一种芳基取代萘并吡喃类化合物的改进合成方法

摘要

本发明涉及一种芳基取代萘并吡喃类光致变色化合物的合成方法，所述方法包括萘并吡喃-2-酮的合成和芳基取代萘并吡喃光致变色化合物的合成两个步骤，在第二步中通过以季膦盐作为催化剂、在离子液体存在的反应环境下，实现了简单、高效地制备芳基取代萘并吡喃类光致变色化合物的目的，从而为该类化合物的制备提供了一种适于工业化生产的合成方法，具有潜在的工业化前景和市场价值。

主权项

一种芳基取代的萘并吡喃类光致变色化合物的合成方法，其反应步骤如下：第一步：萘并吡喃‑2‑酮的合成，由2‑羟基‑1‑萘醛与乙酸酐在乙酸钠存在下反应制备得到，反应式如下：其中，2‑羟基‑1‑萘醛、乙酸酐和乙酸钠的摩尔比为1:2‑2.5:2‑2.5，反应在回流状态下进行；第二步：芳基取代萘并吡喃光致变色化合物的合成，其具体步骤为：在惰性气体氛围下，采用镁屑与取代溴苯在THF中回流反应，待镁屑反应完毕后，向制备得到的Grignard试剂中，加入萘并吡喃‑2‑酮，搅拌下加入季膦盐催化剂和作为溶剂的离子液体，加热保温进行反应，反应结束后加入质量百分比浓度为22％的氯化铵水溶液水解，然后加入乙醚萃取，用无水硫酸镁干燥，经重结晶和柱色谱纯化得到目标产物；反应式如下：其中，R为H、C₁‑C₄烷基、卤素、卤代C₁‑C₄烷基中的任意一种；所述离子液体为1‑丁基‑3‑甲基咪唑氯化盐、1‑丁基‑3‑甲基咪唑四氟硼酸盐、1‑丁基‑3‑甲基咪唑溴化盐、1‑丁基‑3‑甲基咪唑硝酸盐中的任意一种；所述季膦盐催化剂为四丁基溴化膦、四丁基氯化膦、四丁基醋酸膦中的任意一种或多种。