一种不对称催化合成(S)-芳姜黄烯的方法

摘要

本发明公开了一种不对称催化合成(S)-芳姜黄烯的方法。该方法由外消旋的2-卤代丙酸酯为起始原料，在双噁唑啉/钴催化下，进行不对称Kumada交叉偶联反应制得(R)-2-对甲苯基丙酸酯。再经还原、溴代生成(R)-2-对甲苯基-1-溴丙烷，然后与乙烯基格氏试剂偶联、经硼氢化-氧化与Dess-Martin氧化制得(S)-4-对甲苯基戊醛，最后经Wittig反应合成(S)-芳姜黄烯。本发明合成路线简捷，总产率为37％，产物光学纯度为90％。

主权项

一种不对称催化合成(S)‑芳姜黄烯的方法，其特征在于包括如下步骤：在有机溶剂中，在双噁唑啉/钴催化下，外消旋的2‑卤代丙酸酯先与对甲苯基格氏试剂发生Kumada交叉偶联反应，制得(R)‑对甲苯丙酸酯。再经还原、溴代生成(R)‑2‑对甲苯基‑1‑溴丙烷，然后与乙烯基格氏试剂偶联、经硼氢化‑氧化与Dess‑Martin氧化制得(S)‑4‑对甲苯基戊醛，最后与碘化异丙基三苯膦发生Wittig反应合成(S)‑芳姜黄烯。