一种手性苯并二氢吡喃类化合物的不对称合成方法

摘要

本发明提供了一种如式(I)所示的手性苯并二氢吡喃类化合物的不对称合成方法：将式(II)所示邻羟基硝基烯烃化合物和式(III)所示硝基烯烃化合物、手性方酸催化剂、有机溶剂混合，在-20～60℃下反应12～84h，之后反应液经后处理得到式(I)所示的手性苯并二氢吡喃类化合物；本发明所述的不对称合成方法反应条件温和，产物收率高、选择性优异，适用于工业生产；制备的手性苯并二氢吡喃类化合物具有手征性，可应用于有机合成、材料等领域；

主权项

一种如式(I)所示的手性苯并二氢吡喃类化合物的不对称合成方法，其特征在于，所述的合成方法为：将式(II)所示邻羟基硝基烯烃化合物和式(III)所示硝基烯烃化合物、手性方酸催化剂、有机溶剂混合，在‑20～60℃条件下反应12～84h，之后反应液经后处理得到式(I)所示的手性苯并二氢吡喃类化合物；式(I)、式(II)或式(III)中，R₁、R₂、R₃、R₄各自独立为H、C1～C20烷基、甲氧基、硝基、氰基、氟原子取代基、氯原子取代基或溴原子取代基；R₅选自下列之一：H、C1～C20烷基、2‑甲氧基苯基、3‑甲氧基苯基、4‑甲氧基苯基、2‑甲基苯基、3‑甲基苯基、4‑甲基苯基、2‑硝基苯基、3‑硝基苯基、4‑硝基苯基、2,2,2‑三氟乙基、苯基、2‑氟苯基、3‑氟苯基、4‑氟苯基、2‑氯苯基、3‑氯苯基、4‑氯苯基、2‑溴苯基、3‑溴苯基、4‑溴苯基、苄基、2‑氟苄基、3‑氟苄基、4‑氟苄基、2‑氯苄基、3‑氯苄基、4‑氯苄基、2‑溴苄基、3‑溴苄基、4‑溴苄基、2‑三氟甲基苯基、3‑三氟甲基苯基、4‑三氟甲基苯基、呋喃基、噻吩基或3,5‑二‑三氟甲基苯基。