含环外双键结构单元的3,5-吡唑二酮衍生物及其制备方法和用途

摘要

本发明属于药物化学合成技术领域，公开了具有抗肿瘤活性的N-取代对卤苯环的3,5-吡唑二酮双键化合物、其合成方法及其用途。本发明化合物具有通式Ⅰ结构，通式Ⅰ中：X分别为F、Cl、Br；R₁为对氟苯基、对氯苯基、对溴苯基、3-甲氧基-4-羟基苯基、2,3-二对甲氧基苯基、3,4-二氟苯基、苯丙烯基、2-呋喃丙烯基。经体外抗肿瘤活性实验证明，此类化合物对多种肿瘤细胞具有明显的抑制和杀伤作用，可以用于制备治疗肿瘤疾病药物。

主权项

N‑取代对卤苯环的3,5‑吡唑二酮双键化合物,其特征在于，该化合物为以下化合物之一：（1）  1,2‑二对氯苯基‑4‑对氟苯亚甲基‑3,5‑吡唑烷二酮（2 ）1,2‑二对氯苯基‑4‑对氯苯亚甲基‑3,5‑吡唑烷二酮（3）  1,2‑二对氯苯基‑4‑对溴苯亚甲基‑3,5‑吡唑烷二酮（4 ）1,2‑二对氯苯基‑4‑(4‑羟基‑3‑甲氧基)苯亚甲基‑3,5‑吡唑烷二酮（5）  1,2‑二对氯苯基‑4‑(2,3‑二甲氧基)苯亚甲基‑3,5‑吡唑烷二酮（6）  1,2‑二对氯苯基‑4‑(3,4‑二氟)苯亚甲基‑3,5‑吡唑烷二酮（7）  1,2‑二对氯苯基‑4‑（3‑苯基）烯丙叉基‑3,5‑吡唑烷二酮（8）  1,2‑二对氯苯基‑4‑[3‑（2‑呋喃）]烯丙叉基‑3,5‑吡唑烷二酮（9）  1,2‑二对溴苯基‑4‑对氟苯亚甲基‑3,5‑吡唑烷二酮（10） 1,2‑二对溴苯基‑4‑对氯苯亚甲基‑3,5‑吡唑烷二酮（11） 1,2‑二对溴苯基‑4‑对溴苯亚甲基‑3,5‑吡唑烷二酮（12） 1,2‑二对溴苯基‑4‑(4‑羟基‑3‑甲氧基)苯亚甲基‑3,5‑吡唑烷二酮（13） 1,2‑二对溴苯基‑4‑(2,3‑二甲氧基)苯亚甲基‑3,5‑吡唑烷二酮（14） 1,2‑二对溴苯基‑4‑(3,4‑二氟)苯亚甲基‑3,5‑吡唑烷二酮（15） 1,2‑二对溴苯基‑4‑（3‑苯基）烯丙叉基‑3,5‑吡唑烷二酮（16） 1,2‑二对溴苯基‑4‑[3‑（2‑呋喃）]烯丙叉基‑3,5‑吡唑烷二酮（17） 1,2‑二对氟苯基‑4‑对氟苯亚甲基‑3,5‑吡唑烷二酮（18） 1,2‑二对氟苯基‑4‑对氯苯亚甲基‑3,5‑吡唑烷二酮（19） 1,2‑二对氟苯基‑4‑对溴苯亚甲基‑3,5‑吡唑烷二酮（20） 1,2‑二对氟苯基‑4‑(4‑羟基‑3‑甲氧基)苯亚甲基‑3,5‑吡唑烷二酮（21） 1,2‑二对氟苯基‑4‑(2,3‑二甲氧基)苯亚甲基‑3,5‑吡唑烷二酮（22） 1,2‑二对氟苯基‑4‑(3,4‑二氟)苯亚甲基‑3,5‑吡唑烷二酮（23） 1,2‑二对氟苯基‑4‑（3‑苯基）烯丙叉基‑3,5‑吡唑烷二酮（24） 1,2‑二对氟苯基‑4‑[3‑（2‑呋喃）]烯丙叉基‑3,5‑吡唑烷二酮 。