有机半导体组合物、有机薄膜晶体管、以及电子纸及显示装置

摘要

本发明提供一种不会使有机薄膜晶体管的迁移率大幅下降而提高有机薄膜晶体管的绝缘可靠性的有机半导体组合物、使用上述有机半导体组合物来形成的有机薄膜晶体管、以及使用上述有机薄膜晶体管的电子纸及显示装置。本发明的有机半导体组合物含有：有机半导体材料；及含F迁移抑制剂，其选自由通式(1)～(8)中的任意一式所表示的化合物、包含通式(A)所表示的重复单元的高分子化合物(X)、以及包含通式(B)所表示的重复单元及通式(C)所表示的重复单元的高分子化合物(Y)组成的组。

主权项

一种有机半导体组合物，其含有：有机半导体材料：及迁移抑制剂，其选自由通式(1)～(8)中的任意一式所表示的化合物、包含通式(A)所表示的重复单元的高分子化合物(X)、以及包含通式(B)所表示的重复单元及通式(C)所表示的重复单元的高分子化合物(Y)组成的组，P‑(CR₁＝Y)_n‑Q 通式(1)通式(1)中，P及Q分别独立地表示OH、NR₂R₃或CHR₄R₅；R₂及R₃分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团；R₄及R₅分别独立地表示氢原子或取代基；Y表示CR₆或氮原子；R₁及R₆分别独立地表示氢原子或取代基；R₁、R₂、R₃、R₄、R₅或R₆所表示的基团中的至少2个基团可相互键合而形成环；n表示0～5的整数；其中，当n为0时，P及Q这两者不会是CHR₄R₅，P及Q这两者也不会是OH；当n表示2以上的数时，(CR₁＝Y)所表示的多个原子组可相同也可以不同，另外，R₁～R₆中的至少1个基团中含有氟原子；R₇‑C(＝O)‑H 通式(2)通式(2)中，R₇表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或表示将这些基团组合而得到的基团；并且，R₇所表示的基团中可含有羟基或‑COO‑所表示的基团；另外，R₇所表示的基团中的部分或全部氢原子被氟原子替代；[化学式1]通式(3)中，R₈、R₉及R₁₀分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或者分别独立地表示将这些基团组合而得到的基团；另外，R₈～R₁₀中的至少1个基团中的部分或全部氢原子被氟原子替代；[化学式2]通式(4)中，R₁₁及R₁₂分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或者分别独立地表示将这些基团组合而得到的基团；另外，R₁₁～R₁₂中的至少1个基团中的部分或全部氢原子被氟原子替代；R₁₁及R₁₂可相互键合而形成环；Z‑SH 通式(5)通式(5)中，Z表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或表示将这些基团组合而得到的基团；并且，Z所表示的基团中可含有取代基；另外，Z所表示的基团中的部分或全部氢原子被氟原子替代；[化学式3]通式(6)中，X₆₁、X₆₂及X₆₃分别独立地表示‑NH‑、‑N＝、＝N‑、‑CR_x＝、＝CR_x‑或‑S‑；R_x表示氢原子、‑NH₂或者直链状或分支状的碳原子数1～15的烷基；其中，烷基中的1个碳原子或2个以上的未相邻的碳原子可被‑O‑、‑S‑、‑NR₀、‑CO‑、‑CO‑O‑、‑O‑CO‑、‑O‑CO‑O‑、‑CR₀＝CR₀₀‑或‑C≡C‑替代；并且，烷基中的1个以上的氢原子可被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子或‑CN替代；R₀及R₀₀分别独立地表示氢原子，或者分别独立地表示可具有取代基并且也可以具有1个以上的杂原子的二价碳基或烃基；X₆₁、X₆₂及X₆₃中的至少1个不是‑CR_x＝或＝CR_x‑；R₆₁及R₆₂分别独立地表示氟原子、氯原子、‑Sp‑P、直链状或分支状的碳原子数1～15的烷基，或者分别独立地表示可具有取代基的碳原子数2～30的芳基、杂芳基、芳氧基、杂芳氧基、芳基羰基、杂芳基羰基、芳基羰基氧基、杂芳基羰基氧基、芳氧基羰基或杂芳氧基羰基；其中，烷基中的1个碳原子或2个以上的未相邻的碳原子可被‑O‑、‑S‑、‑NR₀、‑CO‑、‑CO‑O‑、‑O‑CO‑、‑O‑CO‑O‑、‑CR₀＝CR₀₀‑或‑C≡C‑替代；并且，烷基中的1个以上的氢原子可被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、‑CN替代；R₀及R₀₀分别独立地表示氢原子，或者分别独立地表示可具有取代基并且也可以具有1个以上的杂原子的二价碳基或烃基；Sp表示单键或2价有机基团；P表示聚合性基团或交联性基团；R₆₁及R₆₂可相互键合而形成环原子数5～7的芳香环或芳香族杂环；芳香环及芳香族杂环可具有1～6个取代基；另外，R₆₁、R₆₂、X₆₁、X₆₂及X₆₃中的至少1个基团中的部分或全部氢原子被氟原子替代；[化学式4]通式(7)中，R₇₁及R₇₂分别独立地表示氢原子、烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或分别独立地表示将这些基团组合而得到的基团；另外，R₇₁～R₇₂中的至少1个基团中的部分或全部氢原子被氟原子替代；Z1‑S‑S‑Z2 通式(8)通式(8)中，Z1及Z2分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或者分别独立地表示将这些基团组合而得到的基团；并且，Z1及Z2中的至少1个可含有取代基；另外，Z1及Z2中的至少1个基团中的部分或全部氢原子被氟原子替代；[化学式5]通式(A)中，R_A表示氢原子或碳原子数1～4的可具有取代基的烷基；L_A表示单键或2价有机基团；A表示从所述通式(1)～(8)所表示的化合物中除去1个除羟基的氢原子以外的氢原子而得到的1价基团、或从所述通式(1)～(8)所表示的在分子内具有2个以上的氟原子的化合物中除去1个氟原子而得到的1价基团；[化学式6]通式(B)中，R_B表示氢原子或碳原子数1～4的可具有取代基的烷基；L_B表示单键或2价有机基团；B表示从下述通式(Y‑1)～(Y‑8)所表示的化合物中除去1个除羟基的氢原子以外的氢原子而得到的1价基团或下述通式(25)所表示的基团；通式(C)中，R_C表示氢原子或碳原子数1～4的可具有取代基的烷基；L_C表示单键或2价有机基团；X表示氢原子、氟原子或三氟甲基；Rf表示可具有醚性氧原子的、氢原子中的至少1个被氟原子替代的碳原子数20以下的氟烷基，或表示氟原子；P‑(CR₁＝Y)_n‑Q 通式(Y‑1)通式(Y‑1)中，P及Q分别独立地表示OH、NR₂R₃或CHR₄R₅；R₂及R₃分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团；R₄及R₅分别独立地表示氢原子或取代基；Y表示CR₆或氮原子；R₁及R₆分别独立地表示氢原子或取代基；R₁、R₂、R₃、R₄、R₅或R₆所表示的基团中的至少2个基团可相互键合而形成环；n表示0～5的整数；其中，当n为0时，P及Q这两者不会是CHR₄R₅，P及Q这两者也不会是OH；当n表示2以上的数时，(CR₁＝Y)所表示的多个原子组可相同也可以不同；R₇‑C(＝O)‑H 通式(Y‑2)通式(Y‑2)中，R₇表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或表示将这些基团组合而得到的基团；并且，R₇所表示的基团中可含有羟基或‑COO‑所表示的基团；[化学式7]通式(Y‑3)中，R₈、R₉及R₁₀分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或者分别独立地表示将这些基团组合而得到的基团；[化学式8]通式(Y‑4)中，R₁₁及R₁₂分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或者分别独立地表示将这些基团组合而得到的基团；R₁₁及R₁₂可相互键合而形成环；Z‑SH 通式(Y‑5)通式(Y‑5)中，Z表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或表示将这些基团组合而得到的基团；并且，Z所表示的基团中可含有取代基；[化学式9]通式(Y‑6)中，X₆₁、X₆₂及X₆₃分别独立地表示‑NH‑、‑N＝、＝N‑、‑CR_x＝、＝CR_x‑或‑S‑；R_x表示氢原子、‑NH₂或者直链状或分支状的碳原子数1～15的烷基；其中，烷基中的1个碳原子或2个以上的未相邻的碳原子可被‑O‑、‑S‑、‑NR₀、‑CO‑、‑CO‑O‑、‑O‑CO‑、‑O‑CO‑O‑、‑CR₀＝CR₀₀‑或‑C≡C‑替代；并且，烷基中的1个以上的氢原子可被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子或‑CN替代；R₀及R₀₀分别独立地表示氢原子，或者分别独立地表示可具有取代基并且也可以具有1个以上的杂原子的二价碳基或烃基；X₆₁、X₆₂及X₆₃中的至少1个不是‑CR_x＝或＝CR_x‑；R₆₁及R₆₂分别独立地表示氟原子、氯原子、‑Sp‑P、直链状或分支状的碳原子数1～15的烷基，或者分别独立地表示可具有取代基的、碳原子数2～30的芳基、杂芳基、芳氧基、杂芳氧基、芳基羰基、杂芳基羰基、芳基羰基氧基、杂芳基羰基氧基、芳氧基羰基或杂芳氧基羰基；其中，烷基中的1个碳原子或2个以上的未相邻的碳原子可被‑O‑、‑S‑、‑NR₀、‑CO‑、‑CO‑O‑、‑O‑CO‑、‑O‑CO‑O‑、‑CR₀＝CR₀₀‑或‑C≡C‑替代；并且，烷基中的1个以上的氢原子可被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、‑CN替代；R₀及R₀₀分别独立地表示氢原子，或者分别独立地表示可具有取代基并且也可以具有1个以上的杂原子的二价碳基或烃基；Sp表示单键或2价有机基团；P表示聚合性基团或交联性基团；R₆₁及R₆₂可相互键合而形成环原子数5～7的芳香环或芳香族杂环；芳香环及芳香族杂环可具有1～6个取代基；[化学式10]通式(Y‑7)中，R₇₁及R₇₂分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或者分别独立地表示将这些基团组合而得到的基团；Z1‑S‑S‑Z2 通式(Y‑8)通式(Y‑8)中，Z1及Z2分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或者分别独立地表示将这些基团组合而得到的基团；并且，Z1及Z2中的至少1个可含有取代基；[化学式11]通式(25)中，R₂₅₁、R₂₅₂、R₂₅₃及R₂₅₄分别独立地表示氢原子或取代基；*表示键合位置。