作为杀虫剂的烷氧亚氨基取代的邻氨基苯甲酸二酰胺

摘要

本发明涉及通式(I)的新的邻氨基苯甲酸二酰胺衍生物，其中R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、A、G、X、m和n如说明书中所定义，涉及其作为防治动物病害的杀虫剂和杀螨剂的用途，并且涉及其多种制备方法。

主权项

通式(I)的邻氨基苯甲酸二酰胺其中如果A代表N(R⁶)R⁷，则G代表氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、C₂‑C₆‑卤代烷基、C₂‑C₆‑卤代烯基、C₂‑C₆‑卤代炔基、C₃‑C₆‑卤代环烷基、C₁‑C₆‑烷氧基、氟甲氧基、氟乙氧基、二氟乙氧基、四氟乙氧基、氯二氟乙氧基、二氯氟乙氧基、C₃‑C₆‑卤代烷氧基、C₁‑C₆‑卤代烷氧基‑C₁‑C₄‑烷基、C₂‑C₄‑卤代烷硫基、C₂‑C₄‑卤代烷基亚磺酰基、C₂‑C₄‑卤代烷基磺酰基或代表–W‑Q，如果A代表N(R⁸)‑N(R⁹)(R¹⁰)，则G代表C₁‑C₆‑卤代烷基、C₂‑C₆‑卤代烯基、C₂‑C₆‑卤代炔基、C₃‑C₆‑卤代环烷基、C₁‑C₆‑烷氧基、C₁‑C₆‑卤代烷氧基、C₁‑C₆‑卤代烷氧基‑C₁‑C₄‑烷基、C₁‑C₄‑卤代烷硫基、C₁‑C₄‑卤代烷基亚磺酰基、C₁‑C₄‑卤代烷基磺酰基、卤素或代表–W‑Q，如果A代表N(R⁶)‑L，则G代表C₁‑C₆‑卤代烷基、C₂‑C₆‑卤代烯基、C₂‑C₆‑卤代炔基、C₃‑C₆‑卤代环烷基、C₁‑C₆‑烷氧基、C₁‑C₆‑卤代烷氧基、C₁‑C₆‑卤代烷氧基‑C₁‑C₄‑烷基、C₁‑C₄‑卤代烷硫基、C₁‑C₄‑卤代烷基亚磺酰基、C₁‑C₄‑卤代烷基磺酰基、卤素或代表–W‑Q，R¹代表氢或代表C₁‑C₆‑烷基、C₂‑C₆‑烯基、C₂‑C₆‑炔基或C₃‑C₆‑环烷基，其各自任选被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C₁‑C₄‑烷氧基、C₁‑C₄‑烷硫基、C₁‑C₄‑烷基亚磺酰基、C₁‑C₄‑烷基磺酰基、(C₁‑C₄‑烷氧基)羰基、C₁‑C₄‑烷基氨基、二‑(C₁‑C₄‑烷基)氨基、C₃‑C₆‑环烷基氨基和(C₁‑C₄‑烷基)‑C₃‑C₆‑环烷基氨基，R²代表C₁‑C₆‑烷基、C₃‑C₆‑环烷基、C₁‑C₆‑卤代烷基、C₁‑C₆‑卤代环烷基、C₂‑C₆‑烯基、C₂‑C₆‑卤代烯基、C₂‑C₆‑炔基、C₂‑C₆‑卤代炔基、C₁‑C₄‑烷氧基、C₁‑C₄‑卤代烷氧基、C₁‑C₄‑烷硫基、C₁‑C₄‑烷基亚磺酰基、C₁‑C₄‑烷基磺酰基、C₁‑C₄‑卤代烷硫基、C₁‑C₄‑卤代烷基亚磺酰基、C₁‑C₄‑卤代烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基或C₃‑C₆‑三烷基甲硅烷基，R³彼此独立地代表氢、C₁‑C₆‑烷基、C₃‑C₆‑环烷基、C₁‑C₆‑卤代烷基、卤素、氰基、硝基、C₁‑C₄‑烷氧基、C₁‑C₄‑卤代烷氧基、C₁‑C₄‑烷硫基或C₁‑C₄‑卤代烷硫基，m代表0至2，R⁴代表C₁‑C₆‑烷基、C₃‑C₆‑环烷基、C₂‑C₆‑烯基、C₂‑C₆‑炔基、C₁‑C₆‑烷基磺酰基、C₁‑C₄‑烷氧基羰基、C₁‑C₆‑烷基羰基、氨基羰基、C₁‑C₆‑烷基氨基羰基或C₁‑C₆‑二烷基氨基羰基，其各自任选被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C₁‑C₆‑烷基、C₁‑C₆‑卤代烷基、C₃‑C₆‑环烷基、C₁‑C₄‑烷氧基、C₁‑C₄‑卤代烷氧基、C₁‑C₄‑烷硫基、C₁‑C₄‑烷基亚磺酰基和C₁‑C₄‑烷基磺酰基、C₁‑C₄‑烷氧基羰基，R⁵彼此独立地代表氢、C₁‑C₆‑烷基、C₃‑C₆‑环烷基、C₁‑C₆‑卤代烷基、卤素、氰基、硝基、C₁‑C₄‑烷氧基、C₁‑C₄‑卤代烷氧基、C₁‑C₄‑烷硫基或C₁‑C₄‑卤代烷硫基，n代表0至4，X代表N、CH、CF、CCl、CBr或CI，R⁶代表氢、C₁‑C₆‑烷基、C₂‑C₆‑烯基、C₂‑C₆‑炔基、C₃‑C₆‑环烷基、C₁‑C₄‑烷氧基、C₁‑C₄‑烷氧基‑C₁‑C₆‑烷基、C₂‑C₆‑烷氧基羰基和C₂‑C₆‑烷基羰基，R⁷代表氢或代表C₁‑C₆‑烷基、C₂‑C₆‑烯基、C₂‑C₆‑炔基，其各自被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C₁‑C₆‑烷基、C₃‑C₆‑环烷基、C₁‑C₄‑烷氧基、C₁‑C₄‑卤代烷氧基、C₁‑C₄‑烷硫基、C₁‑C₄‑烷基亚磺酰基、C₁‑C₄‑烷基磺酰基、C₁‑C₄‑烷基硫亚氨基、C₁‑C₄‑烷基硫亚氨基‑C₁‑C₄‑烷基、C₁‑C₄‑烷基硫亚氨基‑C₂‑C₅‑烷基羰基、C₁‑C₄‑烷基亚砜亚氨基、C₁‑C₄‑烷基亚砜亚氨基‑C₁‑C₄‑烷基、C₁‑C₄‑烷基亚砜亚氨基‑C₂‑C₅‑烷基羰基、C₁‑C₆‑烷氧基羰基、C₁‑C₆‑烷基羰基和C₃‑C₆‑三烷基甲硅烷基，R⁷此外还代表任选取代的芳基‑C₁‑C₄‑烷基、杂芳基‑C₁‑C₄‑烷基、C₃‑C₁₂‑环烷基、C₃‑C₁₂‑环烷基‑C₁‑C₆‑烷基和C₄‑C₁₂‑双环烷基，其中取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C₁‑C₆‑烷基、C₃‑C₆‑环烷基、C₃‑C₆‑环烷基氨基、C₁‑C₄‑烷氧基、C₁‑C₄‑卤代烷氧基、C₁‑C₄‑烷硫基、C₁‑C₄‑烷基亚磺酰基、C₁‑C₄‑烷基磺酰基、C₁‑C₄‑烷基硫亚氨基、C₂‑C₆‑烷氧基羰基、C₂‑C₆‑烷基羰基，R⁷还代表5或6元芳环或杂芳环、5或6元部分饱和环或饱和的杂环、或饱和的杂双环或芳族杂双环，所述环被相同或不同的取代基单取代或多取代且可任选含有一至三个选自O、S和N的杂原子，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C₁‑C₆‑烷基、C₃‑C₆‑环烷基、C₃‑C₆‑环烷基氨基、C₁‑C₄‑烷氧基、C₁‑C₄‑卤代烷氧基、C₁‑C₄‑烷硫基、C₁‑C₄‑烷基亚磺酰基、C₁‑C₄‑烷基磺酰基、C₁‑C₄‑烷基硫亚氨基、C₂‑C₆‑烷氧基羰基和C₂‑C₆‑烷基羰基，R⁶和R⁷可通过二至六个碳原子彼此连接并形成任选还含有其他氮、硫或氧原子的环，并且可任选被C₁‑C₂‑烷基、卤素、氰基、氨基或C₁‑C₂‑烷氧基单取代至四取代，R⁸、R⁹彼此独立地代表氢、C₂‑C₆‑烷氧基羰基、C₂‑C₆‑烷基羰基、C₂‑C₆‑烷基氨基羰基、C₂‑C₆‑二烷基氨基羰基、C₂‑C₆‑烷基磺酰基，或代表C₁‑C₆‑烷基、C₁‑C₆‑烷氧基、C₂‑C₆‑烯基、C₃‑C₆‑炔基、C₃‑C₆‑环烷基，其各自任选被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C₁‑C₆‑烷基、C₃‑C₆‑环烷基、C₁‑C₄‑烷氧基、C₁‑C₄‑卤代烷氧基、C₁‑C₄‑烷硫基、C₁‑C₄‑烷基亚磺酰基、C₁‑C₄‑烷基磺酰基、C₁‑C₄‑烷基硫亚氨基、C₂‑C₆‑烷氧基羰基、C₂‑C₆‑烷基羰基和C₃‑C₆‑三烷基甲硅烷基，或R⁸、R⁹彼此独立地代表苯环或5或6元不饱和的、部分饱和的或饱和的杂环，其中所述苯环或杂环任选被相同或不同的取代基单取代或多取代，并且其中所述取代基可彼此独立地选自氢、C₁‑C₆‑烷基、C₂‑C₆‑烯基、C₂‑C₆‑炔基、C₃‑C₆‑环烷基、C₁‑C₆‑卤代烷基、C₂‑C₆‑卤代烯基、C₂‑C₆‑卤代炔基、C₃‑C₆‑卤代环烷基、卤素、CN、(C＝O)OH、(C＝O)NH₂、NO₂、OH、C₁‑C₄‑烷氧基、C₁‑C₄‑卤代烷氧基、C₁‑C₄‑烷硫基、C₁‑C₄‑烷基亚磺酰基、C₁‑C₄‑烷基磺酰基、C₁‑C₄‑卤代烷硫基、C₁‑C₄‑卤代烷基亚磺酰基、C₁‑C₄‑卤代烷基磺酰基、C₁‑C₄‑烷基氨基、二‑(C₁‑C₄‑烷基)氨基、C₃‑C₆‑环烷基氨基、(C₁‑C₆‑烷基)羰基、(C₁‑C₆‑烷氧基)羰基、(C₁‑C₆‑烷基)氨基羰基、二‑(C₁‑C₄‑烷基)氨基羰基、三‑(C₁‑C₂)烷基甲硅烷基、(C₁‑C₄‑烷基)(C₁‑C₄‑烷氧基)亚氨基，或R⁸和R⁹可通过二至六个碳原子彼此连接并形成任选还含有其他氮、硫或氧原子的环，并且可任选被C₁‑C₂‑烷基、C₁‑C₂‑卤代烷基、卤素、氰基、氨基、C₁‑C₂‑烷氧基或C₁‑C₂‑卤代烷氧基单取代至四取代，R¹⁰代表选自以下的基团：‑C(＝S)‑R¹¹、‑C(＝O)‑R¹¹、‑C(＝O)‑OR¹²、‑C(＝S)‑OR¹²、‑C(＝O)‑SR¹³、‑C(＝S)‑SR¹³、‑C(＝O)‑NR¹⁴R¹⁵、‑C(＝S)‑NR¹⁴R¹⁵、‑S(O)₂‑R¹⁶和‑S(O)₂‑NR¹⁷R¹⁸，R¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁶彼此独立地代表C₁‑C₆‑烷基、C₂‑C₆‑烯基、C₂‑C₆‑炔基、C₃‑C₁₂‑环烷基、C₃‑C₁₂‑环烷基‑C₁‑C₆‑烷基或芳基，其各自任选被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C₁‑C₆‑烷基、C₃‑C₆‑环烷基、C₁‑C₄‑烷氧基、C₁‑C₄‑卤代烷氧基、C₁‑C₄‑烷硫基、C₁‑C₄‑烷基亚磺酰基、C₁‑C₄‑烷基磺酰基、C₂‑C₆‑烷氧基羰基、C₂‑C₆‑烷基羰基，R¹⁴、R¹⁵、R¹⁷、R¹⁸彼此独立地代表氢或代表R¹¹，L代表U代表O、S、SO、SO₂、S(O)＝N‑R²⁰、N‑R²¹、C＝O、C＝N‑O‑R²²，R¹⁹彼此独立地代表氢、C₁‑C₆‑烷基、C₁‑C₆‑卤代烷基、C₂‑C₆‑烯基、C₂‑C₆‑炔基、卤素、氰基、硝基、羟基、COOH、C₁‑C₄‑烷氧基、C₁‑C₄‑卤代烷氧基、C₁‑C₄‑烷硫基、C₁‑C₄‑烷基亚磺酰基、C₁‑C₄‑烷基磺酰基、C₁‑C₄‑卤代烷硫基、C₁‑C₄‑卤代烷基亚磺酰基或C₁‑C₄‑卤代烷基磺酰基，R²⁰、R²¹、R²²彼此独立地代表C₁‑C₆‑烷基，P代表0、1、2、3，W代表选自以下的基团：‑CH₂‑、‑CH₂O‑、‑OCH₂‑、‑CH₂OCH₂‑、‑CH₂S‑、‑CH₂SCH₂‑、‑CH(CN)‑、‑CH(F)‑、‑CH(Cl)‑、‑CH(C₁‑C₆‑烷基)‑、‑C(二‑C₁‑C₆‑烷基)‑、‑CH₂CH₂‑，Q代表任选被单取代或多取代的来自Q‑1至Q‑61的5或6元芳族杂环，其中所述取代基可彼此独立地选自C₁‑C₃‑烷基、C₁‑C₃‑卤代烷基、C₁‑C₂‑烷氧基、卤素、氰基、羟基、硝基或C₁‑C₂‑卤代烷氧基，