手性亚砜类化合物的制备新方法

摘要

本发明提供一种新的制备光学纯的取代的[(吡啶基亚甲基)亚磺酰基]-1H-苯并咪唑类亚砜化合物的对映选择性合成方法。所要求保护的方法是在易得、稳定的通式如下的(+)-或(-)-酒石酸二酰胺配体与钛形成的络合物催化剂存在下，使用温和、便宜的氧化剂直接将前手性的硫醚不对称氧化成相应的光学纯或富含单一对映体的亚砜化合物。由此可以得到光学纯的奥美拉唑、兰索拉唑、泮托拉唑。其中R8、R9、R10、R11相同或不同，并选自氢、烷基、芳烷基、芳基、有机高分子或硅胶负载体。

主权项

1.一种用于对映选择性制备以单一对映体形式或者以富含对映体形式存在的通式如I的手性亚砜化合物的方法，其中R1、R2和R3相同或不同，并选自氢、烷基、烷硫基、被氟任意取代的烷氧基、烷氧基烷氧基、二烷氨基、哌啶子基、吗啉代、卤素、苯基烷基和苯基烷氧基，R4、R5、R6、R7相同或不同，并选自氢、烷基、烷氧基、卤素、卤代烷氧基、烷基羰基、烷氧羰基、噁唑基、三氟烷基、吡咯基，或者相邻的基团，R4、R5、R6、R7形成可进一步被取代的环状结构，其特征在于，在有机溶剂和水中，并且在通式如III或通式如IV的手性双齿配体和钛化合物制得的手性钛络合物存在下，用过氧化氢类衍生物氧化通式如II的前手性硫醚，其中R1～R7如上定义其中R8、R9、R10、R11相同或不同，并选自氢、烷基、芳烷基、芳基、有机高分子或硅胶负载体，所述的钛化合物为四烷氧基钛化合物，所述的过氧化氢类衍生物氧化剂是C_1-4的烷基过氧化物或C_1-4的烷基苯基过氧化物。