2-亚胺-1,3-氧硫杂环戊烯类化合物的合成方法

摘要

本发明提供了一种2-亚胺-1,3-氧硫杂环戊烯类化合物的合成方法,将2-碘苯酚类化合物、异硫氰酸酯类化合物、碱、铜盐、N,N,N’N’-四甲基乙二胺和水混合，在室温搅拌，反应1-8小时，反应结束后用乙酸乙酯萃取，合并有机层，再用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得粗产物，粗产物经柱层析分离提纯，即得所需的2-苯并亚胺-1,3-氧硫杂苯并环戊烯类化合物。与现有技术相比，本发明使用水作溶剂，环境友好；在室温下即可反应，节能环保；利用“一锅法”短时间内直接得到目标产物，无副产物的生成，且无需惰性气体保护，操作更简单；反应高效，产率高达95%，更有利其工业化生产。

主权项

一种2‑亚胺‑1,3‑氧硫杂环戊烯类化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：①将2‑碘苯酚类化合物、异硫氰酸酯类化合物、碱、铜盐、N,N,N’,N’‑四甲基乙二胺和水混合，在室温搅拌，反应1‑8小时；②反应结束后，用乙酸乙酯和饱和食盐水萃取3‑5次，合并有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得粗产物；③粗产物经300‑400目硅胶柱层析分离纯化，即得2‑苯并亚胺‑1,3‑氧硫杂苯并环戊烯类化合物；所述300‑400目硅胶柱层析采用体积比石油醚：乙酸乙酯＝20‑40:1；步骤①所述2‑碘苯酚类化合物、异硫氰酸酯类化合物、碱、铜盐、N,N,N’,N’‑四甲基乙二胺和水的摩尔比为2‑碘苯酚类化合物：异硫氰酸酯类化合物：碱：铜盐：N,N,N’,N’‑四甲基乙二胺：水＝1:(1‑2):(0.5‑2):(0.0006‑0.02)：(0.05‑0.20):(150‑250)；步骤①所述2‑碘苯酚类化合物结构式为其中R¹为氢、甲基或氯；步骤①所述异硫氰酸酯类化合物结构式为R²‑NCS，其中R²为苯基、2‑甲基苯基、2,6‑二甲基苯基、2‑氯苯基、3‑甲基苯基、3‑氯苯基、4‑甲基苯基、4‑甲氧基苯基、4‑乙氧基苯基、4‑氯苯基、4‑三氟甲基苯基、C₄～C₁₂直链或支链烷基、环己基或苄基；所述2‑苯并亚胺‑1,3‑氧硫杂苯并环戊烯类化合物结构式为其中，R¹为氢、甲基或氯；R²为苯基、2‑甲基苯基、2,6‑二甲基苯基、2‑氯苯基、3‑甲基苯基、3‑氯苯基、4‑甲基苯基、4‑甲氧基苯基、4‑乙氧基苯基、4‑氯苯基、4‑三氟甲基苯基、C₄～C₁₂直链或支链烷基、环己基或苄基。