酯衍生物的制备方法

摘要

本发明涉及一种β-氨基-2，5-二氧六环内酯衍生物的制备方法，以重氮化合物、亚胺为原料，醋酸铑为催化剂，手性磷酸为共催化剂，经过串联反应制备得到一系列多取代的β-氨基-2，5-二氧六环内酯衍生物。本发明操作安全简单，反应温度低，产物β-氨基-2，5-二氧六环内酯衍生物产率高达79.2％，具有高的立体选择性特点。本发明制备方法在糖类药物合成中具有广泛应用前景。

主权项

一种式(I)所示的β‑氨基‑2,5‑二氧六环内酯衍生物的制备方法，其特征在于，以重氮化合物、亚胺为原料，以醋酸铑为催化剂，以手性磷酸为共催化剂，将亚胺和醋酸铑溶于有机溶剂中，将重氮化合物溶于有机溶剂中形成重氮溶液，将所述重氮溶液滴加到反应体系中反应，减压蒸掉有机溶剂，经柱层析，得到所述β‑氨基‑2,5‑二氧六环内酯衍生物；其中，R₁为甲基、溴、氯、或氟；所述制备方法的反应式为：其中，R₁为甲基、溴、氯、或氟；所述重氮化合物是苯乙酸乙二醇酯重氮、含有取代基的苯乙酸乙二醇酯重氮；所述有机溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃、甲苯、或三氯甲烷。