线型聚苯乙烯支载(4S)-(4’-氧苄基)-2-正丁基环磺酰胺及其制备方法和用途

摘要

本发明涉及一种手性辅助试剂线型聚苯乙烯支载(4S)-(4’-氧苄基)-2-正丁基环磺酰胺，其结构如下：该化合物由2-[(S)-4’-(4’’-乙烯基苄氧基)苄基]氨基-1-醇为主原料经多步反应制得。本发明线型聚苯乙烯支载(4S)-(4’-氧苄基)-2-正丁基环磺酰胺可作为手性辅助试剂用于诱导不对称烷基化反应。该手性辅助试剂不仅保留了环磺酰胺类手性辅助试剂诱导不对称反应的高收率以及高立体选择性，得到高光学纯度的手性化合物，同时实现了手性辅助试剂的回收循环使用。所合成的高光学纯度的手性化合物作为医药、农药、香料、功能性材料的前体、中间体和终产物，具有重要的应用价值。

主权项

一种制备式1所示的线型聚苯乙烯支载(4S)‑(4’‑氧苄基)‑2‑正丁基环磺酰胺的方法，该方法包括下述步骤：（1）在有机溶剂中，三乙胺作用下，化合物2和二甲氨基磺酰氯反应得到化合物3，反应温度为20～40℃，反应时间为6～12h，上述化合物的摩尔比为化合物2：二甲氨基磺酰氯：三乙胺=1：1～1.5：1.5～3； （2）在有机溶剂中，化合物3在氢氧化钾和对甲基苯磺酰氯作用下关环得到化合物4，反应温度为0～40℃，反应时间为1～2h，上述化合物的摩尔比为化合物3: 氢氧化钾: 对甲基苯磺酰氯=1：2～5：1～1.5； （3）在有机溶剂中，化合物4和正丁胺反应得到化合物5，反应温度为70～120℃，反应时间为15～24h，上述化合物的摩尔比为化合物4: 正丁胺=1：3～5； （4）在有机溶剂中，化合物5和苯乙烯在引发剂的作用下共聚得到所述线型聚苯乙烯支载(4S)‑(4’‑氧苄基)‑2‑正丁基环磺酰胺1，反应温度为70～110℃，反应时间为72～96h，上述化合物的摩尔比为化合物5：苯乙烯=1：1～4；   上述化合物1，2，3，4，5具有如下结构式，其中式1中m : n=1：1～4，Mw=8900～13500：。