用于合成神经鞘磷脂和二氢神经鞘磷脂的方法

摘要

本发明包括用于神经鞘磷脂和二氢神经鞘磷脂合成的方法。本发明还包括用于神经鞘氨醇和二氢神经鞘氨醇合成的方法。本发明进一步包括用于神经酰胺和二神经酰胺合成的方法。

主权项

一种用于合成D‑赤型‑神经鞘氨醇的方法，包括步骤：a)保护具有下述结构的L‑丝氨酸酯的氨基基团：其中R是C1‑5烷基或其盐，使用叔丁基羰基基团，从而产生Boc‑保护的L‑丝氨酸酯；b)在有效产生(S)‑3‑(叔丁氧基羰基)‑2，2‑二甲基‑4‑恶唑羧酸的相应的C1‑C5烷基酯的条件下，在苯磺酸存在下，使Boc‑保护的L‑丝氨酸酯与2，2‑二甲氧基丙烷进行反应；c)在有效产生(S)‑3‑(叔丁氧基羰基)‑4‑(2‑(二甲氧基‑磷酰基)‑1‑氧‑乙基)‑2，2‑二甲基恶唑烷的条件下，在正丁基锂的存在下使(S)‑3‑(叔丁氧基羰基)‑2，2‑二甲基‑4‑恶唑羧酸的相应的C1‑C5烷基酯与二甲基膦酸盐进行反应；d)在有效产生(S)‑3‑(叔丁氧基羰基)‑4‑(1‑氧‑十六碳‑2‑烯基)‑2，2‑二甲基恶唑烷的条件下，使(S)‑3‑(叔丁氧基羰基)‑4‑(2‑(二甲氧基‑磷酰基)‑1‑氧‑乙基)‑2，2‑二甲基恶唑烷与1‑十四烷醛进行反应；e)在有效产生(2S，3R，4E)‑3‑(叔丁氧基羰基)‑4‑(1‑羟基十六碳‑2‑烯基)‑2，2‑二甲基恶唑烷的条件下，使(S)‑3‑(叔丁氧基羰基)‑4‑(1‑氧‑十六碳‑2‑烯基)‑2，2‑二甲基恶唑烷与硼氢化钠和三氯化铈进行反应；以及f)在有效产生D‑赤型‑神经鞘氨醇的条件下，去除(2S，3R，4E)‑3‑(叔丁氧基羰基)‑4‑(1‑羟基十六碳‑2‑烯基)‑2，2‑二甲基恶唑烷的叔丁氧基羰基(Boc)保护基团。