发明名称 盐酸非均相氯代合成茋类化合物的方法
摘要 本发明公开了一种盐酸非均相氯代合成茋类化合物苯烯莫德、紫檀茋、白皮杉醇、氧化白藜芦醇的方法。该方法由取代苄醇为原料,非均相条件下采用盐酸制备氯代烃,再经Wittig-Horner缩合制备上述二苯乙烯类化合物。该方法简单易行,合成过程中所涉及的反应物安全,生成物不会对环境造成污染,成本低,收率高,适合工业化生产苯烯莫德、紫檀茋、白皮杉醇、氧化白藜芦醇。
申请公布号 CN101633606A 申请公布日期 2010.01.27
申请号 CN200910075131.5 申请日期 2009.08.13
申请人 河北科技大学 发明人 张越;赵淑春;张艳艳
分类号 C07C39/21(2006.01)I;C07C37/20(2006.01)I;C07C43/253(2006.01)I;C07C41/30(2006.01)I 主分类号 C07C39/21(2006.01)I
代理机构 石家庄科诚专利事务所 代理人 刘谟培
主权项 1、一种盐酸非均相氯代合成茋类化合物的方法,其特征在于:该方法由取代苄醇为原料,采用非均相条件下盐酸制备氯代烃,再经Wittig-Horner缩合制备目标化合物,所述方法的合成路线如式(I):<img file="A2009100751310002C1.GIF" wi="1976" he="1421" />式(I)式(I)中R<sup>1</sup>、R<sup>2</sup>、R<sup>4</sup>、R′<sup>1</sup>、R′<sup>2</sup>、R′<sup>4</sup>为氢或甲氧基;R<sup>3</sup>为甲氧基、氢或取代的异丙基;R′<sup>3</sup>为乙酰氧基或烷基硅氧基、氢、甲氧基;其中:(1)当R<sup>1</sup>、R′<sup>1</sup>、R′<sup>2</sup>、R′<sup>3</sup>、R′<sup>4</sup>为氢;R<sup>2</sup>、R<sup>4</sup>为甲氧基;R<sup>3</sup>为取代的异丙基时,最终产物为苯烯莫德的结构;所述方法为盐酸非均相氯代合成苯烯莫德的方法,其反应路线如式(II):<img file="A2009100751310003C1.GIF" wi="1825" he="656" />式(II)(2)当R<sup>1</sup>、R<sup>3</sup>、R′<sup>1</sup>、R′<sup>2</sup>、R′<sup>4</sup>为氢;R<sup>2</sup>、R<sup>4</sup>为甲氧基;R′<sup>3</sup>为乙酰氧基或烷基硅氧基时,最终产物为紫檀茋;所述方法为盐酸非均相氯代合成紫檀茋的方法,反应路线如式(III):<img file="A2009100751310003C2.GIF" wi="1801" he="664" />式(III);(3)当R<sup>1</sup>、R<sup>3</sup>、R′<sup>1</sup>、R′<sup>2</sup>为氢;R<sup>2</sup>、R<sup>4</sup>、R′<sup>3</sup>、R′<sup>4</sup>为甲氧基时,最终产物为白皮杉醇;所述方法为盐酸非均相氯代合成白皮杉醇的方法一,反应路线如式(IV):<img file="A2009100751310003C3.GIF" wi="1824" he="249" /><img file="A2009100751310004C1.GIF" wi="1855" he="415" />式(IV)(4)当R<sup>1</sup>、R<sup>2</sup>、R′<sup>1</sup>、R′<sup>3</sup>为氢;R<sup>3</sup>、R<sup>4</sup>、R′<sup>2</sup>、R′<sup>4</sup>为甲氧基时,最终产物为白皮杉醇;所述方法为盐酸非均相氯代合成白皮杉醇的方法二,反应路线如式(V):<img file="A2009100751310004C2.GIF" wi="1904" he="703" />式(V)(5)当R<sup>1</sup>、R<sup>3</sup>、R′<sup>2</sup>、R′<sup>4</sup>为氢;R<sup>2</sup>、R<sup>4</sup>、R′<sup>1</sup>、R′<sup>3</sup>为甲氧基时,目标产物为氧化白藜芦醇;所述方法为盐酸非均相氯代合成氧化白藜芦醇的方法一,其反应路线如式(VI):<img file="A2009100751310004C3.GIF" wi="1967" he="757" />式(VI)(6)当R<sup>2</sup>、R<sup>4</sup>、R′<sup>1</sup>、R′<sup>3</sup>为氢;R<sup>1</sup>、R<sup>3</sup>、R′<sup>2</sup>、R′<sup>4</sup>为甲氧基时,目标产物为氧化白藜芦醇;所述方法为盐酸非均相氯代合成氧化白藜芦醇的方法二,其反应路线如式(VII):<img file="A2009100751310005C1.GIF" wi="1962" he="787" />式(VII)
地址 050018河北省石家庄市裕华东路70号河北科技大学中校区